В органическом соединении атомы соединены в определенном порядке, как правило, ковалентными связями. При этом атомы одного и того же элемента в соединении могут иметь разную электроотрицательность. Важные характеристики связи - полярность и прочность (энергия образования), а значит, реакционная способность молекулы (возможность вступать в те или иные химические реакции) в значительной степени определяется электроотрицательностью.
Электроотрицательность атома углерода зависит от типа гибридизации атомных орбиталей. Вклад s-орбитали меньше при sp 3 - и больше при sp 2 - и sp-гибридизации.
Все атомы в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга в основном по системе ковалентных связей. Смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей называется электронным эффектом.
Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды (частичный заряд обозначают греческой буквой Й - «дельта»). Атом, «оттягивающий» электронную плотность а-связи на себя, приобретает отрицательный заряд Й-. В паре атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют акцептором электронов. У его партнера по a-связи имеется дефицит электронной плотности - равный по величине частичный положительный заряд 6+; такой атом - донор электронов.
Смещение электронной плотности по цепи a-связей называют индуктивным эффектом и обозначают буквой I.
Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Смещение электронной плотности a-связей показывают простой (прямой) стрелкой (-» или *-).
В зависимости от того, уменьшается или увеличивается электронная плотность атома углерода, индуктивный эффект называют отрицательным (-/) или положительным (+/). Знак и величина индуктивного эффекта определяются разностью электроотрицательностей атома углерода и другого атома или функциональной группы, связанной с ними, т.е. оказывающей влияние на этот атом углерода.
Электроноакцепторные заместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность a-связи от атома углерода к себе, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-/-эффект).
Электронодонорные заместители, т. е. атом или группа атомов, вызывающие смещение электронной плотности к атому углерода (от себя), проявляют положительный индуктивный эффект (+/-эффект).
Ы-Эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкилы (метил, этил и т. д.). Многие функциональные группы оказывают -/-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы.
Индуктивный эффект проявляется также в углерод-углеродной связи, если атомы углерода различаются по типу гибридизации. Например, в молекуле пропена метильная группа проявляет +/-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в вр 3 -гибридном состоянии, а §р 2 -гибридный атом при двойной связи выступает в роли электроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность:
При передаче индуктивного эффекта метильной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная
Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по л-связям, называют мезомерным эффектом (М ). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах мезомерный эффект показывают изогнутой стрелкой от середины связи с избыточной электронной плотностью, направленной на то место, куда смещается электронная плотность. Например, в молекуле фенола гидроксильная группа обладает +М-эффектом: неподеленная пара электронов атома кислорода взаимодействует с л-электронами бензольного кольца, увеличивая электронную плотность в нем. В бензальдегиде карбонильная группа с -М-эффектом оттягивает электронную плотность из бензольного кольца на себя.
Электронные эффекты приводят к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы.
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Взаимное влияние атомов в молекуле и способы его передачи
Составляющие молекулу атомы влияют друг на друга, это влияние передается по цепи ковалентно связанных атомов и приводит к перераспределению электронной плотности в молекуле. Такое явление называется электронным эффектом заместителя.
Индуктивный эффект
Поляризация связей:
Индуктивным эффектом (I -эффект) заместителя называется передача эле к тронного влияния заместителя по цепи у- связей.
Индуктивный эффект быстро затухает (через 2-3 связи)
Эффект Н принят = 0
Электроноакцепторы (- I -эффект) :
Hal, OH, NH 2 , NO 2 , COOH, CN
сильные акцепторы - катионы: NH 3 + и т.п.
Электронодоноры (+ I -эффект):
Алкильные группы рядом с sp 2 -углеродом:
Анионы: --О -
Металлы 1-й и 2-й групп:
Мезомерный эффект
Основную роль в перераспределении электронной плотности молекулы играют делокализованные р- и р-электроны.
Мезомерный эффект или эффект сопряжения (M -эффект) - это пер е распределение электронов по сопряженной системе.
Мезомерным эффектом обладают те заместители, атомы которых имеют негибридизованную р-орбиталь и могут участвовать в сопряжении с остальной частью молекулы. По направлению мезомерного эффекта заместители могут быть как электроноакцепторами:
так и электронодонорами:
Многие заместители обладают одновременно и индуктивным, и мезомерным эффектами (см. таблицу). У всех заместителей за исключением галогенов мезомерный эффект по абсолютной величине значительно превосходит индуктивный.
Если в молекуле имеется несколько заместителей, то их электронные эффекты могут быть согласованными или несогласованными.
Если все заместители повышают (или понижают) электронную плотность в одних и тех же местах, то их электронные эффекты называются согласованными. В противном случае их электронные эффекты называются несогласованными.
Пространственные эффекты
Влияние заместителя, особенно если он несет электрический заряд, может передаваться не только через химические связи, но и через пространство. В этом случае определяющее значение имеет пространственное положение заместителя. Такое явление называется пространственным эффектом зам е стителя.
Например:
Заместитель может препятствовать подходу активной частицы к реакционному центру и тем самым снижать скорость реакции:
атом молекула электрон заместитель
Взаимодействие лекарственного вещества с рецептором также требует определенного геометрического соответствия контуров молекул, и изменение молекулярной геометрической конфигурации значительно влияет на биологическую активность.
Литература
1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия (основной курс). Дрофа, М., 2003 г., с. 67 - 72.
2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. ДРОФА, М., 2007 г., с. 36-45.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Рассмотрение лекарственных препаратов, содержащих ибупрофен. Преимущества и недостатки ибупрофена. Основные квантово-химические свойства молекулы ибупрофена. Распределение электронной плотности внешних валентных электронов в молекуле ибупрофена.
презентация , добавлен 18.03.2018
Определение типа химической связи в соединениях. Особенности изменения электроотрицательности. Смещение электронной плотности химической связи. Понятие мезомерного эффекта. Устойчивость сопряженных систем, их виды. Возникновение циклических соединений.
презентация , добавлен 10.02.2014
Химический элемент - совокупность атомов одного вида. Открытие химических элементов. Размеры атомов и молекул. Формы существования химических элементов. Некоторые сведения о молекулярном и немолекулярном строении веществ. Атомно-молекулярное учение.
презентация , добавлен 15.04.2012
Химическое строение - последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного влияния. Связь атомов, входящих в состав органических соединений; зависимость свойств веществ от вида атомов, их количества и порядка чередования.
презентация , добавлен 12.12.2010
Сопоставление молекулы с группой симметрии. Установление полной симметрии молекулы и классификация атомов на эквивалентные. Матричное произведение исходных представлений. Соответствие преобразованию симметрии некоторой матрицы. Примеры набора матриц.
реферат , добавлен 13.07.2009
Взаимное влияние атомов и способы его передачи в органических молекулах. Роль ионизации в проявлении биологической активности. Фосфолипиды как структурные компоненты клеточных мембран. Стереохимия органических соединений. Реакции аминокислот, белки.
курс лекций , добавлен 05.03.2013
Углеводы как органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, знакомство с классификацией: олигосахариды, полисахариды. Характеристика представителей моносахаридов: глюкоза, фруктовый сахар, дезоксирибоза.
презентация , добавлен 18.03.2013
Расчет параметров молекулы, состоящей из катиона имидазолия и аниона тетрафторобората с помощью программного обеспечения. Получение структуры молекул, распределение электронной плотности по их поверхности. Расположение критических точек связей.
контрольная работа , добавлен 24.11.2013
Структура молекулы, связи атомов и свойства ацетиленов как химических веществ. Особенности получения алкинов термолизом метана и гидрированием углерода в промышленности и реакцией элиминирования в лаборатории. Реакции алкинов с участием тройной связи.
контрольная работа , добавлен 05.08.2013
Типы химической связи: ковалентная, ионная и металлическая. Донорно-акцепторный механизм образования и характеристики ковалентной связи. Валентность и степень окисления элементов. Молекулы химических соединений. Размеры и масса атомов и молекул.
Органическая химия — раздел химии, в котором изучают соединения углерода, их строение, свойства, взаимопревращения.
Само название дисциплины — «органическая химия» — возникло достаточно давно. Причина его кроется в том, что большинство соединений углерода, с которыми сталкивались исследователи на начальном этапе становления химической науки, имели растительное или животное происхождение. Тем не менее, в порядке исключения, отдельные соединения углерода относят к неорганическим. Так, например, неорганическими веществами принято считать оксиды углерода, угольную кислоту, карбонаты, гидрокарбонаты, циановодород и некоторые другие.
В настоящее время известно чуть менее 30-ти миллионов разнообразных органических веществ и этот список непрерывно пополняется. Такое огромное число органических соединений связано, прежде всего, со следующими специфическими свойствами углерода:
1) атомы углерода могут соединяться друг с другом в цепи произвольной длины;
2) возможно не только последовательное (линейное) соединение атомов углерода между собой, но также разветвленное и даже циклическое;
3) возможны разные виды связей между атомами углерода, а именно одинарные, двойные и тройные. При этом валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.
Помимо этого, большому разнообразию органических соединений способствует также и то, что атомы углерода способны образовывать связи и с атомами многих других химических элементов, например, водородом, кислородом, азотом, фосфором, серой, галогенами. При этом водород, кислород и азот встречаются наиболее часто.
Следует отметить, что довольно долго органическая химия представляла для ученых «темный лес». Какое-то время в науке даже была популярна теория витализма, согласно которой органические вещества не могут быть получены «искусственным» способом, т.е. вне живой материи. Однако теория витализма просуществовала не очень долго, ввиду того что одно за одним обнаруживались вещества, синтез которых возможен вне живых организмов.
У исследователей вызывало недоумение то, что многие органические вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, однако часто обладают совершенно непохожими друг на друга физическими и химическими свойствами. Так, например, диметиловый эфир и этиловый спирт имеют абсолютно одинаковый элементный состав, однако диметиловый эфир в обычных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт – жидкость. Кроме того, диметиловый эфир с натрием не реагирует, а этиловый спирт взаимодействует с ним, выделяя газообразный водород.
Исследователями XIX века было выдвинуто множество предположений касательно того, как все-таки устроены органические вещества. Существенно важные предположения были выдвинуты немецким ученым Ф.А.Кекуле, который первый высказал идею о том, что атомы разных химических элементов имеют конкретные значения валентностей, а атомы углерода в органических соединениях четырехвалентны и способны объединяться друг с другом, образуя цепи. Позднее, отталкиваясь от предположений Кекуле, российский ученый Александр Михайлович Бутлеров разработал теорию строения органических соединений, которая не потеряла свою актуальность и в наше время. Рассмотрим основные положения этой теории:
1) все атомы в молекулах органических веществ соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Атомы углерода имеют постоянную валентность, равную четырем, и могут образовывать друг с другом цепи различного строения;
2) физические и химические свойства любого органического вещества зависят не только от состава его молекул, но также и от порядка соединения атомов в этой молекуле между собой;
3) отдельные атомы, а также группы атомов в молекуле оказывают влияние друг на друга. Такое взаимное влияние отражается в физических и химических свойствах соединений;
4) исследуя физические и химические свойства органического соединения можно установить его строение. Верно также обратное – зная строение молекулы того или иного вещества, можно спрогнозировать его свойства.
Аналогично тому, как периодический закон Д.И.Менделева стал научным фундаментом неорганической химии, теория строения органических веществ А.М. Бутлерова фактически стала отправной точкой в становлении органической химии как науки. Следует отметить, что после создания теории строения Бутлерова органическая химия начала свое развитие очень быстрыми темпами.
Изомерия и гомология
Согласно второму положению теории Бутлерова, свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава молекул, но и от порядка соединения атомов в этих молекулах между собой.
В связи с этим, среди органических веществ широко распространено такое явление как изомерия.
Изомерия – явление, когда разные вещества имеют абсолютно одинаковый состав молекул, т.е. одинаковую молекулярную формулу.
Очень часто изомеры сильно отличаются по физическим и химическим свойствам. Например:
Типы изомерии
Структурная изомерия
а) Изомерия углеродного скелета
б) Изомерия положения:
кратной связи
заместителей:
в) Межклассовая изомерия:
Межклассовая изомерия имеет место, когда соединения, являющиеся изомерами, относятся к разным классам органических соединений.
Пространственная изомерия
Пространственная изомерия — явление, когда разные вещества при одинаковом порядке присоединения атомов друг к другу отличаются друг от друга фиксировано-различным положением атомов или групп атомов в пространстве.
Существует два типа пространственной изомерии – геометрическая и оптическая. Задания на оптическую изомерию на ЕГЭ не встречаются, поэтому рассмотрим только геометрическую.
Если в молекуле какого-либо соединения есть двойная C=C связь или цикл, иногда в таких случаях возможно явление геометрической или цис-транс -изомерии.
Например, такой вид изомерии возможен для бутена-2. Смысл ее заключается в том, что двойная связь между атомами углерода фактически имеет плоское строение, а заместители при этих атомах углерода могут фиксированно располагаться либо над, либо под этой плоскостью:
Когда одинаковые заместители находятся по одну сторону плоскости говорят, что это цис -изомер, а когда по разные — транс -изомер.
На в виде структурных формул цис- и транс -изомеры (на примере бутена-2) изображают следующим образом:
Отметим, что геометрическая изомерия невозможна в случае, если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи будет два одинаковых заместителя. Так, например, цис-транс- изомерия невозможна для пропена:
Пропен не имеет цис-транс
-изомеров, так как при одном из атомов углерода при двойной связи два идентичных «заместителя» (атомы водорода) Как можно видеть из иллюстрации выше, если поменять местами метильный радикал и атом водорода, находящиеся при втором углеродном атоме, по разные стороны плоскости, мы получим ту же самую молекулу, на которую просто посмотрели с другой стороны.
Влияние атомов и групп атомов друг на друга в молекулах органических соединений
Понятие о химической структуре как о последовательности связанных друг с другом атомов было существенно расширено с появлением электронной теории. С позиций данной теории можно объяснить, каким образом атомы и группы атомов в молекуле оказывают влияние друг на друга.
Различают два возможных способа влияния одних участков молекулы на другие:
1) Индуктивный эффект
2) Мезомерный эффект
Индуктивный эффект
Для демонстрации данного явления возьмем для примера молекулу 1-хлорпропана (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Связь между атомами углерода и хлора является полярной, поскольку хлор имеет намного более высокую электроотрицательность по сравнению с углеродом. В результате смещения электронной плотности от атома углерода к атому хлора на атоме углерода формируется частичный положительный заряд (δ+), а на атоме хлора — частичный отрицательный (δ-):
Смещение электронной плотности от одного атома к другому часто обозначают стрелкой, направленной к более электроотрицательному атому:
Однако, интересным является такой момент, что, кроме смещения электронной плотности от первого атома углерода к атому хлора, также имеет место смещение, но в несколько меньшей степени от второго атома углерода к первому, а также от третьего ко второму:
Такое смещение электронной плотности по цепи σ-связей называют индуктивным эффектом (I ). Данный эффект затухает по мере удаления от влияющей группы и уже практически не проявляется после 3 σ-связей.
В случае, когда атом или группа атомов обладают большей электроотрицательностью по сравнению с атомами углерода, говорят, что такие заместители обладают отрицательным индуктивным эффектом (-I ). Таким образом, в рассмотренном выше примере отрицательным индуктивным эффектом обладает атом хлора. Кроме хлора, отрицательным индуктивным эффектом обладают следующие заместители:
–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH
Если электроотрицательность атома или группы атомов меньше электроотрицательности атома углерода, фактически происходит передача электронной плотности от таких заместителей к углеродным атомам. В таком случае говорят, что заместитель обладает положительным индуктивным эффектом (+I ) (является электронодонорным).
Так, заместителями с +I -эффектом являются предельные углеводородные радикалы. При этом выраженность +I -эффекта возрастает с удлинением углеводородного радикала:
–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9
Следует отметить, что атомы углерода, находящиеся в разных валентных состояниях, обладают также и разной электроотрицательностью. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации имеют большую электроотрицательность по сравнению с атомами углерода в состоянии sp 2 -гибридизации, которые, в свою очередь, более электроотрицательны, чем атомы углерода в состоянии sp 3 -гибридизации.
Мезомерный эффект (М) , или эффект сопряжения, - влияние заместителя, передаваемое по системе сопряженных π-связей.
Знак мезомерного эффекта определяется по тому же принципу, что и знак индуктивного эффекта. Если заместитель увеличивает электронную плотность в сопряженной системе, он обладает положительным мезомерным эффектом (+М ) и является электронодонорным. Положительным мезомерным эффектом обладают двойные углерод-углеродные связи, заместители, содержащие неподеленную электронную пару: -NH 2 , -OН, галогены.
Отрицательным мезомерным эффектом (–М ) обладают заместители, оттягивающие электронную плотность от сопряженной системы, при этом электронная плотность в системе уменьшается.
Отрицательным мезомерным эффектом обладают группы:
–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O
За счет перераспределения электронной плотности за счет мезомерного и индуктивного эффектов в молекуле на некоторых атомах появляются частичные положительные или отрицательные заряды, что имеет отражение в химических свойствах вещества.
Графически мезомерный эффект показывают изогнутой стрелкой, которая начинается в центре электронной плотности и завершается там, куда смещается электронная плотность. Так, например, в молекуле хлористого винила мезомерный эффект возникает при сопряжении неподеленной электронной пары атома хлора, с электронами π-связи между углеродными атомами. Таким образом, в результате этого на атоме хлора появляется частичный положительный заряд, а обладающее подвижностью π-электронное облако под воздействием электронной пары смещается в сторону крайнего атома углерода, на котором возникает вследствие этого частичный отрицательный заряд:
Если в молекуле имеются чередующиеся одинарные и двойные связи, то говорят, что молекула содержит сопряженную π-электронную систему. Интересным свойством такой системы является то, что мезомерный эффект в ней не затухает.
Цель: изучение электронного строения органических соединений и способов передачи взаимного влияния атомов в их молекулах.
План:
Индуктивный эффект
Виды сопряжения.
Ароматичность органических соединений
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Индуктивный эффект
Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определённом порядке ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности (Э.О.).
Электроотрицательность – способность атома притягивать электронную плотность другого атома для осуществления химической связи.
Чем больше величина Э.О. данного элемента, тем сильнее он притягивает электроны связи. Величины Э.О. были установлены американским химиком Л. Полингом и этот ряд называется шкалой Полинга.
Э. О. атома углерода зависит от состояния его гибридизации, т.к. атомы углерода, находящиеся в различных видах гибридизации отличаются друг от друга по Э. О. и это зависит от доли s-облака в данном виде гибридизации. Например, атом С в состоянии sp 3 -гибридизации обладает наименьшей Э.О. так как на долю р-облака приходится меньше всего s-облака. Большей Э.О. обладает атом С в sp- гибридизации.
Все атомы, составляющие молекулу находятся во взаимной связи друг с другом и испытывают взаимное влияние. Это влияние передаётся по ковалентным связям с помощью электронных эффектов.
Одним из свойств ковалентной связи является некоторая подвижность электронной плотности. Она способна смещаться в сторону атома с большей Э,О.
Полярность ковалентной связи – это неравномерное распределение электронной плотности между связанными атомами.
Наличие полярной связи в молекуле сказывается на состоянии соседних связей. Они испытывают влияние полярной связи, и их электронная плотность также смещается в сторону более Э.О. атома, т. е. происходит передача электронного эффекта.
Смещение электронной плотности по цепи ϭ-связей называется индуктивным эффектом и обозначается I.
Индуктивный эффект передаётся по цепи с затуханием, т. к. при образовании ϭ-связи выделяется большое количество энергии и она плохо поляризуется и поэтому индуктивный эффект проявляется в большей степени на одну две связи. Направление смещения электронной плотности всех ϭ-связей обозначают прямыми стрелками.→
Например: СH 3 δ + < → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →Cl δ - Э.О. Сl > Э.О. С
СH 3 δ +< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →OH δ - Э.О. ОН > Э.О. С
Атом или группа атомов, смещающие электронную плотность ϭ-связи от атома углерода на себя называются электроноакцепторными заместителями и проявляют отрицательный индуктивный эффект (- I -эффект).
Ими являются галогены (Cl, Br, I), OH - , NH 2 - , COOH, COH, NO 2 , SO 3 H и др.
Атом или группа атомов, отдающие электронную плотность называются электронодонорными заместителями и проявляют положительный индуктивный эффект (+ I -эффект).
I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, СН 3 , С 2 Н 5 и др.
Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Например, в молекуле пропена группа СН 3 проявляет +I-эффект, так как атом углерода в ней находится в sp 3 -гибридном состоянии, а атомы углерода при двойной связи в sp 2 -гибридном состоянии и проявляют большую электроотрицательность, поэтому проявляют -I-эффект и являются электроноакцепторами.
Одним из фундаментальных понятий органической химии является взаимное влияние атомов в молекулах. Без знаний электронных эффектов (индуктивного и мезомерного) органическая химия представляется набором фактического материала, часто не связанного между собой. Его приходится заучивать и запоминать. Владение элементами теории взаимного влияния атомов позволяет:
Систематизировать знания;
Связывать строение вещества с его свойствами;
Прогнозировать реакционную способность молекул;
Правильно определять основные направления химических реакций;
Осознанно воспринимать взаимодействие веществ между собой.
Кроме того, применение понятий взаимного влияния атомов в процессе изучения свойств органических веществ создаёт большие возможности для активизации познавательной деятельности учащихся и развития интеллектуальных умений.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Чтобы пользоваться предварительным просмотром создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Технологическая карта урока физики по теме: «Взаимное притяжение и отталкивание молекул. Опытное доказательство взаимного притяжения и отталкивания молекул.» (7 класс)...
Тема "Молекулы и вещества" Тема урока. "Молекулы как постройки из атомов."ОМ – 5 класс
даю первоначальные знания пятиклассникам о молекулах как постройках из атомов; формулирую понятие о сложных и простых веществах, неорганических и органических веществах;развиваю логическое мышлен...
Атомы и молекулы. Молекулярное строение веществ. Движение молекул. Диффузия. Зависимость температуры тела от скорости молекул.
Цели урока: знакомство с новой главой учебника, определение материальности объектов и предметов; познакомить учащихся с диффузией в жидкостях, газах и твердых телах; научить объяснять явление диффузии...
Взаимное притяжение и отталкивание молекул. Опытное доказательство взаимного притяжения и отталкивания молекул.
Взаимное притяжение и отталкивание молекул. Опытное доказательство взаимного притяжения и отталкивания молекул....
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен...