Einer der ersten Typen Chemische Komponenten im Schullehrplan in organischer Chemie untersucht werden, sind Alkane. Sie gehören zur Gruppe der gesättigten (sonst aliphatischen) Kohlenwasserstoffe. Ihre Moleküle enthalten nur Einfachbindungen. Kohlenstoffatome sind durch sp³-Hybridisierung gekennzeichnet.
Homologe werden genannt Chemikalien Wer hat allgemeine Eigenschaften und chemische Struktur, die sich jedoch durch eine oder mehrere CH2-Gruppen unterscheiden.
Im Fall von Methan CH4 kann die allgemeine Formel für Alkane angegeben werden: CnH (2n+2), wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Verbindung ist.
Hier ist eine Tabelle von Alkanen, in denen n im Bereich von 1 bis 10 liegt.
Isomerie der Alkane
Isomere sind solche Stoffe, deren Summenformel gleich ist, der Aufbau oder die Struktur jedoch unterschiedlich ist.
Die Klasse der Alkane ist durch 2 Arten von Isomerie gekennzeichnet: Kohlenstoffskelett und optische Isomerie.
Lassen Sie uns ein Beispiel für ein Strukturisomer (d. h. eine Substanz, die sich nur in der Struktur des Kohlenstoffgerüsts unterscheidet) für Butan C4H10 geben.
Optische Isomere werden solche 2 Substanzen genannt, deren Moleküle eine ähnliche Struktur haben, aber im Raum nicht kombiniert werden können. Das Phänomen der optischen oder Spiegelisomerie tritt bei Alkanen auf, beginnend mit Heptan C7H16.
Um dem Alkan den richtigen Namen zu geben, Verwenden Sie die IUPAC-Nomenklatur. Verwenden Sie dazu die folgende Aktionsfolge:
Versuchen wir nach obigem Plan, dem nächsten Alkan einen Namen zu geben.
Unter normalen Bedingungen sind unverzweigte Alkane von CH4 bis C4H10 gasförmige Substanzen, von C5H12 bis C13H28 sind sie flüssig und haben einen spezifischen Geruch, alle nachfolgenden sind fest. Es stellt sich heraus, dass Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette steigen Siede- und Schmelzpunkt. Je verzweigter die Struktur eines Alkans ist, desto niedriger ist die Temperatur, bei der es siedet und schmilzt.
Gasförmige Alkane sind farblos. Und auch alle Vertreter dieser Klasse lassen sich nicht in Wasser auflösen.
Alkane im Aggregatzustand eines Gases können brennen, während die Flamme entweder farblos ist oder einen hellblauen Farbton hat.
Chemische Eigenschaften
Unter normalen Bedingungen sind Alkane eher inaktiv. Dies wird durch die Stärke der σ-Bindungen zwischen erklärt Atome C-C und C-H. Daher ist es notwendig, besondere Bedingungen bereitzustellen (z. B. eine ziemlich hohe Temperatur oder Licht), um die chemische Reaktion zu ermöglichen.
Substitutionsreaktionen
Reaktionen dieser Art umfassen Halogenierung und Nitrierung. Halogenierung (Reaktion mit Cl2 oder Br2) tritt beim Erhitzen oder unter Lichteinfluss auf. Während der sequentiell ablaufenden Reaktion werden Halogenalkane gebildet.
Sie können zum Beispiel die Reaktion der Chlorierung von Ethan schreiben.
Die Bromierung wird in ähnlicher Weise ablaufen.
Die Nitrierung ist eine Reaktion mit einer schwachen (10%) Lösung von HNO3 oder mit Stickstoffmonoxid (IV) NO2. Bedingungen für die Durchführung der Reaktionen – Temperatur 140 °C und Druck.
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.
Als Ergebnis werden zwei Produkte gebildet - Wasser und eine Aminosäure.
Zersetzungsreaktionen
Zersetzungsreaktionen erfordern immer eine hohe Temperatur. Dies ist notwendig, um Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufzubrechen.
Also beim Knacken erforderliche Temperatur zwischen 700 und 1000 °C. Während der Reaktion werden -C-C- Bindungen zerstört, ein neues Alkan und Alken werden gebildet:
C8H18 = C4H10 + C4H8
Eine Ausnahme bildet das Cracken von Methan und Ethan. Als Ergebnis dieser Reaktionen wird Wasserstoff freigesetzt und Alkinacetylen gebildet. Voraussetzung ist eine Erwärmung auf 1500 °C.
C2H4 = C2H2 + H2
Wenn Sie die Temperatur von 1000 ° C überschreiten, können Sie eine Pyrolyse mit einem vollständigen Bruch der Bindungen in der Verbindung erreichen:
Bei der Pyrolyse von Propyl wurde Kohlenstoff C erhalten und auch Wasserstoff H2 wurde freigesetzt.
Dehydrierungsreaktionen
Die Dehydrierung (Wasserstoffeliminierung) erfolgt für verschiedene Alkane unterschiedlich. Die Reaktionsbedingungen sind eine Temperatur im Bereich von 400 bis 600°C, sowie die Anwesenheit eines Katalysators, der Nickel oder Platin sein kann.
Aus einer Verbindung mit 2 oder 3 C-Atomen im Kohlenstoffgerüst entsteht ein Alken:
C2H6 = C2H4 + H2.
Wenn die Molekülkette 4-5 Kohlenstoffatome enthält, werden nach der Dehydrierung Alkadien und Wasserstoff erhalten.
C5H12 = C4H8 + 2H2.
Ausgehend von Hexan entstehen während der Reaktion Benzol oder seine Derivate.
C6H14 = C6H6 + 4H2
Erwähnenswert ist auch die Umwandlungsreaktion von Methan bei einer Temperatur von 800 °C und in Gegenwart von Nickel:
CH4 + H2O = CO + 3H2
Für andere Alkane ist die Umwandlung uncharakteristisch.
Oxidation und Verbrennung
Wenn ein auf eine Temperatur von nicht mehr als 200 ° C erhitztes Alkan in Gegenwart eines Katalysators mit Sauerstoff wechselwirkt, unterscheiden sich die erhaltenen Produkte in Abhängigkeit von anderen Reaktionsbedingungen: Dies können Vertreter der Klassen Aldehyde, Carbonsäuren, Alkohole sein oder Ketone.
Bei vollständiger Oxidation verbrennt das Alkan zu den Endprodukten Wasser und CO2:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
Wenn während der Oxidation nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist, ist das Endprodukt Kohle oder CO anstelle von Kohlendioxid.
Isomerisierung durchführen
Wenn eine Temperatur von etwa 100-200 Grad bereitgestellt wird, wird eine Umlagerungsreaktion für unverzweigte Alkane möglich. Die zweite obligatorische Bedingung für die Isomerisierung ist die Anwesenheit eines AlCl3-Katalysators. In diesem Fall ändert sich die Struktur der Moleküle der Substanz und ihr Isomer wird gebildet.
Bedeutsam der Anteil der Alkane wird durch Abtrennung aus natürlichen Rohstoffen gewonnen. Am häufigsten recycelt Erdgas, dessen Hauptbestandteil Methan oder Öl ist, wird gecrackt und rektifiziert.
Sie sollten sich auch an die chemischen Eigenschaften von Alkenen erinnern. In der 10. Klasse ist eine der ersten Labormethoden im Chemieunterricht die Hydrierung ungesättigter Kohlenwasserstoffe.
C3H6 + H2 = C3H8
Beispielsweise wird durch die Addition von Wasserstoff an Propylen ein einziges Produkt erhalten - Propan.
Mit der Wurtz-Reaktion werden aus Monohalogenalkanen Alkane gewonnen, in deren Strukturkette die Anzahl der Kohlenstoffatome verdoppelt ist:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
Ein anderer Weg, um zu erhalten, ist die Wechselwirkung eines Salzes einer Carbonsäure mit einem Alkali beim Erhitzen:
C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.
Außerdem wird Methan manchmal in einem Lichtbogen (C + 2H2 = CH4) oder durch Reaktion von Aluminiumcarbid mit Wasser hergestellt:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.
Alkane werden in der Industrie häufig als kostengünstiger Brennstoff verwendet. Und sie werden auch als Rohstoffe für die Synthese anderer verwendet organische Materie. Dazu wird meist Methan verwendet, das für ein Synthesegas benötigt wird. Einige andere gesättigte Kohlenwasserstoffe werden zur Gewinnung synthetischer Fette und auch als Basis für Schmiermittel verwendet.
Zum besseren Verständnis des Themas "Alkane" wurde mehr als eine Videolektion erstellt, die Themen wie die Struktur der Materie, Isomere und Nomenklatur ausführlich behandelt und auch die Mechanismen chemischer Reaktionen zeigt.
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Chemische Eigenschaften Alkane.
Alle Bindungen in Alkanen sind von geringer Polarität und daher durch Radikalreaktionen gekennzeichnet. Das Fehlen von Pi-Bindungen macht Additionsreaktionen unmöglich. Alkane sind durch Substitutions-, Eliminierungs- und Verbrennungsreaktionen gekennzeichnet.
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Art und Name der Reaktion |
Beispiel |
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1. Substitutionsreaktionen | |
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A) mit Halogenen(Mit ChlorKl 2 - im Licht, Br 2 - beim Erhitzen) gehorcht die Reaktion Markovniks Regel (Markovnikovs Regeln ) - hauptsächlich ein Halogenersetzt Wasserstoff beiam wenigsten hydriert ein Kohlenstoffatom. Reaktion erfolgt in Etappen - in einer Etappe ersetzt nicht mehr als ein Wasserstoffatom. Jod reagiert am schwierigsten, außerdem geht die Reaktion nicht zu Ende, da beispielsweise bei der Reaktion von Methan mit Jod Jodwasserstoff entsteht, der mit Methyljodid zu Methan und Jod reagiert (umkehrbare Reaktion): |
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (Chlormethan) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (Dichlormethan) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (Trichlormethan) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (Tetrachlormethan). |
B) Nitrierung (Konovalov-Reaktion)Alkane reagieren mit 10%iger Salpetersäurelösung oder Stickstoffmonoxid N 2 O 4 in der Gasphase bei einer Temperatur von 140° und niedrigem Druck unter Bildung von Nitroderivaten. Die Reaktion gehorcht auch der Regel von Markovnikov. UM eines der Wasserstoffatome wird durch den Rest NO ersetzt 2 (Nitrogruppe) und Wasser wird freigesetzt | |
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2. Eliminationsreaktionen | |
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A) Dehydrierung- Entfernung von Wasserstoff. Reaktionsbedingungen Katalysator-Platin und Temperatur. |
CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2
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B) Risse der Prozess der thermischen Zersetzung von Kohlenwasserstoffen, der auf den Reaktionen der Spaltung der Kohlenstoffkette großer Moleküle unter Bildung von Verbindungen mit kürzerer Kette basiert. Bei einer Temperatur von 450–700Ö C alkane werden durch Aufbrechen von Bindungen abgebaut SS (stärkere Bindungen SN bleiben bei dieser Temperatur erhalten) und es entstehen Alkane und Alkene mit einer geringeren Anzahl an Kohlenstoffatomen |
C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8 |
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C) vollständige thermische Zersetzung |
CH4C+2H2 |
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3. Oxidationsreaktionen | |
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A) Verbrennungsreaktion Beim Entzünden (t = 600 o C) reagieren Alkane mit Sauerstoff, während sie zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert werden. |
Ñ n Í 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q |
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B) Katalytische Oxidation-Bei relativ niedriger Temperatur und unter Verwendung von Katalysatoren wird nur ein Teil der C-C-Bindungen, etwa in der Mitte des Moleküls und C-H, gespalten, und es werden wertvolle Produkte erhalten: Carbonsäure Säuren, Ketone, Aldehyde, Alkohole. |
Zum Beispiel, wenn nicht vollständige Oxidation Butan (Aufbrechen der Bindung C 2 -C 3) Essigsäure erhalten |
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4. Isomerisierungsreaktionen nicht typisch für alle Alkane. Es wird auf die Möglichkeit hingewiesen, einige Isomere in andere umzuwandeln, die Anwesenheit von Katalysatoren. |
C 4 H 10 C 4 H 10 |
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5.. Alkane mit 6 oder mehr Kohlenstoffgerüsten auch reagierenDehydrocyclisierung, bilden aber immer einen 6-gliedrigen Ring (Cyclohexan und seine Derivate). Unter den Reaktionsbedingungen wird dieser Kreislauf weiter dehydriert und geht in einen energetisch stabileren Benzolkreislauf über Aromatischer Kohlenwasserstoff(Arena). |
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Methoden zur Gewinnung von Alkanen.
Alkane werden in großen Mengen aus Erdgas und Erdöl gewonnen.
Aus einfachen Substanzen in einer elektrischen Entladung:
Hydrolyse von Aluminiumcarbid
Erhitzen von Monohalogenalkanen mit Natriummetall (Wurtz-Reaktion)
Wenn es sich um verschiedene Halogenalkane handelt, entsteht eine Mischung aus drei Produkten:
Decarboxylierung. Fusion von Natriumacetat mit Alkali. Das auf diese Weise erhaltene Alkan hat ein Kohlenstoffatom weniger.
Hydrolyse des Grignard-Reagenzes:
Alkane mit symmetrischer Struktur können durch Elektrolyse von Salzen von Carbonsäuren erhalten werden. (Kolb-Reaktion)
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Alkane:
Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen alle Atome durch Einfachbindungen verbunden sind. Formel -
Physikalische Eigenschaften:
- Schmelz- und Siedepunkte steigen mit dem Molekulargewicht und der Länge der Hauptkohlenstoffkette
- Unverzweigte Alkane von CH 4 bis C 4 H 10 sind unter Normalbedingungen Gase; von C 5 H 12 bis C 13 H 28 - Flüssigkeiten; nach C 14 H 30 - feste Körper.
- Die Schmelz- und Siedepunkte nehmen von weniger verzweigt zu stärker verzweigt ab. So ist beispielsweise bei 20 °C n-Pentan eine Flüssigkeit und Neopentan ein Gas.
Chemische Eigenschaften:
· Halogenierung
dies ist eine der Substitutionsreaktionen. Das am wenigsten hydrierte Kohlenstoffatom wird zuerst halogeniert (tertiäres Atom, dann sekundäre, primäre Atome werden zuletzt halogeniert). Die Halogenierung von Alkanen erfolgt stufenweise – in einer Stufe wird nicht mehr als ein Wasserstoffatom ausgetauscht:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (Chlormethan)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (Dichlormethan)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (Trichlormethan)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (Tetrachlormethan).
Unter Lichteinwirkung zerfällt das Chlormolekül in Radikale, dann greifen sie die Alkanmoleküle an und nehmen ihnen ein Wasserstoffatom ab, wodurch Methylradikale CH 3 entstehen, die mit Chlormolekülen kollidieren, sie zerstören und neu bilden Radikale.
· Verbrennung
Die wichtigste chemische Eigenschaft von gesättigten Kohlenwasserstoffen, die ihre Verwendung als Kraftstoff bestimmt, ist die Verbrennungsreaktion. Beispiel:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
Bei Sauerstoffmangel entsteht statt Kohlendioxid Kohlenmonoxid oder Kohle (je nach Sauerstoffkonzentration).
IN Gesamtansicht Die Verbrennungsreaktion von Alkanen kann wie folgt geschrieben werden:
MIT N H2 N+2 +(1,5N+0,5) O 2 \u003d N CO 2 + ( N+1) H2O
· Zersetzung
Zersetzungsreaktionen treten nur unter dem Einfluss hoher Temperaturen auf. Eine Temperaturerhöhung führt zum Aufbrechen der Kohlenstoffbindung und zur Bildung freier Radikale.
Beispiele:
CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)
C 2 H 6 → 2 C + 3 H 2
Alkene:
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die neben Einfachbindungen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül enthalten, die Formel lautet C n H 2n
Die Zugehörigkeit eines Kohlenwasserstoffs zur Klasse der Alkene spiegelt sich im generischen Suffix -en in seinem Namen wider.
Physikalische Eigenschaften:
- Die Schmelz- und Siedepunkte von Alkenen (vereinfacht) steigen mit dem Molekulargewicht und der Länge der Hauptkohlenstoffkette.
- Unter normalen Bedingungen sind Alkene von C 2 H 4 bis C 4 H 8 Gase; von C 5 H 10 bis C 17 H 34 - Flüssigkeiten, nach C 18 H 36 - Feststoffe. Alkene sind in Wasser unlöslich, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln.
Chemische Eigenschaften:
· Austrocknung ist der Prozess der Abspaltung eines Wassermoleküls von einem Molekül einer organischen Verbindung.
· Polymerisation- Dies ist ein chemischer Prozess, bei dem viele Ausgangsmoleküle einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht zu großen Polymermolekülen kombiniert werden.
Polymer ist eine hochmolekulare Verbindung, deren Moleküle aus vielen identischen Struktureinheiten bestehen.
Alkadiene:
Alkadiene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die neben Einfachbindungen zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen im Molekül enthalten
. Diene sind Strukturisomere von Alkinen.Physikalische Eigenschaften:
Butadien ist ein Gas (Siedepunkt –4,5 °C), Isopren ist eine bei 34 °C siedende Flüssigkeit, Dimethylbutadien ist eine bei 70 °C siedende Flüssigkeit. Isopren und andere Dien-Kohlenwasserstoffe können zu Kautschuk polymerisieren. Naturkautschuk in gereinigtem Zustand ist ein Polymer mit der allgemeinen Formel (C5H8)n und wird aus dem Latex bestimmter tropischer Pflanzen gewonnen.
Kautschuk ist sehr gut löslich in Benzol, Benzin, Schwefelkohlenstoff. Bei niedriger Temperatur wird es spröde, bei Erwärmung wird es klebrig. Um die mechanischen und chemischen Eigenschaften von Gummi zu verbessern, wird es durch Vulkanisation in Gummi umgewandelt. Um Gummiprodukte zu erhalten, werden sie zunächst aus einer Mischung von Gummi mit Schwefel sowie mit Füllstoffen geformt: Ruß, Kreide, Ton und einigen organischen Verbindungen, die zur Beschleunigung der Vulkanisation dienen. Dann werden die Produkte erhitzt - Heißvulkanisation. Während der Vulkanisation verbindet sich Schwefel chemisch mit Gummi. Außerdem ist in vulkanisiertem Gummi Schwefel in freiem Zustand in Form von winzigen Partikeln enthalten.
Dienkohlenwasserstoffe werden leicht polymerisiert. Die Polymerisationsreaktion von Dienkohlenwasserstoffen liegt der Kautschuksynthese zugrunde. Additionsreaktionen eingehen (Hydrierung, Halogenierung, Hydrohalogenierung):
H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3
Alkine:
Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle neben Einfachbindungen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten Formel-C n H 2n-2
Physikalische Eigenschaften:
Alkine auf ihre Art physikalische Eigenschaftenähneln den entsprechenden Alkenen. Niedriger (bis C 4) - Gase ohne Farbe und Geruch mit höheren Siedepunkten als ihre Gegenstücke in Alkenen.
Alkine sind in Wasser schlecht löslich, besser in organischen Lösungsmitteln.
Chemische Eigenschaften:
Halogenierungsreaktionen
Alkine sind in der Lage, ein oder zwei Halogenmoleküle zu addieren, um die entsprechenden Halogenderivate zu bilden:
Flüssigkeitszufuhr
In Gegenwart von Quecksilbersalzen fügen Alkine Wasser hinzu, um Acetaldehyd (für Acetylen) oder Keton (für andere Alkine) zu bilden.
Was sind Alkane
In der Chemie werden Alkane als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, bei denen die Kohlenstoffkette offen ist und aus Kohlenstoff besteht, der durch Einfachbindungen miteinander verbunden ist. Auch charakteristisches Merkmal Alkane enthalten überhaupt keine Doppel- oder Dreifachbindungen. Manchmal werden Alkane Paraffine genannt, Tatsache ist, dass Paraffine eigentlich eine Mischung aus gesättigten Kohlenstoffen sind, dh Alkanen.
Formel der Alkane
Die Formel für ein Alkan kann wie folgt geschrieben werden:
In diesem Fall ist n größer oder gleich 1.
Alkane sind durch Isomerie des Kohlenstoffgerüsts gekennzeichnet. In diesem Fall können die Verbindungen unterschiedliche geometrische Formen annehmen, wie im Bild unten gezeigt.
Isomerie des Kohlenstoffgerüsts von Alkanen
Mit zunehmendem Wachstum der Kohlenstoffkette nimmt auch die Zahl der Isomere zu. Beispielsweise hat Butan zwei Isomere.
Alkane erhalten
Alkan wird üblicherweise durch verschiedene Syntheseverfahren erhalten. Nehmen wir an, einer der Wege, um ein Alkan zu erhalten, beinhaltet die "Hydrierungs"-Reaktion, bei der Alkane aus ungesättigten Kohlenhydraten unter dem Einfluss eines Katalysators und bei einer bestimmten Temperatur extrahiert werden.
Physikalische Eigenschaften von Alkanen
Alkane unterscheiden sich von anderen Substanzen durch das völlige Fehlen von Farbe und sind außerdem in Wasser unlöslich. Die Temperatur von Alkanen steigt mit zunehmendem Molekulargewicht und der Länge der Kohlenwasserstoffkette. Das heißt, je verzweigter ein Alkan ist, desto höher ist seine Verbrennungs- und Schmelztemperatur. Gasförmige Alkane verbrennen mit hellblauer oder farbloser Flamme und setzen dabei viel Wärme frei.
Chemische Eigenschaften von Alkanen
Alkane sind aufgrund der Stärke der starken Sigma-Bindungen C-C und C-H chemisch inaktive Substanzen. Dabei C-C-Verbindungen sind unpolar und C-H sind leicht polar. Und da all dies schwach polarisierbare Arten von Bindungen sind, die zum Sigma-Typ gehören, werden sie gemäß dem homolytischen Mechanismus brechen, was zur Bildung von Radikalen führt. Folglich sind die chemischen Eigenschaften von Alkanen hauptsächlich radikalische Substitutionsreaktionen.
So sieht die Formel für die radikalische Substitution von Alkanen (Halogenierung von Alkanen) aus.
Darüber hinaus können auch chemische Reaktionen wie die Nitrierung von Alkanen (Konovalov-Reaktion) unterschieden werden.
Diese Reaktion läuft bei einer Temperatur von 140 °C ab und ist am besten mit einem tertiären Kohlenstoffatom.
Cracken von Alkanen - diese Reaktion verläuft unter Einwirkung hoher Temperaturen und Katalysatoren. Dann werden Bedingungen geschaffen, unter denen höhere Alkane ihre Bindungen aufbrechen können, wodurch Alkane niedrigerer Ordnung entstehen.
Oxidation von Alkanen - unter verschiedenen Bedingungen, diese chemische Reaktion kann zur Bildung von und Essigsäure führen. Bei vollständiger Oxidation verläuft die Reaktion bis zur Bildung von Wasser und Kohlendioxid.
Anwendung von Alkanen
Alkane werden häufig in industriellen Bereichen wie der Synthese von Öl, Kraftstoff usw. verwendet.
Alkane, Video
Und am Ende der Videolektion über das Wesen der Alkane.
Betrachten Sie die Herstellung und die chemischen Eigenschaften von Alkanen. In der Industrie dienen natürliche Quellen wie Erdöl und Erdgas als Hauptrohstoff für die Herstellung von Alkanen. Öl ist ein komplexes natürliches Objekt, dessen Hauptteil Kohlenwasserstoffe (HC) aus drei homologen Reihen sind - Alkane, Cycloalkane und Arene, jedoch sind Kohlenwasserstoffe mit gemischter Hybridstruktur am weitesten verbreitet. Die Zusammensetzung verschiedener Ölfraktionen enthält Alkane mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen von 5 bis 30. Erdgas besteht zu 95 % aus Methan, die restlichen 5 % sind eine Beimischung von Ethan und Propan.
Alkane werden aus dem Ausgangsmaterial durch fraktionierte Destillation basierend auf dem Unterschied in den Siedepunkten isoliert. Die Isolierung von reinen einzelnen Alkanen ist jedoch ein komplexer Prozess, so dass ihre Mischungen am häufigsten erhalten werden. Eine andere Möglichkeit, sie zu erhalten, ist das Cracken - thermische Zersetzung von Kohlenwasserstoffen, wodurch in der Kohlenwasserstoffkette von Verbindungen mit höherem Molekulargewicht die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung aufgebrochen wird, um Verbindungen mit niedrigerem Molekulargewicht zu bilden.
Unterscheiden thermisches Cracken Und katalytische Zersetzung.
Thermisches Cracken wurde vom russischen Ingenieur V.G. Shukhov im Jahr 1891 Thermisches Cracken ausgeben n bei einer Temperatur von 450–700 o C. In diesem Fall brechen die C-C-Bindungen von hochsiedenden Alkanen unter Bildung von niedrigersiedenden Alkanen und Alkenen:
C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12
Bei Temperaturen über 1000 °C brechen sowohl C-C- als auch stärkere C-H-Bindungen.
katalytische Zersetzung bei einer Temperatur von 500 °C durchgeführt, Luftdruck in Gegenwart von Katalysatoren (meistens Oxide von Aluminium und Silizium). In diesem Fall wird das Aufbrechen molekularer Bindungen von Isomerisierungs- und Dehydrierungsreaktionen begleitet.
Syntheseverfahren zur Gewinnung von Alkanen
1. Hydrierung ungesättigter Kohlenwasserstoffe.
Die Reaktion wird in Gegenwart von Katalysatoren (Ni, Pd) beim Erhitzen durchgeführt:
CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Butan Buten-2
CH s -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH
Butin-2-butan
2. Dehalogenierung monohalogenierter Alkane.
In Gegenwart von metallischem Natrium führt das Erhitzen von monohalogenierten Alkanen zur Bildung von Alkanen mit der doppelten Anzahl an Kohlenstoffatomen (Wurtz-Reaktion):
CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2 Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2 NaCl.
3. Schmelzen von wasserfreien Salzen von Carbonsäuren mit Alkalien. Wenn Alkane erhalten werden, die im Vergleich zur Kohlenstoffkette der ursprünglichen Carbonsäuren ein Kohlenstoffatom weniger enthalten (Dumas-Reaktion):
CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3
4. Gewinnung eines Alkangemisches aus Synthesegas (CO + H2):
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O
5. Elektrolyse einer Lösung von Carbonsäuresalzen (Kolbe-Synthese).