أحد الأنواع الأولى مركبات كيميائيةدرس في المناهج المدرسية في الكيمياء العضوية هي الألكانات. ينتمون إلى مجموعة الهيدروكربونات المشبعة (بخلاف ذلك - الأليفاتية). تحتوي جزيئاتها على روابط مفردة فقط. تتميز ذرات الكربون بتهجين sp³.
يتم استدعاء المتشابهين مواد كيميائيةالذين لديهم الخصائص العامةوالتركيب الكيميائي ، ولكنها تختلف باختلاف مجموعة أو أكثر من مجموعات الميثان.
في حالة الميثان CH4 ، يمكن إعطاء الصيغة العامة للألكانات: CnH (2n + 2) ، حيث n هو عدد ذرات الكربون في المركب.
فيما يلي جدول للألكانات ، حيث يقع n في النطاق من 1 إلى 10.
ايزومرية الألكانات
الأيزومرات هي تلك المواد التي تكون صيغتها الجزيئية متشابهة ، لكن التركيب أو التركيب مختلف.
تتميز فئة الألكانات بنوعين من التماكب: هيكل عظمي كربوني وتماكب بصري.
دعونا نعطي مثالاً على أيزومر هيكلي (أي مادة تختلف فقط في هيكل الهيكل الكربوني) للبوتان C4H10.
تسمى الأيزومرات الضوئية هاتين المادتين ، جزيئاتها لها بنية متشابهة ، ولكن لا يمكن دمجها في الفضاء. تحدث ظاهرة التماثل البصري أو المرآة في الألكانات ، بدءًا من هيبتان C7H16.
لإعطاء الألكان الاسم الصحيح ، استخدم تسمية IUPAC. للقيام بذلك ، استخدم التسلسل التالي من الإجراءات:
وفقًا للخطة أعلاه ، دعنا نحاول إعطاء اسم للألكان التالي.
في ظل الظروف العادية ، تكون الألكانات غير الممنوحة من CH4 إلى C4H10 مواد غازية ، من C5H12 إلى C13H28 وهي سائلة ولها رائحة معينة ، وجميع تلك اللاحقة صلبة. لقد أتضح أن مع زيادة طول سلسلة الكربون ، تزداد نقاط الغليان والانصهار. كلما زاد تشعب بنية الألكان ، انخفضت درجة الحرارة التي يغلي فيها ويذوب.
الألكانات الغازية عديمة اللون. وكذلك لا يمكن حل جميع ممثلي هذه الفئة في الماء.
يمكن أن تحترق الألكانات التي لديها حالة من تراكم الغاز، في حين أن اللهب سيكون إما عديم اللون أو يكون لونه أزرق باهت.
الخواص الكيميائية
في ظل الظروف العادية ، تكون الألكانات غير نشطة إلى حد ما. هذا ما يفسره قوة الروابط بين ذرات C-Cو C-H. لذلك ، من الضروري توفير ظروف خاصة (على سبيل المثال ، درجة حرارة أو ضوء مرتفعان إلى حد ما) لجعل التفاعل الكيميائي ممكنًا.
تفاعلات الاستبدال
ردود الفعل من هذا النوع تشمل الهالوجين والنترة. تحدث الهلجنة (التفاعل مع Cl2 أو Br2) عند التسخين أو تحت تأثير الضوء. أثناء إجراء التفاعل بالتتابع ، تتشكل هالو ألكانات.
على سبيل المثال ، يمكنك كتابة تفاعل كلورة الإيثان.
سوف تستمر المعالجة بالبروم بطريقة مماثلة.
النترات هي تفاعل مع محلول ضعيف (10٪) من HNO3 أو مع أكسيد النيتريك (IV) NO2. شروط تنفيذ التفاعلات - درجة الحرارة 140 درجة مئوية والضغط.
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.
نتيجة لذلك ، يتم تكوين منتجين - الماء والحمض الأميني.
تفاعلات التحلل
تتطلب تفاعلات التحلل دائمًا درجة حرارة عالية. هذا ضروري لكسر الروابط بين ذرات الكربون والهيدروجين.
لذلك ، عند التصدع درجة الحرارة المطلوبة بين 700 و 1000 درجة مئوية. أثناء التفاعل ، يتم تدمير روابط -C-C- ، ويتم تكوين ألكان وألكين جديد:
C8H18 = C4H10 + C4H8
الاستثناء هو تكسير الميثان والإيثان. نتيجة لهذه التفاعلات ، يتم إطلاق الهيدروجين وتشكيل ألكين أسيتيلين. الشرط الأساسي هو التسخين حتى 1500 درجة مئوية.
C2H4 = C2H2 + H2
إذا تجاوزت درجة حرارة 1000 درجة مئوية ، فيمكنك تحقيق الانحلال الحراري من خلال تمزق كامل للروابط في المركب:
أثناء الانحلال الحراري للبروبيل ، تم الحصول على الكربون C ، كما تم إطلاق الهيدروجين H2.
تفاعلات نزع الهيدروجين
يحدث نزع الهيدروجين (إزالة الهيدروجين) بشكل مختلف للألكانات المختلفة. ظروف التفاعل هي درجة حرارة تتراوح من 400 إلى 600 درجة مئوية ، بالإضافة إلى وجود محفز ، والذي يمكن أن يكون نيكل أو بلاتين.
من مركب به 2 أو 3 ذرات C في الهيكل الكربوني ، يتكون ألكين:
C2H6 = C2H4 + H2.
إذا كان هناك 4-5 ذرات كربون في سلسلة الجزيء ، فسيتم الحصول على ألكاديين وهيدروجين بعد نزع الهيدروجين.
C5H12 = C4H8 + 2H2.
بدءاً من الهكسان ، أثناء التفاعل ، يتكون البنزين أو مشتقاته.
C6H14 = C6H6 + 4H2
يجب أن نذكر أيضًا تفاعل التحويل الذي تم إجراؤه للميثان عند درجة حرارة 800 درجة مئوية وفي وجود النيكل:
CH4 + H2O = CO + 3H2
بالنسبة للألكانات الأخرى ، يكون التحويل غير معهود.
الأكسدة والاحتراق
إذا تم تسخين ألكان إلى درجة حرارة لا تزيد عن 200 درجة مئوية يتفاعل مع الأكسجين في وجود محفز ، فإن المنتجات التي تم الحصول عليها ستختلف اعتمادًا على ظروف التفاعل الأخرى: قد تكون هذه ممثلين لفئات الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية والكحول أو الكيتونات.
في حالة الأكسدة الكاملة ، يحترق الألكان إلى المنتجات النهائية - الماء وثاني أكسيد الكربون:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
إذا لم يكن هناك أكسجين كافٍ أثناء الأكسدة ، فسيكون المنتج النهائي عبارة عن الفحم أو ثاني أكسيد الكربون بدلاً من ثاني أكسيد الكربون.
إجراء الأزمرة
إذا تم توفير درجة حرارة حوالي 100-200 درجة ، يصبح رد فعل إعادة الترتيب ممكنًا للألكانات غير المتفرعة. الشرط الإلزامي الثاني للأزمرة هو وجود محفز AlCl3. في هذه الحالة ، يتغير هيكل جزيئات المادة ويتشكل أيزوميرها.
بارِز يتم الحصول على حصة الألكانات بفصلها عن المواد الخام الطبيعية. في أغلب الأحيان معاد تدويرها غاز طبيعي، المكون الرئيسي منها الميثان أو الزيت يتعرض للتكسير والتصحيح.
يجب أن تتذكر أيضًا الخصائص الكيميائية للألكينات. في الصف العاشر ، من أولى الطرق المعملية التي تمت دراستها في دروس الكيمياء هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة.
C3H6 + H2 = C3H8
على سبيل المثال ، نتيجة لإضافة الهيدروجين إلى البروبيلين ، يتم الحصول على منتج واحد - البروبان.
باستخدام تفاعل Wurtz ، يتم الحصول على الألكانات من monohaloalkanes ، في السلسلة الهيكلية التي يتضاعف فيها عدد ذرات الكربون:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
طريقة أخرى للحصول عليها هي تفاعل ملح حمض الكربوكسيل مع مادة قلوية عند تسخينها:
C2H5COONa + هيدروكسيد الصوديوم = Na2CO3 + C2H6.
بالإضافة إلى ذلك ، يتم إنتاج الميثان أحيانًا في قوس كهربائي (C + 2H2 = CH4) أو عن طريق تفاعل كربيد الألومنيوم مع الماء:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH) 3.
تستخدم الألكانات على نطاق واسع في الصناعة كوقود منخفض التكلفة. كما أنها تستخدم كمواد خام لتركيب مواد أخرى المواد العضوية. لهذا الغرض ، عادة ما يتم استخدام الميثان ، وهو أمر ضروري لتخليق الغاز. تستخدم بعض الهيدروكربونات المشبعة الأخرى للحصول على الدهون الاصطناعية ، وكذلك كأساس لمواد التشحيم.
للحصول على أفضل فهم لموضوع "الألكانات" ، تم إنشاء أكثر من درس فيديو واحد ، والذي يناقش بالتفصيل مواضيع مثل بنية المادة ، والأيزومرات والتسميات ، ويوضح أيضًا آليات التفاعلات الكيميائية.
صفحة 1
الخواص الكيميائيةالألكانات.
جميع الروابط في الألكانات ذات قطبية منخفضة ؛ لذلك فهي تتميز بتفاعلات جذرية. عدم وجود روابط pi يجعل تفاعلات الإضافة مستحيلة. تتميز الألكانات بالاستبدال والتخلص وتفاعلات الاحتراق.
|
اكتب واسم التفاعل |
مثال |
|
1. تفاعلات الاستبدال | |
|
أ) مع الهالوجينات(مع الكلورCl 2 - في ضوء, Br 2 - عند تسخينها) رد الفعل يطيع حكم ماركوفنيك (قواعد ماركوفنيكوف ) - هالوجين بالدرجة الأولىيستبدل الهيدروجين فيالأقل مهدرجةذرة كربون. رد فعل تتم على مراحل - في مرحلة واحدةاستبدال ما لا يزيد عن ذرة هيدروجين واحدة. يتفاعل اليود بشكل أصعب ، علاوة على ذلك ، لا ينتهي التفاعل ، لأنه ، على سبيل المثال ، عندما يتفاعل الميثان مع اليود ، يتشكل يوديد الهيدروجين ، والذي يتفاعل مع يوديد الميثيل لتكوين الميثان واليود (تفاعل قابل للعكس): |
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (كلورو ميثان) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ثنائي كلورو ميثان) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ثلاثي كلورو ميثان) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (رباعي كلورو الميثان). |
ب) نترات (رد فعل كونوفالوف)تتفاعل الألكانات مع محلول حمض النيتريك 10٪ أو أكسيد النيتريك N 2 يا 4 في الطور الغازي عند درجة حرارة 140 درجة وضغط منخفض مع تكوين مشتقات النيترو. رد الفعل يخضع أيضًا لحكم ماركوفنيكوف.عن يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين بباقي NO 2 (مجموعة نيترو) ويتم تحرير الماء | |
|
2. ردود فعل القضاء | |
|
أ) نزع الهيدروجين- إزالة الهيدروجين. ظروف التفاعل محفز البلاتين ودرجة الحرارة. |
CH 3 - CH 3 → CH 2 \ u003d CH 2 + H 2
|
|
ب) تكسير عملية التحلل الحراري للهيدروكربونات ، والتي تعتمد على تفاعلات تقسيم سلسلة الكربون للجزيئات الكبيرة مع تكوين مركبات ذات سلسلة أقصر. عند درجة حرارة 450-700ا تتحلل الألكانات C عن طريق تكسير الروابط S – S. (علاقات أقوى S –N عند درجة الحرارة هذه) وتتكون الألكانات والألكينات مع عدد أقل من ذرات الكربون |
ج 6 س 14 ج 2 س 6 + ج 4 س 8 |
|
ج) التحلل الحراري الكامل |
CH 4 C + 2H 2 |
|
3. تفاعلات الأكسدة | |
|
أ) تفاعل الاحتراقعندما تشتعل (t = 600 درجة مئوية) ، تتفاعل الألكانات مع الأكسجين ، بينما تتأكسد إلى ثاني أكسيد الكربون والماء. |
С n Н 2n + 2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q |
|
ب) الأكسدة الحفزية-عند درجة حرارة منخفضة نسبيًا وباستخدام المحفزات ، يكون مصحوبًا بكسر جزء فقط من روابط C-C ، تقريبًا في منتصف الجزيء و C-H ، ويستخدم للحصول على منتجات قيمة: كربوكسيل الأحماض والكيتونات والألدهيدات والكحول. |
على سبيل المثال ، إذا لم يكن كذلك أكسدة كاملةالبيوتان (كسر الرابطة C 2-C 3) يحصل على حمض الخليك |
|
4. تفاعلات الأزمرة ليس نموذجيًا لجميع الألكانات. يتم لفت الانتباه إلى إمكانية تحويل بعض الأيزومرات إلى أخرى ، وجود محفزات. |
ج 4 س 10 ج 4 ح 10 |
|
5.. الألكانات التي تحتوي على 6 أو أكثر من العمود الفقري الكربوني تتفاعل أيضانزع الماء ، ولكن دائمًا ما تكون دورة مكونة من 6 أعضاء (الهكسان الحلقي ومشتقاته). في ظل ظروف التفاعل ، تخضع هذه الدورة لمزيد من نزع الهيدروجين وتتحول إلى دورة بنزين أكثر استقرارًا من الناحية النشطة الهيدروكربونات العطرية(ساحة). |
 |
طرق الحصول على الألكانات.
يتم الحصول على الألكانات بكميات كبيرة من الغاز الطبيعي والنفط.
من مواد بسيطة في التفريغ الكهربائي:
التحلل المائي لكربيد الألومنيوم
تسخين الهالو ألكانات الأحادية بمعدن الصوديوم (تفاعل Wurtz)
إذا كانت هالو ألكانات مختلفة ، فستكون النتيجة خليطًا من ثلاثة منتجات:
نزع الكربوكسيل. انصهار خلات الصوديوم مع القلويات. سيكون للألكان الناتج بهذه الطريقة ذرة كربون أقل.
التحلل المائي لكاشف Grignard:
يمكن الحصول على الألكانات ذات البنية المتماثلة عن طريق التحليل الكهربائي لأملاح الأحماض الكربوكسيلية. (رد فعل كولب)
صفحة 1
الألكانات:
الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة ، في جزيئاتها ترتبط جميع الذرات بواسطة روابط مفردة. معادلة -
الخصائص الفيزيائية:
- تزداد نقاط الانصهار والغليان مع زيادة الوزن الجزيئي وطول سلسلة الكربون الرئيسية
- في ظل الظروف العادية ، تكون الألكانات غير الممنوحة من CH 4 إلى C 4 H 10 غازات ؛ من C 5 H 12 إلى C 13 H 28 - سوائل ؛ بعد C 14 H 30 - أجسام صلبة.
- تنخفض نقاط الانصهار والغليان من أقل تشعبًا إلى أكثر تشعبًا. لذلك ، على سبيل المثال ، عند درجة حرارة 20 درجة مئوية ، يكون n-pentane سائلًا ، و neopentane عبارة عن غاز.
الخواص الكيميائية:
· الهلجنة
هذه إحدى تفاعلات الاستبدال. أقل ذرة كربون مهدرجة مهلجنة أولاً (ذرة ثالثية ، ثم ثانوية ، ذرات أولية مهلجنة أخيرًا). تحدث هالوجين الألكانات على مراحل - لا يتم استبدال أكثر من ذرة هيدروجين في مرحلة واحدة:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (كلورو ميثان)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ثنائي كلورو ميثان)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ثلاثي كلورو ميثان)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (رباعي كلورو الميثان).
تحت تأثير الضوء ، يتحلل جزيء الكلور إلى جذور ، ثم يهاجم جزيئات الألكان ، ويأخذ منها ذرة الهيدروجين ، ونتيجة لذلك تتشكل جذور الميثيل CH 3 ، والتي تصطدم بجزيئات الكلور ، وتدمرها وتشكل جزيئات جديدة. الراديكاليين.
· الإحتراق
الخاصية الكيميائية الرئيسية للهيدروكربونات المشبعة ، والتي تحدد استخدامها كوقود ، هي تفاعل الاحتراق. مثال:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + س
في حالة نقص الأكسجين ، يتم الحصول على أول أكسيد الكربون أو الفحم بدلاً من ثاني أكسيد الكربون (اعتمادًا على تركيز الأكسجين).
في نظرة عامةيمكن كتابة تفاعل الاحتراق للألكانات على النحو التالي:
مع نح 2 ن+2 +(1,5ن+0.5) يا 2 \ u003d نثاني أكسيد الكربون + ( ن+1) H 2 O
· تقسيم
تحدث تفاعلات التحلل فقط تحت تأثير درجات الحرارة المرتفعة. تؤدي زيادة درجة الحرارة إلى تكسير رابطة الكربون وتكوين الجذور الحرة.
أمثلة:
CH 4 → C + 2H 2 (ر> 1000 درجة مئوية)
ج 2 س 6 ← 2 ج + 3 س 2
الألكينات:
الألكينات عبارة عن هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي في الجزيء ، بالإضافة إلى روابط مفردة ، رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة. الصيغة هي C n H 2n
ينعكس انتماء الهيدروكربون إلى فئة الألكينات في اللاحقة العامة -ene في اسمها.
الخصائص الفيزيائية:
- تزداد نقاط الانصهار والغليان للألكينات (المبسطة) مع الوزن الجزيئي وطول سلسلة الكربون الرئيسية.
- في الظروف العادية ، تكون الألكينات من C 2 H 4 إلى C 4 H 8 غازات ؛ من C 5 H 10 إلى C 17 H 34 - السوائل ، بعد C 18 H 36 - المواد الصلبة. الألكينات غير قابلة للذوبان في الماء ، ولكنها قابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية.
الخواص الكيميائية:
· تجفيفهي عملية فصل جزيء الماء عن جزيء مركب عضوي.
· البلمرة- هذه عملية كيميائية لدمج العديد من الجزيئات الأولية لمادة منخفضة الوزن الجزيئي في جزيئات بوليمر كبيرة.
بوليمرهو مركب عالي الوزن الجزيئي ، تتكون جزيئاته من العديد من الوحدات الهيكلية المتطابقة.
Alkadienes:
Alkadienes عبارة عن هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي في الجزيء ، بالإضافة إلى روابط مفردة ، على رابطتين مزدوجتين من الكربون والكربون. الصيغة هي
. الديانات هي أيزومرات هيكلية للألكينات.الخصائص الفيزيائية:
البوتادين هو غاز (يغلي −4.5 درجة مئوية) ، الأيزوبرين هو سائل يغلي عند 34 درجة مئوية ، ثنائي ميثيل البوتادين هو سائل يغلي عند 70 درجة مئوية. الأيزوبرين وهيدروكربونات ديين الأخرى قادرة على البلمرة إلى مطاط. المطاط الطبيعي في حالته النقية عبارة عن بوليمر له الصيغة العامة (C5H8) n ويتم الحصول عليه من مطاط بعض النباتات الاستوائية.
المطاط قابل للذوبان بدرجة عالية في البنزين والبنزين وثاني كبريتيد الكربون. عند درجة حرارة منخفضة تصبح هشة ، وعند تسخينها تصبح لزجة. لتحسين الخواص الميكانيكية والكيميائية للمطاط ، يتم تحويله إلى مطاط عن طريق الفلكنة. للحصول على منتجات المطاط ، يتم تشكيلها أولاً من خليط من المطاط مع الكبريت ، وكذلك مع مواد مالئة: السخام والطباشير والطين وبعض المركبات العضوية التي تعمل على تسريع عملية الفلكنة. ثم يتم تسخين المنتجات - مبركن ساخن. أثناء عملية الفلكنة ، يرتبط الكبريت كيميائيًا بالمطاط. بالإضافة إلى ذلك ، في المطاط المفلكن ، يوجد الكبريت في حالة حرة على شكل جزيئات صغيرة.
يتم بلمرة هيدروكربونات ديين بسهولة. تفاعل البلمرة لهيدروكربونات ديين هو الأساس لتخليق المطاط. أدخل في تفاعلات الإضافة (الهدرجة ، الهالوجين ، الهالوجين المائي):
H 2 C \ u003d CH-CH \ u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \ u003d CH-CH 3
ألكينز:
الألكينات عبارة عن هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي جزيئاتها ، بالإضافة إلى الروابط الأحادية ، على رابطة ثلاثية كربون-كربون. الصيغة C n H 2n-2
الخصائص الفيزيائية:
الألكينات بطريقتهم الخاصة الخصائص الفيزيائيةتشبه الألكينات المقابلة. أقل (حتى C 4) - غازات بدون لون ورائحة ، لها نقاط غليان أعلى من نظيراتها في الألكينات.
الألكينات ضعيفة الذوبان في الماء ، وأفضل في المذيبات العضوية.
الخواص الكيميائية:
تفاعلات الهالوجين
الألكينات قادرة على إضافة جزيء أو اثنين من جزيئات الهالوجين لتكوين مشتقات الهالوجين المقابلة:
ترطيب
في وجود أملاح الزئبق ، تضيف الألكينات الماء لتكوين الأسيتالديهيد (للأسيتيلين) أو الكيتون (للألكينات الأخرى)
ما هي الألكانات
في الكيمياء ، تسمى الألكانات بالهيدروكربونات المشبعة ، حيث تكون سلسلة الكربون مفتوحة وتتكون من كربون مرتبط ببعضه البعض عن طريق روابط مفردة. أيضًا السمة المميزةلا تحتوي الألكانات على روابط مزدوجة أو ثلاثية على الإطلاق. في بعض الأحيان تسمى الألكانات البارافينات ، والحقيقة هي أن البارافينات هي في الواقع خليط من الكربون المشبع ، أي الألكانات.
صيغة الألكانات
يمكن كتابة صيغة الألكان على النحو التالي:
في هذه الحالة ، n أكبر من أو يساوي 1.
تتميز الألكانات بتشابه الهيكل الكربوني. في هذه الحالة ، يمكن أن تتخذ الوصلات أشكالًا هندسية مختلفة ، كما هو موضح في الصورة أدناه.
ايزومرية الهيكل الكربوني للألكانات
مع زيادة نمو سلسلة الكربون ، يزداد أيضًا عدد الأيزومرات. على سبيل المثال ، يحتوي البيوتان على اثنين من الأيزومرين.
الحصول على الألكانات
عادة ما يتم الحصول على الألكان بطرق تخليقية مختلفة. لنفترض أن إحدى طرق الحصول على الألكان تتضمن تفاعل "الهدرجة" ، عندما يتم استخلاص الألكانات من الكربوهيدرات غير المشبعة تحت تأثير عامل حفاز وعند درجة حرارة.
الخصائص الفيزيائية للألكانات
تختلف الألكانات عن غيرها من المواد في غياب اللون تمامًا ، كما أنها غير قابلة للذوبان في الماء. ترتفع درجة حرارة الألكانات مع زيادة وزنها الجزيئي وطول سلسلة الهيدروكربون. أي أنه كلما زاد تشعب الألكان ، زادت درجة حرارة الاحتراق والذوبان. تحترق الألكانات الغازية بلهب أزرق باهت أو عديم اللون ، بينما تطلق الكثير من الحرارة.
الخواص الكيميائية للألكانات
الألكانات مواد غير نشطة كيميائيًا ، بسبب قوة روابط سيجما القوية C-C و C-H. حيث اتصالات C-Cغير قطبية ، و C-H قطبية قليلاً. وبما أن كل هذه أنواع من الروابط منخفضة الاستقطاب تنتمي إلى نوع سيجما ، فإنها ستنكسر وفقًا لآلية التحلل ، مما يؤدي إلى تكوين الجذور. ونتيجة لذلك ، فإن الخصائص الكيميائية للألكانات هي في الأساس تفاعلات استبدال جذرية.
هكذا تبدو صيغة الاستبدال الجذري للألكانات (هالوجين الألكانات).
بالإضافة إلى ذلك ، من الممكن أيضًا التمييز بين التفاعلات الكيميائية مثل نترات الألكانات (تفاعل كونوفالوف).
يستمر هذا التفاعل عند درجة حرارة 140 درجة مئوية ، ويفضل مع ذرة كربون ثالثية.
تكسير الألكانات - يستمر هذا التفاعل تحت تأثير درجات الحرارة العالية والمحفزات. ثم يتم إنشاء الظروف عندما يمكن للألكانات العالية أن تكسر روابطها مكونة ألكانات منخفضة الترتيب.
أكسدة الألكانات - تحت ظروف مختلفة ، هذا تفاعل كيميائييمكن أن يؤدي إلى تكوين حمض الخليك. مع الأكسدة الكاملة ، يستمر التفاعل حتى تكوين الماء وثاني أكسيد الكربون.
تطبيق الألكانات
تستخدم الألكانات على نطاق واسع في المناطق الصناعية مثل تصنيع النفط والوقود وما إلى ذلك.
الألكانات والفيديو
وفي نهاية الفيديو درس حول جوهر الألكانات.
ضع في اعتبارك التحضير والخصائص الكيميائية للألكانات. في الصناعة ، تعمل المصادر الطبيعية مثل النفط والغاز الطبيعي كمواد وسيطة رئيسية لإنتاج الألكانات. النفط هو كائن طبيعي معقد ، والجزء الأكبر منه عبارة عن هيدروكربونات (HC) من ثلاث سلاسل متماثلة - الألكانات ، والألكانات الحلقية والأرينات ، ومع ذلك ، يتم تمثيل الهيدروكربونات ذات التركيب الهجين المختلط على نطاق واسع. يحتوي تكوين أجزاء الزيت المختلفة على ألكانات بعدد ذرات كربون من 5 إلى 30. يتكون الغاز الطبيعي من 95٪ ميثان ، والنسبة المتبقية 5٪ عبارة عن خليط من الإيثان والبروبان.
يتم عزل الألكانات عن المواد الخام عن طريق التقطير التجزيئي بناءً على الاختلاف في نقاط الغليان. ومع ذلك ، فإن عزل الألكانات الفردية النقية عملية معقدة ، لذلك غالبًا ما يتم الحصول على مخاليطها. هناك طريقة أخرى للحصول عليها وهي التكسير - التحلل الحراري للهيدروكربونات ، ونتيجة لذلك في السلسلة الهيدروكربونية للمركبات ذات الوزن الجزيئي العالي ، تنكسر رابطة الكربون والكربون لتشكيل مركبات ذات وزن جزيئي أقل.
يميز التكسير الحراريو التكسير التحفيزي.
التكسير الحرارياكتشفه المهندس الروسي V.G. Shukhov في عام 1891 التكسير الحراري ينفقعند درجة حرارة 450-700 درجة مئوية ، في هذه الحالة ، تنكسر روابط C-C للألكانات عالية الغليان مع تكوين ألكانات وألكينات منخفضة الغليان:
ج 12 س 26 - ج 6 س 14 + ج 6 س 12
عند درجات حرارة أعلى من 1000 درجة مئوية ، تنكسر كل من روابط C-C وأقوى روابط C-H.
التكسير التحفيزيأجريت عند درجة حرارة 500 درجة مئوية ، الضغط الجويفي وجود محفزات (غالبًا أكاسيد الألومنيوم والسيليكون). في هذه الحالة ، يكون كسر الروابط الجزيئية مصحوبًا بتفاعلات الأزمرة ونزع الهيدروجين.
الطرق الاصطناعية للحصول على الألكانات
1. هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة.
يتم إجراء التفاعل في وجود محفزات (Ni ، Pd) عند تسخينه:
CH 3 -CH \ u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
البيوتان البيوتين -2
CH s -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH
بوتين -2 البيوتان
2. إزالة الهالوجين من الالكانات أحادية الهالوجين.
في وجود الصوديوم المعدني ، يؤدي تسخين الألكانات أحادية الهالوجين إلى تكوين الألكانات مع ضعف عدد ذرات الكربون (تفاعل Wurtz):
CH 3-CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.
3. انصهار الأملاح اللامائية للأحماض الكربوكسيلية مع القلويات.عندما يتم الحصول على الألكانات التي تحتوي على ذرة كربون أقل مقارنة بالسلسلة الكربونية للأحماض الكربوكسيلية الأصلية (تفاعل دوماس):
CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3
4. الحصول على خليط من الألكانات من غاز التركيب (CO + H2):
nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2n + 2 + nH 2 O
5. التحليل الكهربائي لمحلول أملاح الأحماض الكربوكسيلية (توليف كولبي).