Ang modernong bioorganic chemistry ay isang branched field ng kaalaman, ang pundasyon ng maraming biomedical na disiplina at, una sa lahat, biochemistry, molecular biology, genomics, proteomics at

bioinformatics, immunology, pharmacology.

Ang programa ay batay sa isang sistematikong diskarte sa pagbuo ng buong kurso sa isang solong teoretikal na batayan.

batayan batay sa mga ideya tungkol sa electronic at spatial na istraktura ng organic

mga compound at mekanismo ng kanilang mga pagbabagong kemikal. Ang materyal ay ipinakita sa anyo ng 5 mga seksyon, ang pinakamahalaga sa kung saan ay: "Mga teoretikal na pundasyon ng istraktura ng mga organikong compound at mga kadahilanan na tumutukoy sa kanilang reaktibiti", "Biologically mahalagang mga klase ng mga organikong compound" at "Biopolymers at ang kanilang mga istrukturang bahagi. Mga lipid"

Ang programa ay naglalayon sa espesyal na pagtuturo ng bioorganic chemistry sa isang medikal na unibersidad, at samakatuwid ang disiplina ay tinatawag na "bioorganic chemistry sa medisina." Ang pag-profile ng pagtuturo ng bioorganic chemistry ay ibinibigay sa pamamagitan ng pagsasaalang-alang sa makasaysayang ugnayan sa pagitan ng pag-unlad ng gamot at kimika, kabilang ang organiko, nadagdagan ang pansin sa mga klase ng biologically mahalagang mga organikong compound (heterofunctional compound, heterocycles, carbohydrates, amino acids at protina, nucleic acids, lipids) pati na rin ang biologically important na mga reaksyon ng mga klase ng compound na ito). Ang isang hiwalay na seksyon ng programa ay nakatuon sa pagsasaalang-alang ng mga katangian ng parmasyutiko ng ilang mga klase ng mga organikong compound at ang kemikal na katangian ng ilang mga klase ng mga gamot.

Isinasaalang-alang ang mahalagang papel ng "oxidative stress disease" sa istruktura ng modernong morbidity ng tao, binibigyang pansin ng programa ang mga reaksyon ng free radical oxidation, pagtuklas ng mga end product ng free radical lipid oxidation sa mga diagnostic ng laboratoryo, natural na antioxidant at antioxidant na gamot. Ang programa ay nagbibigay ng pagsasaalang-alang sa mga problema sa kapaligiran, katulad ng likas na katangian ng xenobiotics at ang mga mekanismo ng kanilang nakakalason na epekto sa mga buhay na organismo.

1. Ang layunin at layunin ng pagsasanay.

1.1. Ang layunin ng pagtuturo ng paksang bioorganic chemistry sa medisina ay upang bumuo ng isang pag-unawa sa papel ng bioorganic chemistry bilang pundasyon ng modernong biology, isang teoretikal na batayan para sa pagpapaliwanag ng mga biological na epekto ng bioorganic compound, ang mga mekanismo ng pagkilos ng mga gamot at ang paglikha ng bagong gamot. Upang bumuo ng kaalaman sa ugnayan sa pagitan ng istraktura, mga katangian ng kemikal at biological na aktibidad ng pinakamahalagang klase ng mga bioorganic compound, upang turuan kung paano ilapat ang nakuha na kaalaman kapag nag-aaral ng kasunod na mga disiplina at sa mga propesyonal na aktibidad.

1.2 Mga layunin ng pagtuturo ng bioorganic chemistry:

1. Pagbubuo ng kaalaman sa istruktura, katangian at mekanismo ng reaksyon ng pinakamahalagang klase ng bioorganic compound, na tumutukoy sa kanilang medikal at biological na kahalagahan.

2. Pagbuo ng mga ideya tungkol sa electronic at spatial na istraktura ng mga organic compound bilang batayan para sa pagpapaliwanag ng kanilang mga kemikal na katangian at biological na aktibidad.

3. Pagbuo ng mga kasanayan at praktikal na kasanayan:

uriin ang mga bioorganic compound ayon sa istruktura ng carbon skeleton at functional groups;

gamitin ang mga alituntunin ng chemical nomenclature upang ipahiwatig ang mga pangalan ng metabolites, gamot, xenobiotics;

kilalanin ang mga sentro ng reaksyon sa mga molekula;

makapagsagawa ng mga qualitative reaction na may klinikal at laboratoryong kahalagahan.

2. Ang lugar ng disiplina sa istruktura ng OOP:

Ang disiplina na "Bioorganic chemistry" ay isang mahalagang bahagi ng disiplina na "Chemistry", na nabibilang sa mathematical, natural science cycle ng mga disiplina.

Ang pangunahing kaalaman na kinakailangan upang pag-aralan ang disiplina ay nabuo sa siklo ng matematika, natural na mga disiplina sa agham: pisika, matematika; medikal na impormasyon; kimika; biology; anatomy, histology, embryology, cytology; normal na pisyolohiya; microbiology, virology.

Ito ay isang kinakailangan para sa pag-aaral ng mga disiplina:

biochemistry;

pharmacology;

microbiology, virology;

immunology;

mga propesyonal na disiplina.

Mga disiplina na pinag-aralan nang magkatulad, na nagbibigay ng mga interdisciplinary na koneksyon sa loob ng balangkas ng pangunahing bahagi ng kurikulum:

chemistry, physics, biology, 3. Listahan ng mga disiplina at paksa na kailangang makabisado ng mga mag-aaral upang makapag-aral ng bioorganic chemistry.

Pangkalahatang kimika. Ang istraktura ng atom, ang likas na katangian ng isang kemikal na bono, mga uri ng mga bono, mga klase ng mga kemikal na sangkap, mga uri ng mga reaksyon, catalysis, reaksyon ng daluyan sa may tubig na mga solusyon.

Organikong kimika. Mga klase ng mga organikong sangkap, katawagan ng mga organikong compound, pagsasaayos ng carbon atom, polariseysyon ng atomic orbitals, sigma at pi bond. Genetic na relasyon ng mga klase ng mga organic compound. Reaktibiti ng iba't ibang klase ng mga organic compound.

Physics. Ang istraktura ng atom. Optik - ultraviolet, nakikita at infrared na mga rehiyon ng spectrum.

Pakikipag-ugnayan ng liwanag sa bagay - paghahatid, pagsipsip, pagmuni-muni, pagkalat. Polarized na ilaw.

Biology. Genetic code. Kemikal na batayan ng pagmamana at pagkakaiba-iba.

wikang Latin. Mastering terminolohiya.

Banyagang lengwahe. Kakayahang magtrabaho kasama ang mga banyagang panitikan.

4. Mga seksyon ng disiplina at interdisciplinary na koneksyon sa ibinigay (kasunod) mga disiplina Blg. mga seksyon ng disiplinang ito na kinakailangan para sa pag-aaral ng ibinigay na Blg. Pangalan ng ibinigay na mga sub-disiplina (kasunod) na mga disiplina (kasunod) na mga disiplina 1 2 3 4 5 1 Chemistry + + + + + Biology + - - + + Biochemistry + + + + + + 4 Microbiology, virology + + - + + + 5 Immunology + - - - + Pharmacology + + - + + + 7 Hygiene + - + + + Propesyonal na disiplina + - - + + + 5. Mga kinakailangan para sa antas ng karunungan sa nilalaman ng disiplina Pagkamit ng layunin sa pagkatuto Ang disiplina na "Bioorganic Chemistry" ay nagsasangkot ng pagpapatupad ng isang bilang ng mga target na gawain sa problema, bilang resulta kung saan ang mga mag-aaral ay dapat bumuo ng ilang mga kakayahan, kaalaman, kasanayan, at dapat magkaroon ng ilang praktikal na kasanayan.

5.1. Ang mag-aaral ay dapat magkaroon ng:

5.1.1. Pangkalahatang kakayahan sa kultura:

ang kakayahan at pagpayag na pag-aralan ang mga makabuluhang problema at proseso sa lipunan, upang magamit sa pagsasanay ang mga pamamaraan ng humanities, natural na agham, biomedical at klinikal na agham sa iba't ibang uri ng propesyonal at panlipunang aktibidad (OK-1);

5.1.2. Mga propesyonal na kakayahan (PC):

kakayahan at pagpayag na gamitin ang mga pangunahing pamamaraan, pamamaraan at paraan ng pagkuha, pag-iimbak, pagproseso ng siyentipiko at propesyonal na impormasyon; makatanggap ng impormasyon mula sa iba't ibang mga mapagkukunan, kabilang ang paggamit ng mga modernong tool sa computer, teknolohiya ng network, database at ang kakayahan at pagpayag na magtrabaho kasama ang siyentipikong literatura, pag-aralan ang impormasyon, magsagawa ng mga paghahanap, gawin ang iyong nabasa sa isang tool para sa paglutas ng mga propesyonal na problema (i-highlight ang pangunahing mga probisyon, kahihinatnan mula sa kanila at mga mungkahi);

kakayahan at kahandaang lumahok sa pagtatakda ng mga problemang pang-agham at ang kanilang pang-eksperimentong pagpapatupad (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Dapat malaman ng mag-aaral:

Mga prinsipyo ng pag-uuri, nomenclature at isomerism ng mga organic compound.

Mga pundasyon ng teoretikal na organikong kimika, na siyang batayan para sa pag-aaral ng istraktura at reaktibiti ng mga organikong compound.

Ang spatial at elektronikong istraktura ng mga organikong molekula at ang mga pagbabagong kemikal ng mga sangkap na kalahok sa mga proseso ng buhay, na may direktang koneksyon sa kanilang biological na istraktura, mga katangian ng kemikal at biological na papel ng mga pangunahing klase ng biologically mahalagang mga organic compound.

5.3. Ang mag-aaral ay dapat na:

Pag-uri-uriin ang mga organikong compound ayon sa istraktura ng carbon skeleton at ang likas na katangian ng mga functional na grupo.

Bumuo ng mga formula sa pamamagitan ng pangalan at pangalanan ang mga tipikal na kinatawan ng biologically important substances at mga gamot ayon sa structural formula.

Tukuyin ang mga functional na grupo, acidic at basic centers, conjugated at aromatic fragment sa mga molekula upang matukoy ang chemical behavior ng mga organic compound.

Hulaan ang direksyon at resulta ng mga pagbabagong kemikal ng mga organikong compound.

5.4. Ang mag-aaral ay dapat magkaroon ng:

Mga kasanayan sa independiyenteng gawain sa pang-edukasyon, pang-agham at sanggunian na panitikan; magsagawa ng paghahanap at gumawa ng mga pangkalahatang konklusyon.

Magkaroon ng mga kasanayan sa paghawak ng mga chemical glassware.

Magkaroon ng mga kasanayan upang ligtas na magtrabaho sa isang kemikal na laboratoryo at ang kakayahang pangasiwaan ang mapang-usok, nakakalason, lubhang pabagu-bago ng isip na mga organikong compound, magtrabaho kasama ang mga burner, mga alcohol lamp at mga electric heating device.

5.5. Mga anyo ng pagkontrol sa kaalaman 5.5.1. Kasalukuyang kontrol:

Diagnostic na kontrol ng materyal na asimilasyon. Ito ay pana-panahong isinasagawa pangunahin upang makontrol ang kaalaman sa formulaic na materyal.

Pang-edukasyon na kontrol sa computer sa bawat aralin.

Mga gawain sa pagsubok na nangangailangan ng kakayahang magsuri at mag-generalize (tingnan ang Appendix).

Naka-iskedyul na mga colloquium sa pagtatapos ng pag-aaral ng malalaking seksyon ng programa (tingnan ang Apendise).

5.5.2 Panghuling kontrol:

Pagsubok (isinasagawa sa dalawang yugto):

C.2 - Matematika, natural na agham at medikal-biyolohikal Pangkalahatang lakas ng paggawa:

2 Pag-uuri, katawagan at Pag-uuri at pag-uuri ng mga katangian ng mga organikong modernong pisikal na compound: ang istraktura ng carbon skeleton at ang likas na katangian ng functional group.

mga pamamaraan ng kemikal Mga functional na grupo, mga organikong radikal. Biologically mahalagang pag-aaral ng bioorganic klase ng organic compounds: alcohols, phenols, thiols, ethers, sulfide, aldehyde compounds, ketones, carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives, sulfonic acids.

IUPAC nomenclature. Mga uri ng internasyonal na katawagan: substitutive at radical-functional na nomenclature. Ang halaga ng kaalaman 3 Teoretikal na pundasyon ng istraktura ng mga organikong compound at ang Teorya ng istraktura ng mga organikong compound ni A.M. Butlerov. Ang pangunahing mga kadahilanan na tumutukoy sa kanilang mga posisyon. Mga istrukturang formula. Ang likas na katangian ng carbon atom ayon sa posisyon at reaktibiti. mga tanikala. Isomerismo bilang isang tiyak na kababalaghan ng organikong kimika. Mga Uri ng Stereoisomerism.

Chirality ng mga molekula ng mga organikong compound bilang sanhi ng optical isomerism. Stereoisomerism ng mga molekula na may isang sentro ng chirality (enantiomerism). Optical na aktibidad. Glyceraldehyde bilang pamantayan ng pagsasaayos. Mga formula ng projection ng Fischer. D at L System ng Stereochemical Nomenclature. Mga ideya tungkol sa R, S-nomenclature.

Stereoisomerism ng mga molecule na may dalawa o higit pang chirality centers: enantiomerism at diastereomerism.

Stereoisomerism sa isang serye ng mga compound na may double bond (Pydiastereomerism). Cis at trans isomer. Stereoisomerism at biological na aktibidad ng mga organikong compound.

Mutual na impluwensya ng mga atomo: mga sanhi ng paglitaw, mga uri at pamamaraan ng paghahatid nito sa mga molekula ng mga organikong compound.

Pagpapares. Pagpares sa mga bukas na circuit (Pi-Pi). Conjugated bonds. Mga istruktura ng diene sa mga biologically mahalagang compound: 1,3-dienes (butadiene), polyenes, alpha, beta-unsaturated carbonyl compound, carboxyl group. Pagsasama bilang isang kadahilanan sa pagpapatatag ng system. Enerhiya ng conjugation. Conjugation sa arene (Pi-Pi) at heterocycles (p-Pi).

Aromaticity. Pamantayan sa aromaticity. Aromaticity ng benzenoid (benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene) at heterocyclic (furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyridine, pyrimidine, purine) compound. Malawakang paglitaw ng mga conjugated na istruktura sa mga biologically mahalagang molekula (porpin, heme, atbp.).

Ang polarisasyon ng bono at mga elektronikong epekto (inductive at mesomeric) bilang sanhi ng hindi pantay na pamamahagi ng density ng elektron sa molekula. Ang mga substituent ay mga donor ng elektron at mga tumatanggap ng elektron.

Ang pinakamahalagang substituent at ang kanilang mga elektronikong epekto. Mga elektronikong epekto ng mga substituent at reaktibiti ng mga molekula. Panuntunan ng oryentasyon sa singsing ng benzene, mga substituent ng una at pangalawang uri.

Acidity at basicity ng mga organic compound.

Acidity at basicity ng neutral molecules ng organic compounds na may hydrogen-containing functional groups (amines, alcohols, thiols, phenols, carboxylic acids). Mga acid at base ayon kay Bronsted-Lowry at Lewis. Pagsamahin ang mga pares ng mga acid at base. Anion acidity at katatagan. Ang dami ng pagtatasa ng kaasiman ng mga organikong compound batay sa mga halaga ng Ka at pKa.

Kaasiman ng iba't ibang klase ng mga organic compound. Mga salik na tumutukoy sa kaasiman ng mga organikong compound: electronegativity ng nonmetal atom (C-H, N-H, at O-H acids); polarizability ng isang nonmetal atom (alcohols at thiols, thiol poisons); likas na katangian ng radical (alcohols, phenols, carboxylic acids).

Basicity ng organic compounds. n-bases (heterocycles) at pi-bases (alkenes, alkanedienes, arenes). Mga salik na tumutukoy sa basicity ng mga organic compound: electronegativity ng heteroatom (O- at N base); polarizability ng isang nonmetal atom (O- at S-base); likas na katangian ng radical (aliphatic at aromatic amines).

Ang kahalagahan ng mga katangian ng acid-base ng mga neutral na organikong molekula para sa kanilang reaktibiti at biological na aktibidad.

Hydrogen bonding bilang isang tiyak na pagpapakita ng mga katangian ng acid-base. Pangkalahatang mga pattern ng reaktibiti ng mga organikong compound bilang kemikal na batayan ng kanilang biological na paggana.

Mga mekanismo ng reaksyon ng mga organikong compound.

Pag-uuri ng mga reaksyon ng mga organikong compound ayon sa resulta ng pagpapalit, karagdagan, pag-aalis, muling pagsasaayos, redox at ayon sa mekanismo - radical, ionic (electrophilic, nucleophilic). Mga uri ng covalent bond cleavage sa mga organic compound at ang mga resultang particle: homolytic cleavage (free radicals) at heterolytic cleavage (carbocations at carbonanions).

Electronic at spatial na istraktura ng mga particle na ito at mga salik na tumutukoy sa kanilang relatibong katatagan.

Homolytic radical substitution reactions sa mga alkane na kinasasangkutan ng C-H bond ng sp 3-hybridized carbon atom. Libreng radical oxidation reactions sa isang buhay na cell. Mga reaktibo (radikal) na anyo ng oxygen. Mga antioxidant. Biological na kahalagahan.

Electrophilic addition reactions (Ae): heterolytic reactions na kinasasangkutan ng Pi bond. Mekanismo ng ethylene halogenation at mga reaksyon ng hydration. Acid catalysis. Impluwensya ng static at dynamic na mga kadahilanan sa regioselectivity ng mga reaksyon. Mga kakaibang reaksyon ng pagdaragdag ng mga sangkap na naglalaman ng hydrogen sa Pi bond sa mga unsymmetrical alkenes. Ang panuntunan ni Markovnikov. Mga tampok ng electrophilic na karagdagan sa mga conjugated system.

Electrophilic substitution reactions (Se): heterolytic reactions na kinasasangkutan ng isang aromatic system. Mekanismo ng electrophilic substitution reactions sa arenes. Mga Sigma complex. Mga reaksyon ng alkylation, acylation, nitration, sulfonation, halogenation ng arenes. Panuntunan ng oryentasyon.

Mga kapalit ng 1st at 2nd kind. Mga tampok ng electrophilic substitution reactions sa mga heterocycle. Pag-orient ng impluwensya ng mga heteroatom.

Mga reaksyon ng nucleophilic substitution (Sn) sa sp3-hybridized carbon atom: heterolytic reactions na dulot ng polarization ng carbon-heteroatom sigma bond (halogen derivatives, alcohols). Ang impluwensya ng electronic at spatial na mga kadahilanan sa reaktibiti ng mga compound sa mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic.

Hydrolysis reaksyon ng halogen derivatives. Alkylation reactions ng alcohols, phenols, thiols, sulfides, ammonia at amines. Ang papel ng acid catalysis sa nucleophilic substitution ng hydroxyl group.

Deamination ng mga compound na may pangunahing amino group. Biological na papel ng mga reaksyon ng alkylation.

Mga reaksyon ng pag-aalis (dehydrohalogenation, dehydration).

Tumaas ang kaasiman ng CH bilang sanhi ng mga reaksyon ng pag-aalis na kasama ng nucleophilic substitution sa sp3-hybridized carbon atom.

Nucleophilic addition reactions (An): heterolytic reactions na kinasasangkutan ng pi carbon-oxygen bond (aldehydes, ketones). Mga klase ng carbonyl compound. Mga kinatawan. Paghahanda ng aldehydes, ketones, carboxylic acids. Istraktura at reaktibiti ng pangkat ng carbonyl. Impluwensya ng electronic at spatial na mga kadahilanan. Mechanism of An reactions: papel ng protonation sa pagtaas ng carbonyl reactivity. Biologically mahalagang reaksyon ng aldehydes at ketones: hydrogenation, oksihenasyon-pagbawas ng aldehydes (dismutation reaction), oksihenasyon ng aldehydes, pagbuo ng cyanohydrins, hydration, pagbuo ng hemiacetals, imines. Mga reaksyon sa pagdaragdag ng Aldol. Biological na kahalagahan.

Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa sp2-hybridized na carbon atom (mga carboxylic acid at ang kanilang mga functional derivatives).

Ang mekanismo ng nucleophilic substitution reactions (Sn) sa sp2 hybridized carbon atom. Mga reaksyon ng acylation - ang pagbuo ng anhydride, ester, thioester, amides - at ang kanilang mga reverse hydrolysis na reaksyon. Biological na papel ng mga reaksyon ng acylation. Mga acidic na katangian ng mga carboxylic acid ayon sa pangkat ng O-H.

Ang mga reaksyon ng oksihenasyon at pagbabawas ng mga organikong compound.

Mga reaksyon ng redox, elektronikong mekanismo.

Mga estado ng oksihenasyon ng mga carbon atom sa mga organikong compound. Oksihenasyon ng pangunahin, pangalawa at tersiyaryong mga atomo ng carbon. Oxidability ng iba't ibang klase ng mga organic compound. Mga paraan ng paggamit ng oxygen sa cell.

Energetic na oksihenasyon. Mga reaksyon ng oxidase. Ang oksihenasyon ng mga organikong sangkap ay ang pangunahing pinagkukunan ng enerhiya para sa mga chemotroph. Plastic oksihenasyon.

4 Biologically mahalagang mga klase ng organic compounds Polyhydric alcohols: ethylene glycol, glycerol, inositol. Edukasyon Mga hydroxy acid: pag-uuri, nomenclature, mga kinatawan ng lactic, betahydroxybutyric, gammahydroxybutyric, malic, tartaric, citric, reductive amination, transamination at decarboxylation.

Amino acids: pag-uuri, kinatawan ng beta at gamma isomers: aminopropane, gamma-aminobutyric, epsilonaminocaproic. Reaksyon Salicylic acid at mga derivatives nito (acetylsalicylic acid, antipyretic, anti-inflammatory at anti-rheumatic agent, enteroseptol at 5-NOK. Ang isoquinoline core bilang batayan ng opium alkaloids, antispasmodics (papaverine) at analgesics (morphine). Acridine derivatives ay mga disimpektante.

xanthine derivatives - caffeine, theobromine at theophylline, indole derivatives reserpine, strychnine, pilocarpine, quinoline derivatives - quinine, isoquinoline morphine at papaverine.

Ang mga cephalosproins ay mga derivatives ng cephalosporanic acid, ang mga tetracycline ay mga derivatives ng naphthacene, ang mga streptomycin ay mga amyloglycosides. Semi-synthetic 5 Biopolymers at ang kanilang mga istrukturang bahagi. Mga lipid. Kahulugan. Pag-uuri. Mga pag-andar.

Cyclo-oxotautomerism. Mutarotation. Mga derivatives ng monosaccharides deoxysugar (deoxyribose) at amino sugar (glucosamine, galactosamine).

Oligosaccharides. Disaccharides: maltose, lactose, sucrose. Istruktura. Oglycosidic bond. Mga katangian ng pagpapanumbalik. Hydrolysis. Biological (pathway ng pagkasira ng amino acid); mga radikal na reaksyon - hydroxylation (pagbuo ng oxy-derivatives ng mga amino acid). Ang pagbuo ng peptide bond.

Mga peptide. Kahulugan. Istraktura ng pangkat ng peptide. Mga pag-andar.

Biologically active peptides: glutathione, oxytocin, vasopressin, glucagon, neuropeptides, kinin peptides, immunoactive peptides (thymosin), inflammatory peptides (difexin). Ang konsepto ng mga cytokine. Antibiotic peptides (gramicidin, actinomycin D, cyclosporine A). Mga lason sa peptide. Relasyon sa pagitan ng mga biological effect ng peptides at ilang mga residue ng amino acid.

Mga ardilya. Kahulugan. Mga pag-andar. Mga antas ng istraktura ng protina. Ang pangunahing istraktura ay ang pagkakasunud-sunod ng mga amino acid. Mga pamamaraan ng pananaliksik. Bahagyang at kumpletong hydrolysis ng mga protina. Ang kahalagahan ng pagtukoy sa pangunahing istraktura ng mga protina.

Nakadirekta sa site-specific mutagenesis bilang isang paraan para sa pag-aaral ng kaugnayan sa pagitan ng functional na aktibidad ng mga protina at ng pangunahing istraktura. Congenital disorder ng pangunahing istraktura ng mga protina - point mutations. Pangalawang istraktura at mga uri nito (alpha helix, beta structure). Tertiary na istraktura.

Denaturasyon. Ang konsepto ng mga aktibong sentro. Quaternary na istraktura ng mga oligomeric na protina. Mga katangian ng kooperatiba. Simple at kumplikadong mga protina: glycoproteins, lipoproteins, nucleoproteins, phosphoproteins, metalloproteins, chromoproteins.

Mga base ng nitrogen, nucleoside, nucleotides at nucleic acid.

Kahulugan ng mga konsepto ng nitrogenous base, nucleoside, nucleotide at nucleic acid. Purine (adenine at guanine) at pyrimidine (uracil, thymine, cytosine) nitrogenous base. Mabangong katangian. Paglaban sa oxidative degradation bilang batayan para sa pagtupad ng isang biological na papel.

Lactim - lactam tautomerism. Minor nitrogenous bases (hypoxanthine, 3-N-methyluracil, atbp.). Mga derivatives ng nitrogenous base - antimetabolites (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine).

Mga Nucleoside. Kahulugan. Ang pagbuo ng isang glycosidic bond sa pagitan ng nitrogenous base at pentose. Hydrolysis ng mga nucleoside. Nucleosides antimetabolites (adenine arabinoside).

Nucleotides. Kahulugan. Istruktura. Ang pagbuo ng isang phosphoester bond sa panahon ng esterification ng C5 hydroxyl ng pentose na may phosphoric acid. Hydrolysis ng mga nucleotides. Macroerg nucleotides (nucleoside polyphosphates - ADP, ATP, atbp.). Nucleotides-coenzymes (NAD+, FAD), istraktura, papel ng mga bitamina B5 at B2.

Mga nucleic acid - RNA at DNA. Kahulugan. Komposisyon ng nucleotide ng RNA at DNA. Pangunahing istraktura. Phosphodiester bond. Hydrolysis ng mga nucleic acid. Kahulugan ng mga konseptong triplet (codon), gene (cistron), genetic code (genome). International Human Genome Project.

Pangalawang istraktura ng DNA. Ang papel ng mga bono ng hydrogen sa pagbuo ng pangalawang istraktura. Mga komplementaryong pares ng nitrogenous base. Tertiary na istraktura ng DNA. Mga pagbabago sa istruktura ng mga nucleic acid sa ilalim ng impluwensya ng mga kemikal. Ang konsepto ng mutagenic substance.

Mga lipid. Kahulugan, pag-uuri. Saponifiable at unsaponifiable lipids.

Ang mga natural na mas mataas na fatty acid ay mga bahagi ng lipid. Ang pinakamahalagang kinatawan: palmitic, stearic, oleic, linoleic, linolenic, arachidonic, eicosapentaenoic, docosohexaenoic (bitamina F).

Mga neutral na lipid. Acylglycerols - natural na taba, langis, wax.

Mga artipisyal na nakakain na hydrofat. Biological na papel ng acylglycerols.

Phospholipids. Mga phosphatidic acid. Phosphatidylcholines, phosphatidiethanolamines at phosphatidylserines. Istruktura. Pakikilahok sa pagbuo ng mga biological membrane. Lipid peroxidation sa mga lamad ng cell.

Mga sphingolipid. Sphingosine at sphingomyelins. Glycolipids (cerebrosides, sulfatides at gangliosides).

Mga hindi masasamang lipid. Terpenes. Mono- at bicyclic terpenes 6 Pharmacological properties ng ilang klase ng mono-poly at ilang klase ng heterofunctional compounds (hydrogen halides, alcohols, oxy- at organic compounds. oxoacids, benzene derivatives, heterocycles, alkaloids.). Kemikal Ang kemikal na katangian ng ilan sa mga anti-inflammatory na gamot, analgesics, antiseptics at klase ng mga gamot. antibiotics.

6.3. Mga seksyon ng mga disiplina at uri ng mga klase 1. Panimula sa paksa. Pag-uuri, katawagan at pananaliksik ng mga bioorganic compound 2. Teoretikal na pundasyon ng istruktura ng organic reactivity.

3. Biologically important classes ng organic 5 Pharmacological properties ng ilang klase ng organic compounds. Ang kemikal na katangian ng ilang klase ng mga gamot L-lectures; PZ - praktikal na pagsasanay; LR - gawain sa laboratoryo; C – mga seminar; SRS – malayang gawain ng mga mag-aaral;

6.4 Thematic plan of lectures on discipline 1 1 Panimula sa paksa. Kasaysayan ng pag-unlad ng bioorganic chemistry, kahalagahan para sa 3 2 Teorya ng istraktura ng mga organikong compound ni A.M. Butlerov. Isomerismo bilang 4 2 Mutual na impluwensya ng mga atomo: mga sanhi ng paglitaw, mga uri at paraan ng paghahatid nito sa 7 1.2 Pagsubok sa mga seksyong "Pag-uuri, katawagan at modernong mga pamamaraan ng physicochemical para sa pag-aaral ng mga bioorganic compound" at "Mga teoretikal na pundasyon ng istraktura ng mga organikong compound at mga salik na tumutukoy sa kanilang reaksyon 15 5 Pharmacological properties ng ilang klase ng organic compounds. Kemikal 19 4 14 Pagtuklas ng mga hindi matutunaw na calcium salts ng mas mataas na carbonates 1 1 Panimula sa paksa. Pag-uuri at Paggawa gamit ang inirerekomendang literatura.

nomenclature ng mga bioorganic compound. Pagkumpleto ng isang nakasulat na takdang-aralin para sa 3 2 Mutual na impluwensya ng mga atomo sa mga molekula Magtrabaho gamit ang inirerekomendang literatura.

4 2 Acidity at basicity ng mga organikong materyales Gumamit ng inirerekomendang literatura.

5 2 Mga mekanismo ng mga organikong reaksyon Gumamit ng inirerekumendang literatura.

6 2 Oxidation at pagbabawas ng mga organikong materyales Gumamit ng inirerekumendang literatura.

7 1.2 Subukan ang gawain ayon sa seksyon Magtrabaho gamit ang inirerekomendang literatura. * modernong pisikal at kemikal na mga pamamaraan sa mga iminungkahing paksa, nagsasagawa ng pananaliksik sa bioorganic compound", paghahanap ng impormasyon sa iba't ibang mga organic compound at mga kadahilanan, INTERNET at magtrabaho kasama ang mga database ng English-language 8 3 Heterofunctional bioorganic Magtrabaho gamit ang inirerekomendang literatura.

9 3 Biologically important heterocycles. Makipagtulungan sa inirerekomendang literatura.

10 3 Bitamina (laboratory work). Makipagtulungan sa inirerekomendang literatura.

12 4 Alpha amino acids, peptides at protina. Makipagtulungan sa inirerekomendang literatura.

13 4 Mga base ng nitrogen, mga nucleoside, Gumana sa inirerekumendang literatura.

mga nucleotide at nucleic acid. Pagkumpleto ng nakasulat na gawain sa pagsulat 15 5 Pharmacological properties ng ilang Work with recommended literature.

mga klase ng mga organikong compound. Pagkumpleto ng nakasulat na takdang-aralin sa pagsulat Ang kemikal na katangian ng ilang klase ng mga kemikal na formula ng ilang panggamot * - mga gawain na pinili ng mag-aaral.

mga organikong compound.

mga organikong molekula.

mga organikong molekula.

mga organikong compound.

mga organikong compound.

mga koneksyon. Stereoisomerism.

ilang klase ng droga.

Sa panahon ng semestre, ang isang mag-aaral ay maaaring makaiskor ng maximum na 65 puntos sa mga praktikal na klase.

Sa isang praktikal na aralin, ang isang mag-aaral ay maaaring makakuha ng maximum na 4.3 puntos. Ang bilang na ito ay binubuo ng mga puntos na nakuha para sa pagdalo sa isang klase (0.6 puntos), pagkumpleto ng isang takdang-aralin para sa ekstrakurikular na independiyenteng gawain (1.0 puntos), gawaing laboratoryo (0.4 puntos) at mga puntos na iginawad para sa isang oral na sagot at isang gawain sa pagsusulit (mula 1 .3 hanggang 2.3 puntos). Ang mga puntos para sa pagdalo sa mga klase, pagkumpleto ng mga takdang-aralin para sa ekstrakurikular na independiyenteng trabaho at gawaing laboratoryo ay iginawad sa batayan ng "oo" - "hindi". Ang mga puntos para sa oral na sagot at ang pagsubok na gawain ay iginawad na may pagkakaiba mula 1.3 hanggang 2.3 puntos sa kaso ng mga positibong sagot: 0-1.29 puntos ay tumutugma sa rating na "hindi kasiya-siya", 1.3-1.59 - "kasiya-siya", 1.6 -1.99 - "mabuti ”, 2.0-2.3 – “mahusay”. Sa pagsusulit, ang isang mag-aaral ay maaaring makaiskor ng maximum na 5.0 puntos: pumapasok sa klase ng 0.6 puntos at nagbibigay ng oral na sagot na 2.0-4.4 puntos.

Upang matanggap sa pagsusulit, ang isang mag-aaral ay dapat na makakuha ng hindi bababa sa 45 puntos, habang ang kasalukuyang pagganap ng mag-aaral ay tinasa tulad ng sumusunod: 65-75 puntos – “mahusay”, 54-64 puntos – “mabuti”, 45-53 puntos – “ kasiya-siya”, mas mababa sa 45 puntos – hindi kasiya-siya. Kung ang isang mag-aaral ay nakakuha ng mula 65 hanggang 75 puntos ("mahusay" na resulta), pagkatapos ay hindi siya kasama sa pagsusulit at awtomatikong tumatanggap ng markang "pasa" sa grade book, na nakakuha ng 25 puntos para sa pagsusulit.

Sa pagsusulit, ang isang mag-aaral ay maaaring makaiskor ng maximum na 25 puntos: 0-15.9 puntos ay tumutugma sa gradong "hindi kasiya-siya", 16-17.5 - "kasiya-siya", 17.6-21.2 - "mabuti", 21.3-25 - "Mahusay".

Pamamahagi ng mga puntos ng bonus (hanggang sa 10 puntos bawat semestre sa kabuuan) 1. Pagdalo sa lektura – 0.4 puntos (100% pagdalo sa panayam – 6.4 puntos bawat semestre);

2. Paglahok sa UIRS hanggang 3 puntos, kabilang ang:

pagsulat ng abstract sa iminungkahing paksa - 0.3 puntos;

paghahanda ng ulat at multimedia presentation para sa panghuling pang-edukasyon at teoretikal na kumperensya 3. Paglahok sa gawaing pananaliksik – hanggang 5 puntos, kabilang ang:

pagdalo sa isang pulong ng pang-agham na bilog ng mag-aaral sa departamento - 0.3 puntos;

paghahanda ng isang ulat para sa isang pulong ng bilog na pang-agham ng mag-aaral - 0.5 puntos;

pagbibigay ng ulat sa isang pang-agham na kumperensya ng mag-aaral sa unibersidad - 1 puntos;

pagtatanghal sa isang regional, all-Russian at international student scientific conference – 3 puntos;

publikasyon sa mga koleksyon ng mga pang-agham na kumperensya ng mag-aaral - 2 puntos;

publikasyon sa isang peer-reviewed scientific journal - 5 puntos;

4. Paglahok sa gawaing pang-edukasyon sa departamento hanggang sa 3 puntos, kabilang ang:

pakikilahok sa organisasyon ng mga aktibidad na pang-edukasyon na isinasagawa ng departamento sa mga oras ng ekstrakurikular - 2 puntos para sa isang kaganapan;

pagdalo sa mga aktibidad na pang-edukasyon na gaganapin ng departamento sa mga oras ng ekstrakurikular – 1 puntos para sa isang kaganapan;

Pamamahagi ng mga puntos ng parusa (hanggang sa 10 puntos bawat semestre sa kabuuan) 1. Pagliban sa mga lektura para sa hindi pinahihintulutang dahilan - 0.66-0.67 puntos (0% pagdalo sa mga lektura - 10 puntos para sa Kung ang isang mag-aaral ay nakaligtaan ng isang aralin para sa isang wastong dahilan, siya ay may karapatang gumawa ng aralin upang mapabuti ang iyong kasalukuyang rating.

Kung ang pagliban ay hindi pinahihintulutan, ang mag-aaral ay dapat kumpletuhin ang klase at tumanggap ng marka na may reduction factor na 0.8.

Kung ang isang mag-aaral ay hindi kasama sa pisikal na presensya sa mga klase (sa utos ng akademya), siya ay iginawad ng pinakamataas na puntos kung makumpleto niya ang takdang-aralin para sa ekstrakurikular na independiyenteng trabaho.

6. Suporta sa edukasyon, pamamaraan at impormasyon ng disiplina 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioorganic na kimika. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganic na kimika. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Bioorganic na kimika. M.: Edukasyon, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Mga Batayan ng organikong kimika. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biyolohikal na kimika. Textbook para sa mga medikal na paaralan. S.-P. St. Petersburg State Medical University publishing house, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biyolohikal na kimika. M.: Medisina, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biyolohikal na kimika. M.: Medisina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biochemical na organisasyon ng mga lamad ng cell (textbook para sa mga mag-aaral ng mga pharmaceutical faculty ng mga medikal na unibersidad). Khabarovsk, Far Eastern State Medical University. 2001

7. Soros educational magazine, 1996-2001.

8. Gabay sa mga klase sa laboratoryo sa bioorganic chemistry. Na-edit ni N.A. Tyukavkina, M.:

Medisina, 7.3 Mga materyal na pang-edukasyon at metodolohikal na inihanda ng departamento 1. Metodolohikal na pag-unlad ng mga praktikal na klase sa bioorganic chemistry para sa mga mag-aaral.

2. Methodological developments para sa independiyenteng ekstrakurikular na gawain ng mga mag-aaral.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biochemical diagnosis (physiological role at diagnostic value ng biochemical parameters ng dugo at ihi). Teksbuk ika-4 na edisyon. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biochemical diagnosis (physiological role at diagnostic value ng biochemical parameters ng dugo at ihi). Elektronikong aklat-aralin. Blagoveshchensk, 2007.

5. Mga takdang-aralin para sa computer testing ng kaalaman ng mga mag-aaral sa bioorganic chemistry (Compiled by Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Mga takdang-aralin sa pagsusulit sa bioorganic chemistry para sa pagsusulit sa bioorganic chemistry para sa mga mag-aaral ng medical faculty ng mga medikal na unibersidad. Toolkit. (Inipon ni Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Mga takdang-aralin sa pagsusulit sa bioorganic chemistry para sa mga praktikal na klase sa bioorganic chemistry para sa mga mag-aaral ng Faculty of Medicine. Toolkit. (Inipon ni Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Bitamina. Toolkit. (Inipon ni Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Pagbibigay ng disiplina sa mga kagamitan at materyal na pang-edukasyon 1 Mga kagamitang babasagin ng kemikal:

Glassware:

1.1 chemical test tubes 5000 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.2 centrifuge tubes 2000 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.3 glass rods 100 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.4. flasks ng iba't ibang volume (para sa 200 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.5 malalaking volume flasks - 0.5-2.0 30 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.6 chemical beakers ng iba't ibang 120 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.7 malalaking chemical beakers 50 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, paghahanda ng mga manggagawa 1.8 flasks na may iba't ibang laki 2000 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.9 filter funnel 200 Chemical eksperimento at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS , 1.10 glassware Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal sa mga praktikal na klase, CIRS, chromatography, atbp.).

1.11 alcohol lamp 30 Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal sa mga praktikal na klase, UIRS, Porcelain dish 1.12 baso iba't ibang volume (0.2- 30 Paghahanda ng mga reagents para sa mga praktikal na klase 1.13 mortar at pestles Paghahanda ng mga reagents para sa mga praktikal na klase, eksperimento sa kemikal at 1.15 tasa para sa pagsingaw 20 Mga eksperimento sa kemikal at pagsusuri para sa mga praktikal na klase, UIRS, Pagsukat ng mga babasagin:

1.16 volumetric flasks ng iba't ibang 100 Paghahanda ng mga reagents para sa mga praktikal na klase, Chemical experiments 1.17 graduated cylinders ng iba't ibang 40 Paghahanda ng mga reagents para sa mga praktikal na klase, Chemical experiments 1.18 beakers ng iba't ibang volume 30 Paghahanda ng reagents para sa mga praktikal na klase, Chemical experiments 2 pipettes09 Chemical experiments 1.009 Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal para sa mga praktikal na klase, UIRS, micropipettes) 1.20 awtomatikong mekanikal 15 Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.21 awtomatikong mekanikal 2 Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal sa mga praktikal na klase, UIRS, mga variable na volume dispenser NIRS 1.22 electronic automatic 1 Mga eksperimento sa kemikal at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 1.23 AC microsyringes 5 Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal sa mga praktikal na klase, UIRS, 2 Teknikal na kagamitan:

2.1 rack para sa mga test tube 100 Mga eksperimento sa kemikal at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 2.2 rack para sa mga pipette 15 Mga eksperimento sa kemikal at pagsusuri sa mga praktikal na klase, UIRS, 2.3 metal rack 15 Mga eksperimento at pagsusuri sa kemikal sa mga praktikal na klase, UIRS, Mga kagamitan sa pag-init:

2.4 pagpapatuyo ng mga cabinet 3 Pagpapatuyo ng kemikal na babasagin, naglalaman ng mga kemikal 2.5 air thermostat 2 Thermostating ng incubation mixture kapag tinutukoy ang 2.6 water thermostats 2 Thermostating ng incubation mixture kapag tinutukoy ang 2.7 electric stoves 3 Paghahanda ng mga reagents para sa mga praktikal na ehersisyo, chemical experiments at 2.8 Refrigerator na may freezer 5 Imbakan ng chemical reagents, solusyon at biological material para sa mga chambers ”, “Biryusa”, praktikal na pagsasanay , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Mga kabinet ng imbakan 8 Imbakan ng mga kemikal na reagents 2.10 Ligtas sa metal 1 Imbakan ng nakakalason reagents at ethanol 3 Pangkalahatang gamit na gamit:

3.1 analytical damper 2 Gravimetric analysis sa mga praktikal na klase, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuge 1 Pagpapakita ng paraan ng sedimentation analysis sa mga praktikal na klase (Germany) 3.8 Magnetic stirrers 2 Paghahanda ng mga reagents para sa mga praktikal na klase 3.9 Electric distiller DE - 1 Pagkuha ng distiller na tubig reagents para sa 3.10 Thermometers 10 Temperature control sa panahon ng chemical analysis 3.11 Set of hydrometers 1 Pagsukat ng density ng mga solusyon 4 Special-purpose equipment:

4.1 Apparatus para sa electrophoresis sa 1 Pagpapakita ng paraan ng electrophoresis ng mga serum na protina sa 4.2 Apparatus para sa electrophoresis sa 1 Pagpapakita ng paraan para sa paghihiwalay ng serum lipoproteins 4.3 Kagamitan para sa column Pagpapakita ng paraan para sa paghihiwalay ng mga protina gamit ang chromatography para sa TLCmonstration ng chromatography 4.4 Demonstration ng paraan para sa paghihiwalay ng mga lipid sa praktikal na manipis na layer ng chromatography. mga klase, kagamitan sa pagsukat ng NIRS:

Photoelectric colorimeters:

4.8 Photometer “SOLAR” 1 Pagsukat ng liwanag na pagsipsip ng mga may kulay na solusyon sa 4.9 Spectrophotometer SF 16 1 Pagsukat liwanag na pagsipsip ng mga solusyon sa nakikita at UV na mga rehiyon 4.10 Clinical spectrophotometer 1 Pagsukat ng liwanag na pagsipsip ng mga solusyon sa nakikita at UV na mga rehiyon ng spectrum na "Schimadzu - CL–770" gamit ang spectral na pamamaraan ng pagtukoy 4.11 Napakahusay 1 Pagpapakita ng pamamaraan ng HPLC (praktikal na pagsasanay, UIRS, NIRS) likido chromatograph "Milichrome - 4".

4.12 Polarimeter 1 Pagpapakita ng optical na aktibidad ng mga enantiomer, 4.13 Refractometer 1 Demonstration refractometric method of determination 4.14 pH meters 3 Paghahanda ng buffer solutions, demonstration of buffer 5 Projection equipment:

5.1 Multimedia projector at 2 Demonstration ng multimedia presentations, photo at overhead projector: Demonstration mga slide sa panahon ng mga lektura at praktikal na mga klase 5.3 "Semi-awtomatikong tindig" 5.6 Device para sa demonstrasyon Nakatalaga sa morphological educational building. Pagpapakita ng mga transparent na pelikula (overhead) at naglalarawang materyal sa mga lecture, sa panahon ng UIRS at NIRS film projector.

6 Teknolohiya ng kompyuter:

6.1 Departamento na network ng 1 Pag-access sa mga mapagkukunang pang-edukasyon ng INTERNET (pambansa at personal na mga computer na may mga internasyonal na elektronikong database sa chemistry, biology at access sa INTERNET na gamot) para sa mga guro ng departamento at mga mag-aaral sa pang-edukasyon at 6.2 Mga personal na computer 8 Paglikha ng mga guro ng departamento ng mga naka-print at elektronikong kawani ng departamento ng mga materyal na didaktiko sa panahon ng gawaing pang-edukasyon at pamamaraan, 6.3 Klase ng kompyuter para sa 10 1 Naka-program na pagsubok ng kaalaman ng mga mag-aaral sa mga praktikal na klase, sa panahon ng mga pagsusulit at pagsusulit (kasalukuyan, 7 Mga talahanayang pang-edukasyon:

1. Peptide bond.

2. Regularidad ng istraktura ng polypeptide chain.

3. Mga uri ng mga bono sa isang molekula ng protina.

4. Disulfide bond.

5. Pagtitiyak ng mga species ng mga protina.

6. Pangalawang istraktura ng mga protina.

7. Tertiary na istraktura ng mga protina.

8. Myoglobin at hemoglobin.

9. Hemoglobin at mga derivatives nito.

10. Blood plasma lipoproteins.

11. Mga uri ng hyperlipidemia.

12. Electrophoresis ng mga protina sa papel.

13. Scheme ng biosynthesis ng protina.

14. Collagen at tropocollagen.

15. Myosin at actin.

16. Kakulangan sa bitamina RR (pellagra).

17. Kakulangan sa bitamina B1.

18. Kakulangan sa bitamina C.

19. Kakulangan sa bitamina A.

20. Kakulangan sa bitamina D (rickets).

21. Ang mga prostaglandin ay physiologically active derivatives ng unsaturated fatty acids.

22. Ang mga neuroxin ay nabuo mula sa catechalamines at indolamines.

23. Mga produkto ng non-enzymatic na reaksyon ng dopamine.

24. Neuropeptides.

25. Mga polyunsaturated fatty acid.

26. Pakikipag-ugnayan ng mga liposome sa lamad ng cell.

27. Libreng oksihenasyon (mga pagkakaiba sa paghinga ng tissue).

28. Mga PUFA ng omega 6 at omega 3 na pamilya.

2 Sets of slides para sa iba't ibang seksyon ng programa 8.6 Interactive learning tools (Internet technologies), multimedia materials, Electronic libraries and textbook, photo and video materials 1 Interactive learning tools (Internet technologies) 2 Multimedia materials Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Natural compounds are the basis 5 Borodin E.A. (AGMA) “Human genome. Genomics, proteomics at Presentasyon ng May-akda 6 Pivovarova E.N (Institute of Cytology and Genetics, Siberian Branch ng Russian Academy of Medical Sciences) "Ang papel na ginagampanan ng regulasyon ng expression ng gene Presentasyon ng may-akda ng isang tao."

3 Mga elektronikong aklatan at aklat-aralin:

2 MEDLINE. CD na bersyon ng mga elektronikong database sa kimika, biology at medisina.

3 Mga Agham sa Buhay. CD na bersyon ng mga elektronikong database sa kimika at biology.

4 Cambridge Scientific Abstracts. CD na bersyon ng mga elektronikong database sa kimika at biology.

5 PubMed - electronic database ng National Institute of Health http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organic chemistry. Digital library. (Inipon ni N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Organiko at pangkalahatang kimika. Gamot. Mga lektura para sa mga mag-aaral, kurso. (Electronic na manwal). M., 2005

4 na Video:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Mga materyales sa larawan at video:

Mga larawan at materyal ng video ng may-akda ng ulo. departamento ang prof. E.A. Borodin tungkol sa 1 unibersidad ng Uppsala (Sweden), Granada (Spain), mga medikal na paaralan ng mga unibersidad sa Japan (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Institute of Biomedical Chemistry ng Russian Academy of Medical Sciences, Institute of Physical Chemistry at Chemistry ng Ministry of Health ng Russia, TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Mga halimbawa ng kasalukuyang control test item (na may karaniwang mga sagot) para sa aralin Blg. 4 “Acidity and basicity mga organikong molekula"

1. Piliin ang mga katangian ng Bronsted-Lowry acids:

1. dagdagan ang konsentrasyon ng mga hydrogen ions sa may tubig na mga solusyon 2. dagdagan ang konsentrasyon ng mga hydroxide ions sa mga may tubig na solusyon 3. ay mga neutral na molekula at ion - mga donor ng proton 4. ay mga neutral na molekula at ion - mga proton acceptor 5. hindi nakakaapekto sa reaksyon ng ang daluyan 2. Tukuyin ang mga salik , na nakakaapekto sa kaasiman ng mga organikong molekula:

1. electronegativity ng heteroatom 2. polarizability ng heteroatom 3. kalikasan ng radical 4. kakayahang mag-dissociate 5. solubility sa tubig 3. Piliin ang pinakamalakas na Bronsted acids mula sa mga nakalistang compound:

1. alkanes 2. amines 3. alcohols 4. thiols 5. carboxylic acids 4. Ipahiwatig ang mga katangian ng mga organikong compound na may mga katangian ng mga base:

1. proton acceptors 2. proton donor 3. kapag dissociation magbigay ng hydroxyl ions 4. huwag maghiwalay 5. basic properties matukoy ang reaktibiti 5. Piliin ang pinakamahina na base mula sa mga ibinigay na compounds:

1. ammonia 2. methylamine 3. phenylamine 4. ethylamine 5. propylamine 8.2 Mga halimbawa ng mga sitwasyong gawain ng kasalukuyang kontrol (na may answer standards) 1. Tukuyin ang parent structure sa compound:

Solusyon. Ang pagpili ng parent structure sa structural formula ng isang organic compound ay kinokontrol sa IUPAC substitutive nomenclature sa pamamagitan ng isang bilang ng mga patuloy na inilalapat na panuntunan (tingnan ang Textbook, 1.2.1).

Ang bawat kasunod na panuntunan ay inilalapat lamang kapag ang nauna ay hindi nagpapahintulot sa paggawa ng malinaw na pagpili. Ang Compound I ay naglalaman ng mga aliphatic at alicyclic fragment. Ayon sa unang tuntunin, ang istraktura kung saan direktang nauugnay ang pangkat ng senior na katangian ay pinili bilang istraktura ng magulang. Sa dalawang pangkat ng katangian na naroroon sa tambalang I (OH at NH), ang pangkat ng hydroxyl ang pinakamatanda. Samakatuwid, ang paunang istraktura ay magiging cyclohexane, na makikita sa pangalan ng tambalang ito - 4-aminomethylcyclohexanol.

2. Ang batayan ng isang bilang ng mga biologically mahalagang compound at gamot ay isang condensed heterocyclic purine system, kabilang ang pyrimidine at imidazole nuclei. Ano ang nagpapaliwanag ng tumaas na resistensya ng purine sa oksihenasyon?

Solusyon. Ang mga aromatic compound ay may mataas na conjugation energy at thermodynamic stability. Ang isa sa mga pagpapakita ng mga aromatikong katangian ay ang paglaban sa oksihenasyon, bagaman "panlabas"

Ang mga aromatic compound ay may mataas na antas ng unsaturation, na kadalasang ginagawang madaling kapitan ng oksihenasyon. Upang masagot ang tanong na ibinabanta sa pahayag ng problema, kinakailangan upang maitatag kung ang purine ay kabilang sa mga aromatic system.

Ayon sa kahulugan ng aromaticity, isang kinakailangan (ngunit hindi sapat) na kondisyon para sa paglitaw ng isang conjugated closed system ay ang presensya sa molekula ng isang flat cyclic skeleton na may isang solong electron cloud. Sa molekula ng purine, ang lahat ng mga atomo ng carbon at nitrogen ay nasa estado ng sp2 hybridization, at samakatuwid ang lahat ng mga bono ay nasa parehong eroplano. Dahil dito, ang mga orbital ng lahat ng mga atom na kasama sa cycle ay matatagpuan patayo sa skeletal plane at parallel sa isa't isa, na lumilikha ng mga kondisyon para sa kanilang magkasanib na pagbubuo ng isang solong closed delocalized ti-electron system na sumasaklaw sa lahat ng mga atoms ng ang cycle (circular conjugation).

Ang aromaticity ay tinutukoy din ng bilang ng mga -electron, na dapat tumutugma sa formula 4/7 + 2, kung saan ang n ay isang serye ng mga natural na numero O, 1, 2, 3, atbp. (Hückel's rule). Ang bawat carbon atom at ang pyridine nitrogen atoms sa mga posisyon 1, 3 at 7 ay nag-aambag ng isang p-electron sa conjugated system, at ang pyrrole nitrogen atom sa posisyon 9 ay nag-aambag ng nag-iisang pares ng mga electron. Ang conjugated purine system ay naglalaman ng 10 electron, na tumutugma sa panuntunan ni Hückel sa n = 2.

Kaya, ang molekula ng purine ay may mabangong katangian at ang paglaban nito sa oksihenasyon ay nauugnay dito.

Ang pagkakaroon ng mga heteroatom sa purine cycle ay humahantong sa hindi pantay na pamamahagi ng density ng elektron. Ang mga atomo ng nitrogen ng pyridine ay nagpapakita ng isang karakter na nag-withdraw ng elektron at binabawasan ang density ng elektron sa mga atomo ng carbon. Kaugnay nito, ang oksihenasyon ng purine, na karaniwang itinuturing na pagkawala ng mga electron sa pamamagitan ng oxidizing compound, ay magiging mas mahirap kumpara sa benzene.

8.3 Mga gawain sa pagsubok para sa pagsubok (isang opsyon sa kabuuan na may mga pamantayan ng sagot) 1. Pangalanan ang mga organogenic na elemento:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Ipahiwatig ang mga functional na grupo na may Pi bond:

1.Carboxyl 2.amino group 3.hydroxyl 4.oxo group 5.carbonyl 3.Ipahiwatig ang senior functional group:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Anong klase ng mga organic compound ang lactic acid CH3-CHOH-COOH, na nabuo sa mga tissue bilang resulta ng anaerobic breakdown ng glucose , nabibilang sa?

1.Carboxylic acids 2.Hydroxy acids 3.Amino acids 4.Keto acids 5.Pangalanan sa pamamagitan ng substitution nomenclature ang substance na pangunahing energy fuel ng cell at may sumusunod na istraktura:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal 2.6-oxohexanepnentanol 1,2,3,4, 3. Glucose 4. Hexose 5.1,2,3,4,5-pentahydroxyhexanal- 6. Ipahiwatig ang mga katangian ng conjugated mga sistema:

1. Equalization ng electron density ng sigma at pi bonds 2. Stability at low reactivity 3. Instability at high reactivity 4. Naglalaman ng alternating sigma at pi bonds 5. Pi bonds ay pinaghihiwalay ng -CH2 group 7. Para sa kung aling mga compound ang katangian ng Pi- Pi conjugation:

1. carotenes at bitamina A 2. pyrrole 3. pyridine 4. porphyrins 5. benzpyrene 8. Pumili ng mga substituent ng unang uri, na nakatuon sa ortho- at para-posisyon:

1.alkyl 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Ano ang epekto ng -OH group sa mga aliphatic alcohol:

1. Positive inductive 2. Negative inductive 3. Positive mesomeric 4. Negative mesomeric 5. Ang uri at tanda ng epekto ay depende sa posisyon ng -OH group 10. Piliin ang mga radical na may negatibong mesomeric effect 1. Halogens 2. Alkyl radicals 3. Amino group 4. Hydroxy group 5. Carboxy group 11. Piliin ang mga katangian ng Bronsted-Lowry acids:

1. dagdagan ang konsentrasyon ng mga hydrogen ions sa may tubig na mga solusyon 2. dagdagan ang konsentrasyon ng mga hydroxide ions sa mga may tubig na solusyon 3. ay mga neutral na molekula at ion - mga donor ng proton 4. ay mga neutral na molekula at ion - mga proton acceptor 5. hindi nakakaapekto sa reaksyon ng ang daluyan 12. Tukuyin ang mga salik , na nakakaapekto sa kaasiman ng mga organikong molekula:

1. electronegativity ng heteroatom 2. polarizability ng heteroatom 3. kalikasan ng radical 4. kakayahang mag-dissociate 5. solubility sa tubig 13. Piliin ang pinakamalakas na Bronsted acids mula sa mga nakalistang compound:

1. alkanes 2. amines 3. alcohols 4. thiols 5. carboxylic acids 14. Ipahiwatig ang mga katangian ng mga organikong compound na may mga katangian ng mga base:

1. proton acceptors 2. proton donor 3. kapag dissociation magbigay ng hydroxyl ions 4. huwag mag-dissociate 5. basic properties matukoy ang reaktibiti 15. Piliin ang pinakamahina na base mula sa mga ibinigay na compounds:

1. ammonia 2. methylamine 3. phenylamine 4. ethylamine 5. propylamine 16. Anong mga katangian ang ginagamit sa pag-uuri ng mga reaksyon ng mga organikong compound:

1. Ang mekanismo ng pagsira ng isang kemikal na bono 2. Ang huling resulta ng reaksyon 3. Ang bilang ng mga molekula na lumalahok sa yugto na tumutukoy sa bilis ng buong proseso 4. Ang likas na katangian ng reagent na umaatake sa bono 17. Piliin ang aktibo Mga anyo ng oxygen:

1. singlet oxygen 2. peroxide diradical -O-O-Superoxide ion 4. hydroxyl radical 5. triplet molecular oxygen 18. Piliin ang mga katangian ng electrophilic reagents:

1.particle na nagdadala ng partial o complete positive charge 2.ay nabuo sa pamamagitan ng homolytic cleavage ng covalent bond 3.particles na nagdadala ng unpaired electron 4.particles na nagdadala ng partial o complete negative charge 5.ay nabuo sa pamamagitan ng heterolytic cleavage ng isang covalent bond 19. Pumili ng mga compound kung saan ang mga katangiang reaksyon ay electrophilic substitution:

1. alkenes 2. arenes 3. alkadienes 4. aromatic heterocycles 5. alkanes 20. Ipahiwatig ang biological na papel ng mga reaksyon ng free radical oxidation:

1. phagocytic activity ng mga cell 2. unibersal na mekanismo ng pagkasira ng mga lamad ng cell 3. self-renewal ng cellular structures 4. gumaganap ng isang mapagpasyang papel sa pag-unlad ng maraming pathological na proseso 21. Piliin kung aling mga klase ng mga organic compound ang nailalarawan sa pamamagitan ng nucleophilic substitution reactions :

1. alcohols 2. amines 3. halogen derivatives ng hydrocarbons 4. thiols 5. aldehydes 22. Sa anong pagkakasunud-sunod bumaba ang reaktibiti ng mga substrate sa mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic:

1. halogen derivatives ng hydrocarbons, amine alcohols 2. amine alcohols, halogen derivatives ng hydrocarbons 3. amine alcohols, halogen derivatives ng hydrocarbons 4. halogen derivatives ng hydrocarbons, amine alcohols 23. Pumili ng polyhydric alcohols mula sa mga nakalistang compound:

1. ethanol 2. ethylene glycol 3. glycerol 4. xylitol 5. sorbitol 24. Piliin kung ano ang katangian ng reaksyong ito:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. elimination reaction 2. intramolecular dehydration reaction 3. nangyayari sa pagkakaroon ng mga mineral acid kapag pinainit 4. nangyayari sa normal na kondisyon 5. intermolecular dehydration reaction 25. Anong mga katangian ang lalabas kapag ang isang organic Ang sangkap ay ipinakilala sa isang molekula na mga sangkap na chlorine:

1. narcotic properties 2. lachrymatory (pagpunit) 3. antiseptic properties 26. Piliin ang mga reaksyong katangian ng SP2-hybridized carbon atom sa mga oxo compound:

1. nucleophilic addition 2. nucleophilic substitution 3. electrophilic addition 4. homolytic reactions 5. heterolytic reactions 27. Sa anong pagkakasunud-sunod bumaba ang kadalian ng nucleophilic attack ng carbonyl compounds:

1. aldehydes ketones anhydrides esters amides salts ng carboxylic acids 2. ketones aldehydes anhydrides esters amides salts ng carboxylic acids 3. anhydrides aldehydes ketones esters amides salts ng carboxylic acids 28. Tukuyin kung ano ang:

1.qualitative reaction sa aldehydes 2.aldehyde ay isang reducing agent, silver oxide (I) ay isang oxidizing agent 3.aldehyde ay isang oxidizing agent, silver oxide (I) ay isang reducing agent 4.redox reaction 5. nagaganap sa isang alkaline medium 6.characteristic of ketones 29 .Alin sa mga sumusunod na carbonyl compounds ang sumasailalim sa decarboxylation upang bumuo ng biogenic amines?

1. carboxylic acids 2. amino acids 3. oxo acids 4. hydroxy acids 5. benzoic acid 30. Paano nagbabago ang mga katangian ng acid sa homologous na serye ng mga carboxylic acid:

1. tumaas 2. bumaba 3. hindi nagbabago 31. Alin sa mga iminungkahing klase ng mga compound ang heterofunctional:

1. hydroxy acids 2. oxo acids 3. amino alcohols 4. amino acids 5. dicarboxylic acids 32. Hydroxy acids ay kinabibilangan ng:

1. citric 2. butyric 3. acetoacetic 4. pyruvic 5. malic 33. Pumili ng mga gamot - derivatives ng salicylic acid:

1. paracetamol 2. phenacetin 3. sulfonamides 4. aspirin 5. PAS 34. Pumili ng mga gamot - p-aminophenol derivatives:

1. paracetamol 2. phenacetin 3. sulfonamides 4. aspirin 5. PAS 35. Pumili ng mga gamot - sulfanilic acid derivatives:

1. paracetamol 2. phenacetin 3. sulfonamides 4. aspirin 5. PASK 36. Piliin ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng A.M. Butlerov:

1. Ang mga atomo ng carbon ay konektado sa pamamagitan ng simple at maramihang mga bono 2. Ang carbon sa mga organikong compound ay tetravalent 3. Tinutukoy ng functional group ang mga katangian ng sangkap 4. Ang mga atomo ng carbon ay bumubuo ng bukas at saradong mga siklo 5. sa mga organikong compound ang carbon ay nasa isang pinababang anyo 37. Aling mga isomer ang inuri bilang spatial:

1. kadena 2. posisyon ng maraming bono 3. functional na grupo 4. istruktura 5. configurational 38. Piliin kung ano ang katangian ng konseptong "conformation":

1. ang posibilidad ng pag-ikot sa paligid ng isa o higit pang sigma bond 2. conformers ay isomer 3. isang pagbabago sa sequence ng bonds 4. isang pagbabago sa spatial arrangement ng mga substituents 5. isang pagbabago sa electronic structure 39. Piliin ang pagkakatulad sa pagitan enantiomer at diastereomer:

1. may parehong physicochemical properties 2. nagagawang paikutin ang plane ng polarization ng liwanag 3. hindi kayang paikutin ang plane of polarization ng liwanag 4. mga stereoisomer 5. ay nailalarawan sa pagkakaroon ng sentro ng chirality 40. Piliin ang pagkakatulad sa pagitan ng configurational at conformational isomerism:

1. Ang isomerismo ay nauugnay sa iba't ibang posisyon sa espasyo ng mga atomo at grupo ng mga atomo 2. Ang isomerismo ay dahil sa pag-ikot ng mga atomo o grupo ng mga atomo sa paligid ng isang sigma bond 3. Ang isomerismo ay dahil sa pagkakaroon ng sentro ng chirality sa molekula 4. Ang isomerismo ay dahil sa iba't ibang kaayusan ng mga substituent na nauugnay sa plane ng pi bond.

41. Pangalanan ang mga heteroatom na bumubuo sa mga biologically important heterocycle:

1.nitrogen 2.phosphorus 3.sulfur 4.carbon 5.oxygen 42.Ipahiwatig ang 5-membered heterocycle na bahagi ng porphyrins:

1.pyrrolidine 2.imidazole 3.pyrrole 4.pyrazole 5.furan 43.Aling heterocycle na may isang heteroatom ang bahagi ng nicotinic acid:

1. purine 2. pyrazole 3. pyrrole 4. pyridine 5. pyrimidine 44. Pangalanan ang huling produkto ng purine oxidation sa katawan:

1. hypoxanthine 2. xanthine 3. uric acid 45. Tukuyin ang opium alkaloids:

1. strychnine 2. papaverine 4. morphine 5. reserpine 6. quinine 6. Anong mga reaksyon ng oksihenasyon ang katangian ng katawan ng tao:

1.dehydrogenation 2.pagdaragdag ng oxygen 3.donasyon ng mga electron 4.pagdaragdag ng mga halogens 5.interaksyon sa potassium permanganate, nitric at perchloric acids 47.Ano ang tumutukoy sa antas ng oksihenasyon ng isang carbon atom sa mga organikong compound:

1. ang bilang ng mga bono nito sa mga atomo ng mga elemento na mas electronegative kaysa sa hydrogen 2. ang bilang ng mga bono nito na may mga atomo ng oxygen 3. ang bilang ng mga bono nito na may mga atomo ng hydrogen 48. Anong mga compound ang nabuo sa panahon ng oksihenasyon ng pangunahing carbon atom?

1. pangunahing alkohol 2. pangalawang alkohol 3. aldehyde 4. ketone 5. carboxylic acid 49. Tukuyin kung ano ang katangian ng mga reaksyon ng oxidase:

1. Ang oxygen ay nababawasan sa tubig 2. Ang oxygen ay kasama sa komposisyon ng oxidized molecule 3. Ang oxygen ay napupunta sa oksihenasyon ng hydrogen na nahati mula sa substrate 4. Ang mga reaksyon ay may energetic na halaga 5. Ang mga reaksyon ay may plastic na halaga 50. Alin ng mga iminungkahing substrate ay mas madaling na-oxidized sa cell at bakit?

1. glucose 2. fatty acid 3. naglalaman ng partially oxidized carbon atoms 4. naglalaman ng ganap na hydrogenated carbon atoms 51. Pumili ng mga aldoses:

1. glucose 2. ribose 3. fructose 4. galactose 5. deoxyribose 52. Piliin ang mga reserbang anyo ng carbohydrates sa isang buhay na organismo:

1. fiber 2. starch 3. glycogen 4. hyaluric acid 5. sucrose 53. Piliin ang pinakakaraniwang monosaccharides sa kalikasan:

1. trioses 2. tetroses 3. pentoses 4. hexoses 5. heptoses 54. Pumili ng mga amino sugars:

1. beta-ribose 2. glucosamine 3. galactosamine 4. acetylgalactosamine 5. deoxyribose 55. Piliin ang mga produkto ng monosaccharide oxidation:

1. glucose-6-phosphate 2. glyconic (aldonic) acids 3. glycuronic (uronic) acids 4. glycosides 5. esters 56. Pumili ng disaccharides:

1. maltose 2. fiber 3. glycogen 4. sucrose 5. lactose 57. Pumili ng homopolysaccharides:

1. starch 2. cellulose 3. glycogen 4. dextran 5. lactose 58. Piliin kung aling mga monosaccharides ang nabuo sa panahon ng hydrolysis ng lactose:

1.beta-D-galactose 2.alpha-D-glucose 3.alpha-D-fructose 4.alpha-D-galactose 5.alpha-D-deoxyribose 59. Piliin kung ano ang katangian ng cellulose:

1. linear, plant polysaccharide 2. structural unit ay beta-D-glucose 3. kailangan para sa normal na nutrisyon, ay isang ballast substance 4. ang pangunahing carbohydrate sa mga tao 5. hindi nasira sa gastrointestinal tract 60. Piliin ang carbohydrate derivatives na bumubuo ng muramin:

1.N-acetylglucosamine 2.N-acetylmuramic acid 3.glucosamine 4.glucuronic acid 5.ribulose-5-phosphate 61.Piliin ang mga tamang pahayag mula sa sumusunod: Ang mga amino acid ay...

1. mga compound na naglalaman ng parehong amino at hydroxy group sa molekula 2. compound na naglalaman ng hydroxyl at carboxyl group 3. ay mga derivatives ng carboxylic acids sa radical kung saan ang hydrogen ay pinapalitan ng isang amino group 4. compounds na naglalaman ng oxo at carboxyl group sa molekula 5. mga compound na naglalaman ng hydroxy at aldehyde group 62. Paano nauuri ang mga amino acid?

1. sa pamamagitan ng kemikal na katangian ng radical 2. sa pamamagitan ng physicochemical properties 3. sa pamamagitan ng bilang ng mga functional na grupo 4. sa antas ng unsaturation 5. sa pamamagitan ng likas na katangian ng karagdagang functional group 63. Pumili ng isang aromatic amino acid:

1. glycine 2. serine 3. glutamic 4. phenylalanine 5. methionine 64. Pumili ng amino acid na nagpapakita ng acidic properties:

1. leucine 2. tryptophan 3. glycine 4. glutamic acid 5. alanine 65. Pumili ng pangunahing amino acid:

1. serine 2. lysine 3. alanine 4. glutamine 5. tryptophan 66. Pumili ng purine nitrogenous base:

1. thymine 2. adenine 3. guanine 4. uracil 5. cytosine 67. Pumili ng pyrimidine nitrogenous bases:

1.uracil 2.thymine 3.cytosine 4.adenine 5.guanine 68.Piliin ang mga bahagi ng nucleoside:

1.purine nitrogenous bases 2.pyrimidine nitrogenous bases 3.ribose 4.deoxyribose 5.phosphoric acid 69.Ipahiwatig ang mga istrukturang bahagi ng nucleotides:

1. purine nitrogenous bases 2. pyrimidine nitrogenous bases 3. ribose 4. deoxyribose 5. phosphoric acid 70. Ipahiwatig ang mga natatanging katangian ng DNA:

1. nabuo ng isang polynucleotide chain 2. nabuo ng dalawang polynucleotide chain 3. naglalaman ng ribose 4. naglalaman ng deoxyribose 5. naglalaman ng uracil 6. naglalaman ng thymine 71. Pumili ng saponifiable lipids:

1. neutral fats 2. triacylglycerols 3. phospholipids 4. sphingomyelins 5. steroids 72. Pumili ng unsaturated fatty acids:

1. palmitic 2. stearic 3. oleic 4. linoleic 5. arachidonic 73. Tukuyin ang katangiang komposisyon ng mga neutral na taba:

1.mericyl alcohol + palmitic acid 2.glycerol + butyric acid 3.sphingosine + phosphoric acid 4.glycerol + higher carboxylic acid + phosphoric acid 5.glycerol + higher carboxylic acids 74. Piliin kung anong function ng phospholipids ang gumaganap sa katawan ng tao:

1. regulatory 2. protective 3. structural 4. energetic 75. Pumili ng glycolipids:

1.phosphatidylcholine 2.cerebrosides 3.sphingomyelins 4.sulfatides 5.gangliosides

MGA SAGOT SA PAGSUBOK NA MGA GAWAIN

8.4 Listahan ng mga praktikal na kasanayan at gawain (buo) na kinakailangan para sa pagpasa 1. Ang kakayahang pag-uri-uriin ang mga organikong compound ayon sa istruktura ng carbon skeleton at 2. Ang kakayahang gumuhit ng mga formula ayon sa pangalan at pangalanan ang mga tipikal na kinatawan ng biologically important substances at gamot sa pamamagitan ng structural formula.

3. Ang kakayahang ihiwalay ang mga functional na grupo, acidic at pangunahing mga sentro, conjugated at aromatic fragment sa mga molekula upang matukoy ang pag-uugali ng kemikal 4. Ang kakayahang mahulaan ang direksyon at resulta ng mga pagbabagong organikong kemikal 5. Pagmamay-ari ng mga kasanayan ng independiyenteng trabaho na may pang-edukasyon, siyentipiko at sangguniang panitikan; magsagawa ng paghahanap at gumawa ng mga pangkalahatang konklusyon.

6. Ang pagkakaroon ng mga kasanayan sa paghawak ng mga kemikal na babasagin.

7. Ang pagkakaroon ng ligtas na mga kasanayan sa trabaho sa isang kemikal na laboratoryo at ang kakayahang pangasiwaan ang mga mapang-usok, nakakalason, lubhang pabagu-bago ng isip na mga organikong compound, gumana sa mga burner, mga lamp ng alkohol at mga de-kuryenteng kagamitan sa pagpainit.

1. Paksa at mga gawain ng bioorganic chemistry. Mga implikasyon sa medikal na edukasyon.

2. Ang elementong komposisyon ng mga organikong compound, bilang dahilan ng kanilang pagsunod sa mga biological na proseso.

3. Pag-uuri ng mga organikong compound. Mga klase, pangkalahatang formula, functional na grupo, indibidwal na kinatawan.

4. Nomenclature ng mga organic compound. Mga walang kuwentang pangalan. Palitan ang IUPAC nomenclature.

5. Pangunahing functional group. Istraktura ng magulang. Mga kinatawan. Senioridad ng mga grupo, mga kinatawan. Mga pangalan ng functional na grupo at mga substituent bilang mga prefix at ending.

6. Teoretikal na pundasyon ng istraktura ng mga organikong compound. Teorya ng A.M. Butlerov.

Mga istrukturang formula. Structural isomerism. Mga isomer ng kadena at posisyon.

7. Spatial na istraktura ng mga organikong compound. Stereochemical formula.

Mga modelong molekular. Ang pinakamahalagang konsepto sa stereochemistry ay ang pagsasaayos at pagsasaayos ng mga organikong molekula.

8. Conformations ng mga bukas na chain - eclipsed, inhibited, pahilig. Enerhiya at reaktibiti ng iba't ibang mga conformation.

9. Conformations ng mga cycle gamit ang halimbawa ng cyclohexane (upuan at paliguan). Axial at equatorial na koneksyon.

10. Mutual na impluwensya ng mga atom sa mga molekula ng mga organikong compound. Ang mga sanhi nito, mga uri ng pagpapakita. Impluwensiya sa reaktibiti ng mga molekula.

11.Pagpapares. Conjugate system, conjugate connections. Pi-pi conjugation sa dienes. Enerhiya ng conjugation. Katatagan ng mga pinagsamang sistema (bitamina A).

12. Pagpares sa mga arena (pi-pi pairing). Aromaticity. Ang panuntunan ni Hückel. Benzene, naphthalene, phenanthrene. Reaktibiti ng singsing ng benzene.

13. Conjugation sa heterocycles (p-pi at pi-pi conjugation gamit ang halimbawa ng pyrrole at pyridine).

Stability ng heterocycles - biological significance gamit ang halimbawa ng tetrapyrrole compounds.

14.Polarisasyon ng mga bono. Mga sanhi. Polariseysyon sa mga alkohol, phenol, carbonyl compound, thiols. Impluwensya sa reaktibiti ng mga molekula.\ 15.Electronic effect. Inductive effect sa mga molekula na naglalaman ng mga sigma bond. Tanda ng inductive effect.

16.Mesomeric effect sa open chain na may conjugated pi bond gamit ang halimbawa ng 1,3 butadiene.

17.Mesomeric effect sa aromatic compounds.

18.Electron-donate at electron-withdraw substituents.

19. Mga kinatawan ng 1st at 2nd kind. Panuntunan ng oryentasyon sa singsing ng benzene.

20. Acidity at basicity ng mga organic compound. Brendstet-Lowry na mga acid at base.

Ang mga pares ng acid-base ay mga conjugate acid at base. Ang Ka at pKa ay mga quantitative na katangian ng acidity ng mga organic compound. Ang kahalagahan ng kaasiman para sa functional na aktibidad ng mga organikong molekula.

21.Kaasiman ng iba't ibang klase ng mga organikong compound. Ang mga salik na tumutukoy sa kaasiman ng mga organikong compound ay ang electronegativity ng non-metal na atom na nakagapos sa hydrogen, ang polarizability ng non-metal na atom, ang likas na katangian ng radical na nakagapos sa non-metal na atom.

22.Mga organikong base. Amines. Dahilan para sa pagiging basic. Ang impluwensya ng mga radical sa basicity ng aliphatic at aromatic amines.

23. Pag-uuri ng mga reaksyon ng mga organikong compound ayon sa kanilang mekanismo. Mga konsepto ng homolytic at heterolytic na reaksyon.

24. Mga radikal na reaksyon ng pagpapalit sa mga alkanes. Libreng radical oxidation sa mga buhay na organismo. Reaktibong species ng oxygen.

25. Electrophilic na karagdagan sa alkenes. Pagbuo ng Pi-complexes, carbocations. Mga reaksyon ng hydration, hydrogenation.

26.Electrophilic substitution sa aromatic ring. Pagbuo ng mga intermediate sigma complex. Reaksyon ng Benzene bromination.

27. Nucleophilic substitution sa mga alkohol. Mga reaksyon ng pag-aalis ng tubig, oksihenasyon ng pangunahin at pangalawang alkohol, pagbuo ng mga ester.

28.Nucleophilic na pagdaragdag ng mga carbonyl compound. Biologically mahalagang mga reaksyon ng aldehydes: oksihenasyon, pagbuo ng hemiacetals kapag nakikipag-ugnayan sa mga alkohol.

29. Nucleophilic substitution sa carboxylic acids. Biologically mahalagang reaksyon ng mga carboxylic acid.

30. Oxidation ng mga organic compound, biological significance. Ang antas ng oksihenasyon ng carbon sa mga organikong molekula. Oxidability ng iba't ibang klase ng mga organic compound.

31.Masiglang oksihenasyon. Mga reaksyon ng oxidase.

32. Non-energetic na oksihenasyon. Mga reaksyon ng oxygenase.

33. Ang papel na ginagampanan ng free radical oxidation sa bactericidal action ng phagocytic cells.

34. Pagpapanumbalik ng mga organikong compound. Biological na kahalagahan.

35.Multifunctional compounds. Mga polyhydric alcohol - ethylene glycol, glycerin, xylitol, sorbitol, inositol. Biological na kahalagahan. Biologically mahalagang reaksyon ng gliserol ay oksihenasyon at pagbuo ng mga ester.

36. Dibasic dicarboxylic acids: oxalic, malonic, succinic, glutaric.

Ang conversion ng succinic acid sa fumaric acid ay isang halimbawa ng biological dehydrogenation.

37. Amines. Pag-uuri:

Sa pamamagitan ng likas na katangian ng radical (aliphatic at aromatic); -sa bilang ng mga radical (pangunahin, pangalawa, tersiyaryo, quaternary ammonium base); -sa bilang ng mga grupong amino (mono- at diamine-). Diamines: putrescine at cadaverine.

38. Heterofunctional compounds. Kahulugan. Mga halimbawa. Mga tampok ng pagpapakita ng mga katangian ng kemikal.

39. Amino alcohols: ethanolamine, choline, acetylcholine. Biological na kahalagahan.

40. Hydroxyacids. Kahulugan. Pangkalahatang pormula. Pag-uuri. Nomenclature. Isomerismo.

Mga kinatawan ng monocarboxylic hydroxy acids: lactic, beta-hydroxybutyric, gamma-xibutyric;

dicarbonate: mansanas, alak; tricarboxylic: lemon; mabango: salicylic.

41. Mga kemikal na katangian ng mga hydroxy acid: sa pamamagitan ng carboxyl, sa pamamagitan ng hydroxyl group, mga reaksyon ng dehydration ng alpha, beta at gamma isomers, pagkakaiba sa mga produkto ng reaksyon (lactides, unsaturated acids, lactones).

42. Stereoisomerism. Enantiomer at diastereomer. Chirality ng mga molekula ng mga organikong compound bilang sanhi ng optical isomerism.

43. Enantiomer na may isang chirality center (lactic acid). Absolute at relative configuration ng mga enantiomer. Oxyacid key. D at L glyceraldehyde. D at L isomer.

Racemates.

44. Enantiomer na may ilang mga sentro ng chirality. Mga tartaric at mesotartaric acid.

45. Stereoisomerism at biological na aktibidad ng mga stereoisomer.

46.Cis-at trans-isomerism gamit ang halimbawa ng fumaric at maleic acids.

47. Oxoacids. Kahulugan. Biologically mahalagang mga kinatawan: pyruvic acid, acetoacetic acid, oxaloacetic acid. Ketoenol tautomerism gamit ang halimbawa ng pyruvic acid.

48. Mga amino acid. Kahulugan. Pangkalahatang pormula. Mga isomer ng posisyon ng pangkat ng amino (alpha, beta, gamma). Biological na kahalagahan ng mga alpha amino acid. Mga kinatawan ng beta-, gamma- at iba pang isomer (beta-aminopropionic, gamma-aminobutyric, epsilonaminocaproic). Reaksyon ng pag-aalis ng tubig ng mga isomer ng gamma na may pagbuo ng mga cyclic lactones.

49. Heterofunctional benzene derivatives bilang batayan ng mga gamot. Mga derivatives ng p-aminobenzoic acid - PABA (folic acid, anesthesin). Ang mga antagonist ng PABA ay mga derivatives ng sulfanilic acid (sulfonamides - streptocide).

50. Heterofunctional benzene derivatives - mga gamot. Raminophenol derivatives (paracetamol), salicylic acid derivatives (acetylsalicylic acid). Raminosalicylic acid - PAS.

51. Biologically important heterocycles. Kahulugan. Pag-uuri. Mga tampok ng istraktura at katangian: conjugation, aromaticity, stability, reactivity. Biological na kahalagahan.

52. Five-membered heterocycles na may isang heteroatom at ang kanilang mga derivatives. Pyrrole (porphin, porphyrins, heme), furan (mga gamot), thiophene (biotin).

53. Five-membered heterocycles na may dalawang heteroatoms at ang kanilang mga derivatives. Pyrazole (5-oxo derivatives), imidazole (histidine), thiazole (bitamina B1-thiamine).

54. Anim na miyembro ang mga heterocycle na may isang heteroatom at ang kanilang mga derivatives. Pyridine (nicotinic acid - pakikilahok sa redox reactions, bitamina B6-pyridoxal), quinoline (5-NOK), isoquinoline (alkaloids).

55. Mga heterocycle na may anim na miyembro na may dalawang heteroatom. Pyrimidine (cytosine, uracil, thymine).

56.Fused heterocycles. Purine (adenine, guanine). Mga produkto ng purine oxidation hypoxanthine, xanthine, uric acid).

57. Alkaloid. Kahulugan at pangkalahatang katangian. Ang istraktura ng nikotina at caffeine.

58. Carbohydrates. Kahulugan. Pag-uuri. Mga function ng carbohydrates sa mga buhay na organismo.

59. Monosugar. Kahulugan. Pag-uuri. Mga kinatawan.

60.Pentoses. Ang mga kinatawan ay ribose at deoxyribose. Istruktura, bukas at paikot na mga formula. Biological na kahalagahan.

61. Hexoses. Aldoses at ketoses. Mga kinatawan.

62. Buksan ang mga formula ng monosaccharides. Pagpapasiya ng stereochemical configuration. Biological na kahalagahan ng pagsasaayos ng monosaccharides.

63. Pagbubuo ng mga paikot na anyo ng monosaccharides. Glycosidic hydroxyl. Alpha at beta anomer. Mga formula ni Haworth.

64. Mga derivatives ng monosaccharides. Phosphorus esters, glyconic at glycuronic acids, amino sugars at ang kanilang acetyl derivatives.

65. Maltose. Komposisyon, istraktura, hydrolysis at kahalagahan.

66. Lactose. kasingkahulugan. Komposisyon, istraktura, hydrolysis at kahalagahan.

67. Sucrose. Mga kasingkahulugan. Komposisyon, istraktura, hydrolysis at kahalagahan.

68. Homopolysaccharides. Mga kinatawan. Starch, istraktura, mga katangian, mga produkto ng hydrolysis, kahalagahan.

69. Glycogen. Istraktura, papel sa katawan ng hayop.

70. Hibla. Istraktura, papel sa mga halaman, kahalagahan para sa mga tao.

72. Heteropolysaccharides. Mga kasingkahulugan. Mga pag-andar. Mga kinatawan. Mga tampok na istruktura: mga yunit ng dimer, komposisyon. 1,3- at 1,4-glycosidic bond.

73.Hyaluronic acid. Komposisyon, istraktura, katangian, kahalagahan sa katawan.

74. Chondroitin sulfate. Komposisyon, istraktura, kahalagahan sa katawan.

75.Muramin. Komposisyon, kahulugan.

76. Alpha amino acids. Kahulugan. Pangkalahatang pormula. Nomenclature. Pag-uuri. Mga indibidwal na kinatawan. Stereoisomerism.

77. Mga kemikal na katangian ng mga alpha amino acid. Amphotericity, mga reaksyon ng decarboxylation, deamination, hydroxylation sa radical, pagbuo ng isang peptide bond.

78.Peptides. Mga indibidwal na peptide. Biyolohikal na papel.

79. Mga ardilya. Mga pag-andar ng mga protina. Mga antas ng istraktura.

80. Nitrogen base ng mga nucleic acid - purines at pyrimidines. Binagong nitrogenous base - antimetabolites (fluorouracil, mercaptopurine).

81. Nucleosides. Mga antibiotic na nucleoside. Nucleotides. Ang mga mononucleotide sa komposisyon ng mga nucleic acid at libreng nucleotides ay mga coenzymes.

82. Mga nucleic acid. DNA at RNA. Biological na kahalagahan. Ang pagbuo ng mga phosphodiester bond sa pagitan ng mononucleotides. Mga antas ng istraktura ng nucleic acid.

83. Mga lipid. Kahulugan. Biyolohikal na papel. Pag-uuri.

84. Higher carboxylic acids - saturated (palmitic, stearic) at unsaturated (oleic, linoleic, linolenic at arachidonic).

85. Neutral na taba - acylglycerols. Istruktura, kahulugan. Mga taba ng hayop at gulay.

Hydrolysis ng mga taba - mga produkto, kahulugan. Hydrogenation ng mga langis ng gulay, artipisyal na taba.

86. Glycerophospholipids. Istraktura: phosphatidic acid at nitrogenous base.

Phosphatidylcholine.

87. Sphingolipids. Istruktura. Sphingosine. Sphingomyelin.

88. Steroid. Cholesterol - istraktura, kahulugan, mga derivatives: mga acid ng apdo at mga hormone ng steroid.

89.Terpenes at terpenoids. Istraktura at biyolohikal na kahalagahan. Mga kinatawan.

90. Mga bitamina na nalulusaw sa taba. Pangkalahatang katangian.

91. Pangpamanhid. Diethyl eter. Chloroform. Ibig sabihin.

92. Mga gamot na nagpapasigla sa mga proseso ng metabolic.

93. Sulfonamides, istraktura, kahalagahan. Puting streptocid.

94. Antibiotics.

95. Anti-inflammatory at antipyretic na gamot.Paracetamol. Istruktura. Ibig sabihin.

96. Mga antioxidant. Katangian. Ibig sabihin.

96. Thiols. Mga panlaban.

97. Anticoagulants. Katangian. Ibig sabihin.

98. Barbiturates. Katangian.

99. Analgesics. Ibig sabihin. Mga halimbawa. Acetylsalicylic acid (aspirin).

100. Antiseptics. Ibig sabihin. Mga halimbawa. Furacilin. Katangian. Ibig sabihin.

101. Mga gamot na antiviral.

102. Diuretics.

103. Paraan para sa parenteral na nutrisyon.

104. PABC, PASK. Istruktura. Katangian. Ibig sabihin.

105. Iodoform. Xeroform.Kahulugan.

106. Poliglyukin. Katangian. Halaga 107.Formalin. Katangian. Ibig sabihin.

108. Xylitol, sorbitol. Istruktura, kahulugan.

109. Resorcinol. Istruktura, kahulugan.

110. Atropine. Ibig sabihin.

111. Caffeine. Istruktura. Halaga 113. Furacilin. Furazolidone. Katangian.Halaga.

114. GABA, GHB, succinic acid.. Structure. Ibig sabihin.

115. Nicotinic acid. Istruktura, kahulugan

taon, isang seminar ang ginanap sa Pagpapabuti ng mga mekanismo para sa pagsasaayos ng merkado ng paggawa sa Republika ng Sakha (Yakutia) na may internasyonal na pakikilahok, na inayos ng Center for Strategic Studies ng Republic of Sakha (Yakutia). Ang mga kinatawan ng nangungunang mga institusyong pang-agham sa ibang bansa, ang Russian Federation, ang Far Eastern Federal..." ay nakibahagi sa seminar. “Novosibirsk State Academy of Water Transport Discipline code: F.02, F.03 Materials Science. Teknolohiya ng mga istrukturang materyales Programa sa trabaho para sa mga specialty: 180400 Electric drive at automation ng mga pang-industriyang pag-install at teknolohikal na mga complex at 240600 Operasyon ng mga kagamitang elektrikal at automation ng barko Novosibirsk 2001 Work program na pinagsama-sama ng Associate Professor S.V. Gorelov batay sa pamantayang pang-edukasyon ng Estado ng mas mataas na propesyonal..." "RUSSIAN STATE UNIVERSITY OF OIL AND GAS na pinangalanang I.M. Gubkina Inaprubahan ng bise-rektor para sa gawaing pang-agham na si prof. A.V. Muradov Marso 31, 2014 PROGRAM ng pagsusulit sa pasukan sa direksyon ng 06.15.01 - Mechanical Engineering para sa mga aplikante na magtapos ng paaralan sa Russian State University of Oil and Gas na pinangalanang I.M. Gubkin sa taong pang-akademikong 2014/2015. taon Moscow 2014 Ang programa sa pagsusulit sa pasukan sa direksyon ng 06/15/01 Mechanical Engineering ay binuo batay sa mga kinakailangan na itinatag ng mga pasaporte ng mga siyentipikong specialty (02/05/04,..." “Appendix 5A: Work program of the special discipline Psychology of Mental Development FEDERAL STATE BUDGET EDUCATIONAL INSTITUTION OF HIGHER PROFESSIONAL EDUCATION PYATIGORSK STATE LINGUISTIC UNIVERSITY Inaprubahan ng Vice-Rector for Scientific Work and Development of Intellectual Potential ng Unibersidad. Zavrumov _2012 Postgraduate studies sa specialty 19.00.07 Pedagogical psychology branch of science: 19.00.00 Psychological sciences Department...” “Ministry of Education and Science of the Kabardino-Balkaria State Educational Institution of Secondary Vocational Education Kabardino-Balkarian Automobile and Highway College Inaprubahan ng: Direktor ng State Educational Institution of Secondary Professional Education KBADK M.A. Abregov 2013 Training program para sa mga kwalipikadong manggagawa, empleyado ayon sa propesyon 190631.01.01 Auto mechanic Kwalipikasyon Mekaniko sa pagkumpuni ng kotse. Driver ng kotse, form ng pagsasanay sa operator ng gas station - full-time Nalchik, 2013 NILALAMAN 1. MGA KATANGIAN..." "ay ipinaliwanag ang isang kakanyahan ng modelong matematikal na ischemic heart disease batay sa tradisyonal na pagtingin sa mekanismo ng suplay ng dugo ng mga organo, na ginawa sa joint-venture na "Medical Scientific Center" (Novgorod). Ayon sa mga istatistika, ang kasalukuyang coronary heart disease (CHD) ay nangunguna sa saklaw..." “MINISTRY OF TRANSPORT OF THE RUSSIAN FEDERATION FEDERAL AGENCY OF RAILWAY TRANSPORT federal state budgetary educational institution of higher professional education IRKUTSK STATE UNIVERSITY OF TRANSPORTATIONS IRGUPS (IrIIT) NA APPROVED ng Dean ng EMF Pykhalov A.A. 2011 PROGRAM NG PAGSASANAY SA PRODUKSIYON C5. P Industrial practice, 3rd year. Specialty 190300.65 Railway rolling stock Espesyalisasyon PSG.2 Cars Graduate qualifications..." “MINISTRY OF EDUCATION AND SCIENCE OF THE RF Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education Tver State University Faculty of Physics and Technology Department of General Physics APPROVED Dean of the Faculty of Physics and Technology B.B. Pedko 2012 Work program of the discipline PHYSICS OF THE ATOMIC NUCLEUS AND ELEMENTARY PARTICLES para sa 3rd year full-time na mga mag-aaral Direksyon 222000.62 - Innovation, profile Innovation Management (sa mga industriya at lugar..." “MINISTRY OF EDUCATIONAL SCIENCE OF THE RUSSIAN STATE EDUCATIONAL INSTITUTION OF HIGHER PROFESSIONAL EDUCATION VORONEZH STATE UNIVERSITY (GOU VPO VSU) APPROVED Head of the Department of Labor Law Perederin S.V. 01/21/2011 The working program of academic discipline B 3.b.13 Land law 1. Cipher and name of the direction of training/specialty: 030900 Jurisprudence 2. Profile of training/specialization: jurisprudence_ 3. Qualification (degree) of ang nagtapos: bachelor of jurisprudence_ 4. Form .. form .. ." “Ang work program ay pinagsama-sama batay sa Federal State Educational Standard for Higher Professional Education at isinasaalang-alang ang mga rekomendasyon ng Approximate Basic Educational Program for the Training of Specialists 130400.65 Mining, specialization 130400.65.10 Electrification and automation of mining production. 1. Mga layunin ng mastering ang disiplina Ang pangunahing layunin ng disiplina Electrical Machines ay upang bumuo ng teoretikal na batayan ng mga mag-aaral sa modernong electromechanical ... " “Nilalaman I. Paliwanag na tala 3 II. Ang mga pangunahing resulta na nakuha noong 2013 sa panahon ng ika-6 na pagpapatupad ng strategic development program III. Mga Appendice 2 I. Paliwanag na tala Ang mga layunin at layunin ng estratehikong programa sa pagpapaunlad ng unibersidad ay nananatiling hindi nagbabago para sa buong tagal ng programa at unti-unting nakakamit sa bawat taon ng pagpapatupad nito, na tinitiyak ang pagkamit ng mga tagapagpahiwatig na itinatag sa annex sa annotated na programa . Layunin 1 Pagbuo ng mga advanced na teknolohiyang pang-edukasyon Layunin...” “Ministry of Education and Science of the Russian Federation Federal Agency for Education of the Russian Federation Vladivostok State University of Economics and Service _ POLITICAL PHILOSOPHY Curriculum ng kurso sa specialty 03020165 Political Science Vladivostok Publishing House VGUES 2008 BBK 66.2 Ang kurikulum para sa disiplina Ang Pilosopiyang Pampulitika ay pinagsama-sama alinsunod sa mga kinakailangan ng State Educational Standard of Higher Professional Education ng Russian Federation. Ang paksa ng kurso ay pulitika bilang isang kumplikadong panlipunang kababalaghan, ang mga halaga at layunin nito, mga teknolohiya at...” “QUALITY SYSTEM CANDIDATE EXAMINATION PROGRAM IN SPECIALTY p. 2 ng 5 05.16.04 FOUNDRY PRODUCTION Ang mga tanong na ito ng pagsusulit ng kandidato sa specialty ay pinagsama-sama alinsunod sa programa ng pagsusulit ng kandidato sa specialty 05.16.04 Foundry, na inaprubahan ng Order ng Ministri ng Edukasyon at Agham ng Russian Federation No. 274 ng 08.10.2007. 1 LISTAHAN NG MGA TANONG 1. Pag-uuri ng mga cast alloy na ginagamit sa mechanical engineering. Mga pangunahing parameter ng mga haluang metal: punto ng pagkatunaw,..." "Isinasaalang-alang at pinagtibay sa pagpupulong ng Direktor ng paggawa ng State Autonomous Educational Institution MO SPO MKETI ng kawani ng kolehiyo na si V.V. Malkov, protocol No. _ 2013 na may petsang_ Pangmatagalang target na programa Development ng Murmansk College of Economics and Information Technologies para sa 2013 -2015 Murmansk 2013 2 1. Pasaporte ng Programa sa Pag-unlad ng Kolehiyo. Pangalan Pangmatagalang target na programa Pagbuo ng Murmansk College of Economics and Information Technology Program para sa 2013 (simula dito ay tinutukoy bilang Programa) Batayan para sa Batas ng Russian Federation mula sa...” "Ministry of Education and Science of the Russian Federation Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education MOSCOW STATE FOREST UNIVERSITY Faculty of Forestry Department of Artificial Forestry a s h i n a i m a n i z a t i o n i n l / gawaing pang-agrikultura NA INAPRUBAHAN NI: Rektor ng FG B O U V P O M G G G B O U V P O M G G G B O U V P O M G G A N G ANG ENTRANCE EXAMINATION TO POST-GRADUATE STUDY Discipline Forestry crops Department Artipisyal..." “FEDERAL CIVIL AVIATION AGENCY MOSCOW STATE TECHNICAL UNIVERSITY OF CIVIL AVIATION APPROVED Vice-Rector for MMR V.V. Krinitsin _2007. WORKING EDUCATIONAL PROGRAM OF THE DISCIPLINE Thermodynamics and heat transfer, SD.04 (pangalan, code ayon sa GOS) Specialty 160901 Teknikal na operasyon ng sasakyang panghimpapawid at makina (code ayon sa GOS) Faculty - Mechanical Department - Aircraft engine Course - 3 Form ng pag-aaral - full-time na Semester Kabuuang dami ng oras ng pagsasanay para sa...” “MC45 b MANUAL NG USER MC45 User Manual 72E-164159-01EN Rev. B Enero 2013 ii Gabay sa Gumagamit ng MC45 Walang bahagi ng publikasyong ito ang maaaring kopyahin o gamitin sa anumang anyo o sa pamamagitan ng anumang elektrikal o mekanikal na paraan nang walang nakasulat na pahintulot ng Motorola. Kabilang dito ang mga electronic o mechanical photocopying o recording device, pati na rin ang mga imbakan ng impormasyon at mga retrieval device...” “Ang programa sa trabaho ay binuo batay sa: 1. Federal State Educational Standard of Higher Professional Education sa direksyon ng bachelor's training 560800 Agroengineering na inaprubahan noong 04/05/2000 (numero ng pagpaparehistro 313 s/bak). 2. Tinatayang programa ng discipline Fundamentals of Machine Theory, na naaprubahan noong Hunyo 27, 2001. 3. Working curriculum, na inaprubahan ng academic council ng unibersidad na may petsang 04/22/13, No. 4. Nangungunang guro: Ablikov V.A., propesor _ Ablikov 06/16/13 Mga Guro: Ablikov V.A., propesor _ Ablikov 06/16/13 Sokht K.A., propesor _...” "MINISTRY NG AGRIKULTURA NG RUSSIAN FEDERATION Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education Moscow State Agricultural Engineering University na pinangalanang V.P. Goryachkina DEPARTMENT OF MACHINE REPAIR AND RELIABILITY Inaprubahan ni: Dean of the Faculty of Correspondence Education P.A. Silaichev “_” _ 2013 WORK PROGRAM Specialty 190601 - Automobiles and automotive industry Specialization 653300 - Operation of ground transport Course 6 semester..."

LECTURE 1

Bioorganic chemistry (BOC), ang kahalagahan nito sa medisina

Ang HOC ay isang agham na nag-aaral ng biological function ng mga organikong sangkap sa katawan.

Bumangon ang BOH noong ika-2 kalahati ng ikadalawampu siglo. Ang mga bagay ng pag-aaral nito ay mga biopolymer, bioregulator at mga indibidwal na metabolite.

Ang mga biopolymer ay mga high-molecular na natural na compound na batayan ng lahat ng organismo. Ito ay mga peptides, protina, polysaccharides, nucleic acid (NA), lipid, atbp.

Ang mga bioregulator ay mga compound na may kemikal na kinokontrol ang metabolismo. Ito ay mga bitamina, hormone, antibiotic, alkaloid, gamot, atbp.

Ang kaalaman sa istruktura at katangian ng mga biopolymer at bioregulator ay nagbibigay-daan sa atin na maunawaan ang kakanyahan ng mga biological na proseso. Kaya, ang pagtatatag ng istraktura ng mga protina at NA ay naging posible upang bumuo ng mga ideya tungkol sa matrix protein biosynthesis at ang papel ng mga NA sa pangangalaga at paghahatid ng genetic na impormasyon.

Ang BOX ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa pagtatatag ng mekanismo ng pagkilos ng mga enzyme, gamot, proseso ng paningin, paghinga, memorya, pagpapadaloy ng nerve, pag-urong ng kalamnan, atbp.

Ang pangunahing problema ng HOC ay upang ipaliwanag ang kaugnayan sa pagitan ng istraktura at mekanismo ng pagkilos ng mga compound.

Ang BOX ay batay sa organic chemistry material.

ORGANIC CHEMISTRY

Ito ang agham na nag-aaral ng mga carbon compound. Sa kasalukuyan, mayroong ~16 milyong organikong sangkap.

Mga dahilan para sa pagkakaiba-iba ng mga organikong sangkap.

1. Mga compound ng C atoms sa isa't isa at iba pang elemento ng periodic system ni D. Mendeleev. Sa kasong ito, nabuo ang mga chain at cycle:

Tuwid na kadena Branched chain

Tetrahedral Planar Configuration

C atom configuration ng C atom

2. Ang homology ay ang pagkakaroon ng mga substance na may magkatulad na katangian, kung saan ang bawat miyembro ng homologous series ay naiiba sa nauna ng isang grupo.
–CH 2 –. Halimbawa, ang homologous na serye ng saturated hydrocarbons:

3. Ang isomerismo ay ang pagkakaroon ng mga substance na may parehong qualitative at quantitative na komposisyon, ngunit magkaibang istraktura.

A.M. Nilikha ni Butlerov (1861) ang teorya ng istraktura ng mga organikong compound, na hanggang ngayon ay nagsisilbing siyentipikong batayan ng organikong kimika.

Mga pangunahing prinsipyo ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound:

1) ang mga atomo sa mga molekula ay konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng mga bono ng kemikal alinsunod sa kanilang valence;

2) ang mga atomo sa mga molekula ng mga organikong compound ay konektado sa bawat isa sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod, na tumutukoy sa istrukturang kemikal ng molekula;

3) ang mga katangian ng mga organikong compound ay nakasalalay hindi lamang sa bilang at likas na katangian ng kanilang mga constituent atoms, kundi pati na rin sa istrukturang kemikal ng mga molekula;

4) sa mga molekula mayroong magkaparehong impluwensya ng mga atomo, parehong konektado at hindi direktang konektado sa isa't isa;

5) ang kemikal na istraktura ng isang sangkap ay maaaring matukoy sa pamamagitan ng pag-aaral ng mga pagbabagong kemikal nito at, sa kabaligtaran, ang mga katangian nito ay maaaring makilala ng istraktura ng isang sangkap.

Isaalang-alang natin ang ilang mga probisyon ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound.

Structural isomerism

Ibinahagi niya:

1) Chain isomerism

2) Isomerismo ng posisyon ng maramihang mga bono at mga functional na grupo

3) Isomerismo ng mga functional na grupo (interclass isomerism)

Mga formula ni Newman

Cyclohexane

Ang hugis ng "upuan" ay mas energetically kapaki-pakinabang kaysa sa "bathtub".

Mga isomer ng pagsasaayos

Ito ay mga stereoisomer, ang mga molekula na may iba't ibang kaayusan ng mga atomo sa espasyo nang hindi isinasaalang-alang ang mga conformation.

Batay sa uri ng simetrya, ang lahat ng mga stereoisomer ay nahahati sa mga enantiomer at diastereomer.

Ang mga enantiomer (optical isomer, mirror isomers, antipodes) ay mga stereoisomer na ang mga molekula ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at isang hindi tugmang mirror image. Ang kababalaghang ito ay tinatawag na enantiomerism. Ang lahat ng kemikal at pisikal na katangian ng mga enantiomer ay pareho, maliban sa dalawa: pag-ikot ng eroplano ng polarized light (sa isang polarimeter device) at biological na aktibidad. Mga kondisyon para sa enantiomerism: 1) ang C atom ay nasa estado ng sp 3 hybridization; 2) kawalan ng anumang simetrya; 3) ang pagkakaroon ng isang asymmetric (chiral) C atom, i.e. pagkakaroon ng atom apat iba't ibang mga substituent.

Maraming hydroxy at amino acid ang may kakayahang paikutin ang plane ng polarization ng isang light beam sa kaliwa o sa kanan. Ang phenomenon na ito ay tinatawag na optical activity, at ang mga molekula mismo ay optically active. Ang paglihis ng light beam sa kanan ay minarkahan ng isang "+" sign, sa kaliwa - "-" at ang anggulo ng pag-ikot ay ipinahiwatig sa mga degree.

Ang ganap na pagsasaayos ng mga molekula ay tinutukoy ng mga kumplikadong pamamaraan ng physicochemical.

Ang kamag-anak na pagsasaayos ng mga optically active compound ay tinutukoy sa pamamagitan ng paghahambing sa isang glyceraldehyde standard. Ang mga optical na aktibong sangkap na may configuration ng dextrorotatory o levorotatory glyceraldehyde (M. Rozanov, 1906) ay tinatawag na mga sangkap ng D- at L-series. Ang pantay na pinaghalong right- at left-handed isomers ng isang compound ay tinatawag na racemate at optically inactive.

Ipinakita ng pananaliksik na ang tanda ng pag-ikot ng liwanag ay hindi maaaring maiugnay sa pag-aari ng isang sangkap sa serye ng D- at L; ito ay tinutukoy lamang sa eksperimento sa mga instrumento - polarimeters. Halimbawa, ang L-lactic acid ay may anggulo ng pag-ikot ng +3.8 o, D-lactic acid - -3.8 o.

Ang mga enantiomer ay inilalarawan gamit ang mga formula ni Fischer.

L-row D-row

Kabilang sa mga enantiomer ay maaaring may mga simetriko na molekula na walang optical na aktibidad, at tinatawag na mesoisomer.

Halimbawa: Bahay ng alak

D – (+) – row L – (–) – row

Mezovinnaya k-ta

Racemate – katas ng ubas

Ang mga optical isomer na hindi mirror isomer, na naiiba sa pagsasaayos ng ilan, ngunit hindi lahat ng asymmetric C atoms, na may magkakaibang pisikal at kemikal na katangian, ay tinatawag na s- di-A-stereoisomer.

Ang mga p-Diastereomer (geometric isomers) ay mga stereomer na mayroong p-bond sa molekula. Ang mga ito ay matatagpuan sa alkenes, unsaturated mas mataas na carbonic acids, unsaturated dicarbonic acids

Ang biological na aktibidad ng mga organikong sangkap ay nauugnay sa kanilang istraktura.

Halimbawa:

Cis-butenediic acid, Trans-butenediic acid,

maleic acid - fumaric acid - hindi nakakalason,

napakalason na matatagpuan sa katawan

Ang lahat ng natural na unsaturated na mas mataas na carbon compound ay cis-isomer.

LECTURE 2

Mga sistema ng conjugate

Sa pinakasimpleng kaso, ang mga conjugated system ay mga system na may alternating double at single bond. Maaari silang bukas o sarado. Ang isang bukas na sistema ay matatagpuan sa diene hydrocarbons (HCs).

Mga halimbawa:

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadiene-1, 3

Chloratene

CH 2 = CH – Cl

Dito nangyayari ang conjugation ng mga p-electron na may mga p-electron. Ang ganitong uri ng conjugation ay tinatawag na p, p-conjugation.

Ang isang closed system ay matatagpuan sa aromatic hydrocarbons.

C 6 H 6

Benzene

Aromaticity

Ito ay isang konsepto na kinabibilangan ng iba't ibang katangian ng mga aromatic compound. Mga kondisyon para sa aromaticity: 1) flat closed ring, 2) lahat ng C atoms ay nasa sp 2 hybridization, 3) isang solong conjugated system ng lahat ng ring atoms ay nabuo, 4) Hückel's rule ay nasiyahan: "4n+2 p-electrons ay lumahok sa conjugation, kung saan n = 1, 2, 3...”

Ang pinakasimpleng kinatawan ng aromatic hydrocarbons ay benzene. Natutugunan nito ang lahat ng apat na kondisyon ng aromaticity.

Panuntunan ni Hückel: 4n+2 = 6, n = 1.

Mutual na impluwensya ng mga atomo sa isang molekula

Noong 1861, ang siyentipikong Ruso na si A.M. Ipinahayag ni Butlerov ang posisyon: "Ang mga atomo sa mga molekula ay kapwa nakakaimpluwensya sa isa't isa." Sa kasalukuyan, ang impluwensyang ito ay naipapasa sa dalawang paraan: inductive at mesomeric effects.

Inductive effect

Ito ang paglipat ng elektronikong impluwensya sa pamamagitan ng s-bond chain. Ito ay kilala na ang bono sa pagitan ng mga atom na may iba't ibang electronegativity (EO) ay polarized, i.e. lumipat sa mas maraming EO atom. Ito ay humahantong sa paglitaw ng mga epektibong (tunay) na singil (d) sa mga atomo. Ang electronic displacement na ito ay tinatawag na inductive at itinalaga ng titik I at ang arrow ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - atbp.

Ang inductive effect ay maaaring positibo o negatibo. Kung ang X substituent ay umaakit sa mga electron ng isang kemikal na bono nang mas malakas kaysa sa H atom, kung gayon ito ay nagpapakita ng – I. I(H) = O. Sa aming halimbawa, ang X ay nagpapakita ng – I.

Kung ang X substituent ay umaakit ng mga bond electron na mas mahina kaysa sa H atom, kung gayon ito ay nagpapakita ng +I. Lahat ng alkyls (R = CH 3 -, C 2 H 5 -, atbp.), Me n + exhibit +I.

Mesomeric effect

Ang mesomeric effect (conjugation effect) ay ang impluwensya ng isang substituent na ipinadala sa pamamagitan ng conjugated system ng mga p-bond. Tinutukoy ng titik M at isang hubog na arrow. Ang mesomeric effect ay maaaring “+” o “–”.

Sinabi sa itaas na mayroong dalawang uri ng banghay p, p at p, p.

Ang isang substituent na umaakit ng mga electron mula sa isang conjugated system ay nagpapakita ng –M at tinatawag na electron acceptor (EA). Ito ay mga substituent na mayroong doble

komunikasyon, atbp.

Ang isang substituent na nag-donate ng mga electron sa isang conjugated system ay nagpapakita ng +M at tinatawag na electron donor (ED). Ito ay mga substituent na may mga solong bono na may isang solong pares ng elektron (atbp.).

Talahanayan 1 Mga elektronikong epekto ng mga substituent

Mga kinatawan	Mga orientant sa C 6 H 5 -R	ako	M
Alk (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -...	Mga orientant ng unang uri: idirekta ang mga ED substituent sa ortho- at para-posisyon	+
– H 2 , –NНR, –NR 2	–	+
– N, – N, – R	–	+
–H L	–	+
LECTURE 3 Acidity at basicity Upang makilala ang acidity at basicity ng mga organikong compound, ginamit ang teorya ng Brønsted. Ang mga pangunahing probisyon ng teoryang ito: 1) Ang acid ay isang particle na nagbibigay ng proton (H + donor); Ang base ay ang particle na tumatanggap ng proton (H+ acceptor). 2) Ang kaasiman ay palaging nailalarawan sa pagkakaroon ng mga base at vice versa. A – H + : B Û A – + B – H + batayan CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Mga Asset Basic Conjugate Conjugate batayan HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Asset Main Conjugate Conjugate batayan Mga bronsted acid 3) Ang mga bronsted acid ay nahahati sa 4 na uri depende sa acid center: SН compounds (thiols), Mga compound ng OH (alcohols, phenols, carbon compounds), Mga compound ng NH (amines, amides), SN sa-yo (UV). Sa hilera na ito, mula sa itaas hanggang sa ibaba, bumababa ang kaasiman. 4) Ang lakas ng tambalan ay tinutukoy ng katatagan ng anion na nabuo. Kung mas matatag ang anion, mas malakas ang epekto. Ang katatagan ng anion ay nakasalalay sa delokalisasi (pamamahagi) ng singil na "-" sa buong particle (anion). Kung mas na-delocalize ang "-" charge, mas matatag ang anion at mas malakas ang charge. Ang delokalisasi ng singil ay depende sa: a) sa electronegativity (EO) ng heteroatom. Ang mas maraming EO ng isang heteroatom, mas malakas ang kaukulang epekto. Halimbawa: R – OH at R – NH 2 Ang mga alkohol ay mas malakas kaysa sa mga amin, dahil EO (O) > EO (N). b) sa polarizability ng heteroatom. Kung mas malaki ang polarizability ng heteroatom, mas malakas ang kaukulang boltahe. Halimbawa: R – SH at R – OH Ang mga thiol ay mas malakas kaysa sa mga alkohol, dahil Ang S atom ay mas polarized kaysa sa O atom. c) sa likas na katangian ng substituent R (haba nito, ang pagkakaroon ng isang conjugated system, delokalisasi ng density ng elektron). Halimbawa: CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Kaasiman<, т.к. увеличивается длина радикала Sa parehong sentro ng acid, ang lakas ng mga alkohol, phenol at carbonate ay hindi pareho. Halimbawa, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Lumalakas ang iyong lakas Ang mga phenol ay mas malakas na compound kaysa sa mga alkohol dahil sa p, p-conjugation (+M) ng pangkat na –OH. Ang O-H bond ay mas polarized sa phenols. Ang mga phenol ay maaari pang makipag-ugnayan sa mga asin (FeC1 3) - isang husay na reaksyon sa mga phenol. Carbon kumpara sa mga alkohol na naglalaman ng parehong R, ang mga ito ay mas malakas, dahil ang O–H bond ay makabuluhang polarized dahil sa –M na epekto ng grupo > C = O: Bilang karagdagan, ang carboxylate anion ay mas matatag kaysa sa alkohol anion dahil sa p, p-conjugation sa carboxyl group. d) mula sa pagpapakilala ng mga substituent sa radical. Ang mga substituent ng EA ay nagpapataas ng kaasiman, ang mga pamalit na ED ay nagbabawas ng kaasiman. Halimbawa: Ang r-Nitrophenol ay mas malakas kaysa sa r-aminophenol, dahil ang pangkat na –NO2 ay EA. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4.7 pK 0.65 Ang trichloroacetic acid ay maraming beses na mas malakas kaysa sa CH 3 COOH dahil sa – I Cl atoms bilang EA. Ang formic acid H–COOH ay mas malakas kaysa sa CH 3 COOH dahil sa +I group ng CH 3 – acetic acid. e) sa likas na katangian ng solvent. Kung ang solvent ay isang mahusay na acceptor ng H + protons, kung gayon ang puwersa to-yo ay tumataas at vice versa. Mga pundasyon ng Bronsted 5) Nahahati sila sa: a) mga p-base (mga compound na may maraming mga bono); b) n-bases (ammonium bases na naglalaman ng isang atom, oxonium na naglalaman ng atom, sulfonium na naglalaman ng atom) Ang lakas ng base ay tinutukoy ng katatagan ng nagresultang kation. Kung mas matatag ang cation, mas malakas ang base. Sa madaling salita, mas malaki ang lakas ng base, mas mahina ang bono sa heteroatom (O, S, N) na mayroong libreng pares ng elektron na inaatake ng H +. Ang katatagan ng cation ay nakasalalay sa parehong mga kadahilanan tulad ng katatagan ng anion, ngunit may kabaligtaran na epekto. Ang lahat ng mga kadahilanan na nagpapataas ng kaasiman ay bumababa sa basicity. Ang pinakamatibay na base ay mga amine, dahil ang nitrogen atom ay may mas mababang EO kumpara sa O. Kasabay nito, ang mga pangalawang amin ay mas malakas na mga base kaysa sa mga pangunahin, ang mga tertiary na amin ay mas mahina kaysa sa mga pangalawang dahil sa steric factor, na humahadlang sa pag-access ng isang proton sa N. Ang mga aromatic amine ay mas mahinang base kaysa sa aliphatic, na ipinaliwanag ng +M group –NH2. Ang pares ng elektron ng nitrogen, na nakikilahok sa conjugation, ay nagiging hindi aktibo. Ang katatagan ng conjugated system ay nagpapahirap sa pagdaragdag ng H+. Sa urea NН 2 –СО– NН 2 mayroong isang pangkat ng EA > C = O, na makabuluhang binabawasan ang mga pangunahing katangian at ang urea ay bumubuo ng mga asin na may isang katumbas lamang ng sangkap. Kaya, mas malakas ang sangkap, mas mahina ang pundasyon na nabuo nito at kabaliktaran. Mga alak Ito ay mga hydrocarbon derivatives kung saan ang isa o higit pang H atoms ay pinapalitan ng isang –OH group. Pag-uuri: I. Batay sa bilang ng mga pangkat ng OH, ang mga monohydric, dihydric at polyhydric na alkohol ay nakikilala: CH 3 -CH 2 -OH Ethanol Ethylene glycol Glycerin II. Ayon sa likas na katangian ng R, ang mga ito ay nakikilala: 1) nililimitahan, 2) hindi naglilimita, 3) paikot, 4) mabango. 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH Alyl alcohol 3) Ang mga unsaturated cyclic alcohol ay kinabibilangan ng: retinol (bitamina A) at kolesterol Inositol sangkap na tulad ng bitamina

III. Ayon sa posisyon ng gr. – Ang OH ay nakikilala sa pagitan ng pangunahin, pangalawa at tertiary na alkohol.

IV. Batay sa bilang ng mga C atoms, nakikilala ang mababang molekular na timbang at mataas na molekular na timbang.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 –(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Cetyl alcohol Myricyl alcohol

Ang cetyl palmitate ay ang batayan ng spermaceti, ang myricyl palmitate ay matatagpuan sa beeswax.

Nomenclature:

Trivial, rational, MN (ugat + nagtatapos sa "ol" + Arabic numeral).

Isomerismo:

mga kadena, mga posisyon ng gr –OH, optical.

Ang istraktura ng molekula ng alkohol

CH acid Nu center

Electrophilic Center Acidic

sentro ng basicity center

Mga solusyon sa oksihenasyon

1) Ang mga alkohol ay mahinang mga asido.

2) Ang mga alkohol ay mahinang base. Nagdaragdag lamang sila ng H+ mula sa mga malakas na acid, ngunit mas malakas sila kaysa sa Nu.

3) –Epekto ko gr. – Pinapataas ng OH ang mobility ng H sa kalapit na carbon atom. Nakukuha ng carbon ang d+ (electrophilic center, SE) at nagiging sentro ng nucleophilic attack (Nu). Ang C–O bond ay mas madaling masira kaysa sa H–O bond, kaya naman ang SN reaksyon ay katangian ng mga alkohol. Sila, bilang panuntunan, ay pumupunta sa isang acidic na kapaligiran, dahil... Ang protonation ng oxygen atom ay nagpapataas ng d+ ng carbon atom at ginagawang mas madaling masira ang bond. Kasama sa uri na ito ang mga solusyon para sa pagbuo ng mga eter at halogen derivatives.

4) Ang paglilipat sa density ng elektron mula sa H sa radical ay humahantong sa paglitaw ng isang CH-acid center. Sa kasong ito, may mga proseso ng oksihenasyon at pag-aalis (E).

Mga katangiang pisikal

Ang mas mababang alkohol (C 1 – C 12) ay mga likido, ang mas mataas na alkohol ay mga solido. Maraming mga katangian ng alkohol ang ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagbuo ng mga H-bond:

Mga katangian ng kemikal

I. Acid-base

Ang mga alkohol ay mahinang amphoteric compound.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alcoholate

Ang mga alkohol ay madaling ma-hydrolyzed, na nagpapakita na ang mga alkohol ay mas mahinang mga acid kaysa sa tubig:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Ang pangunahing sentro sa mga alkohol ay ang O heteroatom:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Kung ang solusyon ay may hydrogen halides, ang halide ion ay magsasama: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Ang mga anion sa naturang mga solusyon ay kumikilos bilang mga nucleophile (Nu) dahil sa "-" na singil o nag-iisang pares ng elektron. Ang mga anion ay mas malakas na base at nucleophilic reagents kaysa sa mga alkohol mismo. Samakatuwid, sa pagsasagawa, ang mga alkohol, at hindi ang mga alkohol mismo, ay ginagamit upang makakuha ng mga eter at ester. Kung ang nucleophile ay isa pang molekula ng alkohol, pagkatapos ay nagdaragdag ito sa carbocation:

Eter

CH 3 -CH 2 + + ® CH 3 -CH 2 + - - H CH 3 -CH 2 -O-R

Ito ay isang alkylation solution (pagpapakilala ng alkyl R sa isang molekula).

Kapalit –OH gr. sa halogen ay posible sa ilalim ng pagkilos ng PCl 3, PCl 5 at SOCl 2.

Ang mga tertiary alcohol ay mas madaling gumanti sa pamamagitan ng mekanismong ito.

Ang ratio ng SE na may kaugnayan sa molekula ng alkohol ay ang ratio ng pagbuo ng mga ester na may mga organikong at mineral na compound:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Ester

Ito ang pamamaraan ng acylation - ang pagpapakilala ng isang acyl sa molekula.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

Sa labis na H 2 SO 4 at isang mas mataas na temperatura kaysa sa kaso ng pagbuo ng mga eter, ang katalista ay muling nabuo at isang alkene ay nabuo:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Ang solusyon sa E ay mas madali para sa mga tertiary na alkohol, mas mahirap para sa pangalawang at pangunahing mga alkohol, dahil sa mga huling kaso, ang mga hindi gaanong matatag na kasyon ay nabuo. Sa mga distritong ito, sinusunod ang panuntunan ni A. Zaitsev: "Sa panahon ng pag-aalis ng tubig ng mga alkohol, ang H atom ay nahati mula sa kalapit na C atom na may mas mababang nilalaman ng H atoms."

CH 3 -CH = CH -CH 3

Butanol-2

Sa katawan gr. –Ang OH ay na-convert sa madaling iwanan sa pamamagitan ng pagbuo ng mga ester na may H 3 PO 4:

CH 3 -CH 2 -OH + HO–PO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2

IV. Mga solusyon sa oksihenasyon

1) Ang pangunahin at pangalawang alkohol ay na-oxidized ng CuO, mga solusyon ng KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 kapag pinainit upang mabuo ang kaukulang carbonyl-containing compounds:

3)

Ang Nitroglycerin ay isang walang kulay na madulas na likido. Sa anyo ng mga diluted na solusyon sa alkohol (1%) ito ay ginagamit para sa angina pectoris, dahil ay may vasodilating effect. Ang Nitroglycerin ay isang malakas na paputok na maaaring sumabog sa epekto o kapag pinainit. Sa kasong ito, sa maliit na dami na inookupahan ng likidong sangkap, isang napakalaking dami ng mga gas ang agad na nabuo, na nagiging sanhi ng isang malakas na alon ng pagsabog. Ang Nitroglycerin ay bahagi ng dinamita at pulbura.

Ang mga kinatawan ng pentitol at hexitol ay xylitol at sorbitol, na mga open-chain na penta- at hexahydric alcohol, ayon sa pagkakabanggit. Ang akumulasyon ng mga pangkat -OH ay humahantong sa hitsura ng isang matamis na lasa. Ang Xylitol at sorbitol ay mga kapalit ng asukal para sa mga diabetic.

Ang mga glycerophosphate ay mga fragment ng istruktura ng mga phospholipid, na ginagamit bilang isang pangkalahatang tonic.

Benzyl alcohol

Iposisyon ang mga isomer

“ … Napakaraming kamangha-manghang mga pangyayari,

Na tila wala nang posible sa kanya ngayon ”

L. Carroll "Alice in Wonderland"

Ang bioorganic chemistry ay nabuo sa hangganan sa pagitan ng dalawang agham: chemistry at biology. Sa kasalukuyan, ang gamot at pharmacology ay sumali sa kanila. Ang lahat ng apat sa mga agham na ito ay gumagamit ng mga modernong pamamaraan ng pisikal na pananaliksik, pagsusuri sa matematika at pagmomodelo ng computer.

Noong 1807 J.Ya. Berzelius iminungkahi na ang mga sangkap tulad ng langis ng oliba o asukal, na karaniwan sa kalikasan ng buhay, ay dapat na tawagan organic.

Sa oras na ito, maraming mga likas na compound ang kilala na, na kalaunan ay nagsimulang tukuyin bilang mga carbohydrate, protina, lipid, at alkaloid.

Noong 1812, isang Russian chemist K.S. Kirchhoff binago ang almirol sa pamamagitan ng pag-init nito ng acid sa asukal, na kalaunan ay tinawag na glucose.

Noong 1820, isang French chemist A. Braconno, sa pamamagitan ng paggamot sa protina na may gelatin, nakuha niya ang sangkap na glycine, na kabilang sa isang klase ng mga compound na kalaunan Berzelius pinangalanan mga amino acid.

Ang petsa ng kapanganakan ng organikong kimika ay maaaring ituring na gawaing inilathala noong 1828 F. Velera, na siyang unang nag-synthesize ng substance na natural na pinanggalingan – urea- mula sa inorganic compound na ammonium cyanate.

Noong 1825, ang physicist Faraday nakahiwalay na benzene mula sa isang gas na ginamit upang maipaliwanag ang lungsod ng London. Ang pagkakaroon ng benzene ay maaaring ipaliwanag ang mausok na apoy ng London lamp.

Noong 1842 N.N. Zinin nagsagawa ng synthe z aniline,

Noong 1845 A.V. Si Kolbe, isang mag-aaral ng F. Wöhler, ay nag-synthesize ng acetic acid - walang alinlangan na isang natural na organic compound - mula sa mga nagsisimulang elemento (carbon, hydrogen, oxygen)

Noong 1854 P. M. Bertlot pinainit na gliserin na may stearic acid at nakuha ang tristearin, na naging kapareho ng natural na tambalang nakahiwalay sa mga taba. Dagdag pa P.M. Berthelot kumuha ng iba pang mga acid na hindi nakahiwalay sa mga natural na taba at nakakuha ng mga compound na halos kapareho ng mga natural na taba. Sa pamamagitan nito, napatunayan ng French chemist na posible na makakuha ng hindi lamang mga analogue ng mga natural na compound, kundi pati na rin lumikha ng mga bago, katulad at sa parehong oras ay naiiba mula sa mga natural.

Maraming mga pangunahing tagumpay sa organikong kimika sa ikalawang kalahati ng ika-19 na siglo ay nauugnay sa synthesis at pag-aaral ng mga natural na sangkap.

Noong 1861, ang Aleman na chemist na si Friedrich August Kekule von Stradonitz (palaging tinatawag na Kekule sa siyentipikong panitikan) ay naglathala ng isang aklat-aralin kung saan tinukoy niya ang organikong kimika bilang ang kimika ng carbon.

Sa panahon ng 1861-1864. Russian chemist na si A.M. Lumikha si Butlerov ng isang pinag-isang teorya ng istraktura ng mga organikong compound, na naging posible na ilipat ang lahat ng umiiral na mga tagumpay sa isang solong pang-agham na batayan at binuksan ang daan sa pag-unlad ng agham ng organikong kimika.

Sa parehong panahon, D.I. Mendeleev. na kilala sa buong mundo bilang isang siyentipiko na natuklasan at bumalangkas ng pana-panahong batas ng mga pagbabago sa mga katangian ng mga elemento, inilathala ang aklat-aralin na "Organic Chemistry". Nasa atin ang ika-2 edisyon nito (naitama at pinalawak, Publication of the Partnership “Public Benefit”, St. Petersburg, 1863. 535 pp.)

Sa kanyang aklat, malinaw na tinukoy ng mahusay na siyentipiko ang koneksyon sa pagitan ng mga organikong compound at mahahalagang proseso: "Maaari nating i-reproduce ang marami sa mga proseso at sangkap na ginawa ng mga organismo sa artipisyal na paraan, sa labas ng katawan. Kaya, ang mga sangkap ng protina, na nawasak sa mga hayop sa ilalim ng impluwensya ng oxygen na hinihigop ng dugo, ay na-convert sa mga ammonium salts, urea, mucus sugar, benzoic acid at iba pang mga sangkap na kadalasang pinalabas sa ihi... Kinuha nang hiwalay, ang bawat mahahalagang phenomenon ay hindi. ang resulta ng ilang espesyal na puwersa, ngunit nangyayari ayon sa pangkalahatang batas ng kalikasan" Sa oras na iyon, ang bioorganic chemistry at biochemistry ay hindi pa umusbong bilang

mga independiyenteng direksyon, sa una sila ay nagkakaisa pisyolohikal na kimika, ngunit unti-unti silang lumaki batay sa lahat ng mga tagumpay sa dalawang independiyenteng agham.

Ang agham ng bioorganic chemistry studies koneksyon sa pagitan ng istraktura ng mga organikong sangkap at ang kanilang mga biological na pag-andar, gamit ang pangunahing mga pamamaraan ng organic, analytical, physical chemistry, pati na rin ang matematika at pisika

Ang pangunahing natatanging tampok ng paksang ito ay ang pag-aaral ng biological na aktibidad ng mga sangkap na may kaugnayan sa pagsusuri ng kanilang kemikal na istraktura

Mga bagay ng pag-aaral ng bioorganic chemistry: biologically important natural biopolymers - protina, nucleic acids, lipids, mababang molekular na timbang na sangkap - bitamina, hormones, signal molecules, metabolites - mga sangkap na kasangkot sa enerhiya at plastic metabolismo, sintetikong gamot.

Ang mga pangunahing gawain ng bioorganic chemistry ay kinabibilangan ng:

1. Pagbuo ng mga pamamaraan para sa paghihiwalay at paglilinis ng mga natural na compound, gamit ang mga medikal na pamamaraan upang masuri ang kalidad ng isang gamot (halimbawa, isang hormone batay sa antas ng aktibidad nito);

2. Pagpapasiya ng istraktura ng isang natural na tambalan. Ang lahat ng mga pamamaraan ng kimika ay ginagamit: pagpapasiya ng molekular na timbang, hydrolysis, pagsusuri ng mga functional na grupo, optical na pamamaraan ng pananaliksik;

3. Pag-unlad ng mga pamamaraan para sa synthesis ng mga natural na compound;

4. Pag-aaral ng pag-asa ng biyolohikal na pagkilos sa istraktura;

5. Paglilinaw ng likas na katangian ng biological na aktibidad, mga mekanismo ng molekular ng pakikipag-ugnayan sa iba't ibang mga istruktura ng cell o sa mga bahagi nito.

Ang pag-unlad ng bioorganic chemistry sa mga dekada ay nauugnay sa mga pangalan ng mga siyentipikong Ruso: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

Ang mga tagapagtatag ng bioorganic chemistry sa ibang bansa ay mga siyentipiko na nakagawa ng maraming pangunahing pagtuklas: ang istraktura ng pangalawang istraktura ng mga protina (L. Pauling), ang kumpletong synthesis ng chlorophyll, bitamina B 12 (R. Woodward), ang paggamit ng mga enzyme sa synthesis ng mga kumplikadong organikong sangkap. kabilang ang gene (G. Koran) at iba pa

Sa mga Urals sa Yekaterinburg sa larangan ng bioorganic chemistry mula 1928 hanggang 1980. nagtrabaho bilang pinuno ng departamento ng organikong kimika ng UPI, akademiko na si I.Ya. Postovsky, na kilala bilang isa sa mga tagapagtatag sa ating bansa ng pang-agham na direksyon ng paghahanap at synthesis ng mga gamot at ang may-akda ng isang bilang ng mga gamot (sulfonamides, antitumor, anti-radiation, anti-tuberculosis). Ang kanyang pananaliksik ay ipinagpatuloy ng mga mag-aaral na nagtatrabaho sa ilalim ng pamumuno ng mga akademikong O.N. Chupakhin, V.N. Charushin sa USTU-UPI at sa Institute of Organic Synthesis na pinangalanan. AT AKO. Postovsky Russian Academy of Sciences.

Ang bioorganic chemistry ay malapit na nauugnay sa mga gawain ng medisina at kinakailangan para sa pag-aaral at pag-unawa sa biochemistry, pharmacology, pathophysiology, at kalinisan. Ang lahat ng pang-agham na wika ng bioorganic chemistry, ang notasyon na pinagtibay at ang mga pamamaraang ginamit ay walang pinagkaiba sa organic chemistry na iyong pinag-aralan sa paaralan

Bioorganic na kimika. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.

3rd ed., binago. at karagdagang - M.: 2004 - 544 p.

Ang pangunahing tampok ng aklat-aralin ay ang kumbinasyon ng medikal na pokus ng kursong kemikal na ito, na kinakailangan para sa mga medikal na estudyante, na may mataas, pangunahing antas ng siyentipikong ito. Kasama sa aklat-aralin ang pangunahing materyal sa istraktura at reaktibiti ng mga organikong compound, kabilang ang mga biopolymer, na mga istrukturang bahagi ng cell, pati na rin ang mga pangunahing metabolite at mababang-molekular na bioregulator. Sa ikatlong edisyon (ika-2 - 1991), ang espesyal na pansin ay binabayaran sa mga compound at mga reaksyon na may mga pagkakatulad sa isang buhay na organismo, ang diin sa pag-highlight ng biological na papel ng mahahalagang klase ng mga compound ay nadagdagan, at ang hanay ng modernong impormasyon ng isang ekolohikal at toxicological kalikasan ay pinalawak. Para sa mga estudyante sa unibersidad na nag-aaral sa mga specialty 040100 General Medicine, 040200 Pediatrics, 040300 Medical and Preventive Care, 040400 Dentistry.

Format: pdf

Sukat: 15 MB

Panoorin, i-download:drive.google

NILALAMAN
Paunang Salita................................... 7
Panimula........................ 9
Bahagi I
MGA BATAYAN NG STRUCTURE AT REACTIVITY NG ORGANIC COMPOUNDS
Kabanata 1. Pangkalahatang katangian ng mga organikong compound 16
1.1. Pag-uuri. "................ 16
1.2. .Nomenclature............... 20
1.2.1. Palitan ang katawagan........... 23
1.2.2. Radical functional nomenclature........ 28
Kabanata 2. Chemical bonding at mutual influence ng mga atoms sa organic
koneksyon......................... 29
2.1. Elektronikong istruktura ng mga elemento ng organogen...... 29
2.1.1. Atomic orbitals................ 29
2.1.2. Orbital hybridization......................... 30
2.2. Covalent bonds......................... 33
2.2.1. a- at l-Mga Koneksyon......................... 34
2.2.2. Mga bono ng donor-acceptor............ 38
2.2.3. Mga bono ng hydrogen......................... 39
2.3. Conjugation at aromaticity............ 40
2.3.1. Buksan ang mga sistema ng circuit... ,..... 41
2.3.2. Mga closed-loop system........ 45
2.3.3. Mga elektronikong epekto......................... 49
Kabanata 3. Mga Batayan ng istruktura ng mga organikong compound....... 51
3.1. Estruktura ng kemikal at isomerismo ng istruktura...... 52
3.2. Spatial na istraktura at stereoisomerism...... 54
3.2.1. Configuration................... 55
3.2.2. Conformation................... 57
3.2.3. Mga elemento ng simetrya ng mga molekula............ 68
3.2.4. Eianthiomerism............... 72
3.2.5. Diastereomerism............
3.2.6. Mga kasama sa lahi................... 80
3.3. Enantiotopy, diastereotopy. . ......... 82
Kabanata 4 Pangkalahatang katangian ng mga reaksyon ng mga organikong compound 88
4.1. Ang konsepto ng mekanismo ng reaksyon..... 88
3
11.2. Pangunahing istruktura ng mga peptide at protina........ 344
11.2.1. Komposisyon at pagkakasunud-sunod ng amino acid...... 345
11.2.2. Istraktura at synthesis ng mga peptides............ 351
11.3. Spatial na istraktura ng polypeptides at mga protina.... 361
Kabanata 12. Carbohydrates..................................... 377
12.1. Monosaccharides................... 378
12.1.1. Istruktura at stereoisomerismo................... 378
12.1.2. Tautomerismo..............." 388
12.1.3. Mga Konpormasyon................... 389
12.1.4. Mga derivatives ng monosaccharides............ 391
12.1.5. Mga katangian ng kemikal............... 395
12.2. Disaccharides................... 407
12.3. Polysaccharides................... 413
12.3.1. Homopolysaccharides............... 414
12.3.2. Heteropolysaccharides............... 420
Kabanata 13. Nucleotides at nucleic acids.........431
13.1. Mga nucleoside at nucleotides.............. 431
13.2. Istruktura ng mga nucleic acid........... 441
13.3 Mga nucleoside polyphosphate. Nicotinamide nucleotides..... 448
Kabanata 14. Lipid at low-molecular bioregulator...... 457
14.1. Saponifiable lipids......................... 458
14.1.1. Mas mataas na fatty acid - mga bahagi ng istruktura ng saponifiable lipids 458
14.1.2. Mga simpleng lipid................ 461
14.1.3. Mga kumplikadong lipid................ 462
14.1.4. Ang ilang mga katangian ng saponified lipids at ang kanilang mga istrukturang bahagi 467
14.2. Mga hindi nasasapon na lipid 472
14.2.1. Terpenes......... ...... 473
14.2.2. Mababang molekular na timbang na mga bioregulator ng likas na lipid. . . 477
14.2.3. Mga steroid................... 483
14.2.4. Biosynthesis ng terpenes at steroids........... 492
Kabanata 15. Mga pamamaraan para sa pag-aaral ng mga organikong compound...... 495
15.1. Chromatography................... 496
15.2. Pagsusuri ng mga organikong compound. . ........ 500
15.3. Spectral na pamamaraan................... 501
15.3.1. Electron spectroscopy............... 501
15.3.2. Infrared spectroscopy............ 504
15.3.3. Nuclear magnetic resonance spectroscopy...... 506
15.3.4. Electron paramagnetic resonance......... 509
15.3.5. Mass spectrometry............... 510

Paunang Salita
Sa paglipas ng mga siglo na kasaysayan ng pag-unlad ng natural na agham, isang malapit na ugnayan ang naitatag sa pagitan ng medisina at kimika. Ang kasalukuyang malalim na interpenetration ng mga agham na ito ay humahantong sa paglitaw ng mga bagong pang-agham na direksyon na nag-aaral sa molekular na kalikasan ng mga indibidwal na proseso ng physiological, ang molekular na batayan ng pathogenesis ng mga sakit, molekular na aspeto ng pharmacology, atbp. Ang pangangailangan na maunawaan ang mga proseso ng buhay sa molekular Naiintindihan ang antas, "para sa isang buhay na cell ay isang tunay na kaharian ng malalaki at maliliit na molekula, patuloy na nakikipag-ugnayan, lumilitaw at naglalaho"*.
Ang bioorganic chemistry ay nag-aaral ng mga biologically makabuluhang substance at maaaring magsilbi bilang isang "molecular tool" para sa maraming nalalaman na pag-aaral ng mga bahagi ng cell.
Ang bioorganic chemistry ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa pagbuo ng mga modernong larangan ng medisina at isang mahalagang bahagi ng natural na edukasyon sa agham ng isang doktor.
Ang pag-unlad ng medikal na agham at pagpapabuti ng pangangalagang pangkalusugan ay nauugnay sa malalim na pangunahing pagsasanay ng mga espesyalista. Ang kaugnayan ng diskarte na ito ay higit na tinutukoy ng pagbabago ng gamot sa isang malaking sangay ng panlipunang globo, ang larangan kung saan kasama ang mga problema ng ekolohiya, toxicology, biotechnology, atbp.
Dahil sa kawalan ng pangkalahatang kurso sa organikong kimika sa kurikulum ng mga medikal na unibersidad, ang aklat-aralin na ito ay naglalaan ng isang tiyak na lugar sa mga pangunahing kaalaman ng organikong kimika, na kinakailangan para sa mastering bioorganic chemistry. Sa paghahanda ng ikatlong edisyon (ika-2 - 1992), ang materyal ng aklat-aralin ay binago at inilapit pa sa mga gawain ng pagdama ng kaalamang medikal. Ang hanay ng mga compound at reaksyon na may mga pagkakatulad sa mga buhay na organismo ay pinalawak. Ang higit na pansin ay binabayaran sa kapaligiran at nakakalason na impormasyon. Ang mga elemento ng isang purong kemikal na kalikasan, na hindi pangunahing kahalagahan para sa medikal na edukasyon, ay sumailalim sa ilang pagbawas, lalo na, ang mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga organikong compound, ang mga katangian ng isang bilang ng mga indibidwal na kinatawan, atbp. Kasabay nito, ang mga seksyon ay naging pinalawak upang isama ang materyal sa ugnayan sa pagitan ng istraktura ng mga organikong sangkap at ang kanilang biyolohikal na pagkilos bilang molecular na batayan para sa pagkilos ng mga gamot. Ang istraktura ng aklat-aralin ay napabuti; ang kemikal na materyal na may espesyal na medikal at biological na kahalagahan ay kasama sa magkahiwalay na mga seksyon.
Ipinahayag ng mga may-akda ang kanilang taos-pusong pasasalamat sa mga Propesor S. E. Zurabyan, I. Yu. Belavin, I. A. Selivanova, pati na rin ang lahat ng mga kasamahan para sa kapaki-pakinabang na payo at tulong sa paghahanda ng manuskrito para sa republikasyon.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno State Medical University", Kandidato ng Chemical Sciences, Associate Professor;

Associate Professor ng Department of General at Bioorganic Chemistry ng Educational Institution "Grodno State Medical University", Kandidato ng Biological Sciences, Associate Professor

Mga Reviewer:

Department of General and Bioorganic Chemistry ng Educational Institution "Gomel State Medical University";

– ulo Department of Bioorganic Chemistry Educational Institution "Belarusian State Medical University", Kandidato ng Medical Sciences, Associate Professor.

Kagawaran ng General at Bioorganic Chemistry ng Educational Institution "Grodno State Medical University"

(mga minuto na may petsang Enero 1, 2001)

Central Scientific and Methodological Council ng Educational Institution "Grodno State Medical University"

(mga minuto na may petsang Enero 1, 2001)

Seksyon sa espesyalidad 1 Mga medikal at sikolohikal na gawain ng pang-edukasyon at pamamaraan ng asosasyon ng mga unibersidad ng Republika ng Belarus para sa medikal na edukasyon

(mga minuto na may petsang Enero 1, 2001)

Responsable para sa pagpapalaya:

Unang Vice-Rector ng Educational Institution "Grodno State Medical University", Propesor, Doctor of Medical Sciences

Paliwanag na tala

Ang kaugnayan ng pag-aaral ng akademikong disiplina

"Bioorganic chemistry"

Ang bioorganic chemistry ay isang pangunahing natural na disiplina sa agham. Ang bioorganic chemistry ay lumitaw bilang isang malayang agham noong ika-2 kalahati ng ika-20 siglo sa intersection ng organic chemistry at biochemistry. Ang kaugnayan ng pag-aaral ng bioorganic chemistry ay dahil sa mga praktikal na problema na kinakaharap ng medisina at agrikultura (pagkuha ng mga bitamina, hormones, antibiotics, mga stimulant ng paglago ng halaman, mga regulator ng pag-uugali ng hayop at insekto, at iba pang mga gamot), ang solusyon na imposible nang hindi gumagamit. ang teoretikal at praktikal na potensyal ng bioorganic chemistry.

Ang bioorganic chemistry ay patuloy na pinayaman ng mga bagong pamamaraan para sa paghihiwalay at paglilinis ng mga natural na compound, mga pamamaraan para sa synthesis ng mga natural na compound at kanilang mga analogue, kaalaman tungkol sa kaugnayan sa pagitan ng istraktura at biological na aktibidad ng mga compound, atbp.

Ang pinakabagong mga diskarte sa medikal na edukasyon, na may kaugnayan sa pagtagumpayan ang estilo ng reproduktibo sa pagtuturo, pagtiyak ng aktibidad ng kognitibo at pananaliksik ng mga mag-aaral, ay nagbubukas ng mga bagong prospect para sa pagsasakatuparan ng potensyal ng indibidwal at ng pangkat.

Ang layunin at layunin ng akademikong disiplina

Target: pagbuo ng isang antas ng kakayahan sa kemikal sa sistema ng medikal na edukasyon, na tinitiyak ang kasunod na pag-aaral ng mga biomedical at klinikal na disiplina.

Mga gawain:

Ang mga mag-aaral na pinagkadalubhasaan ang mga teoretikal na pundasyon ng mga pagbabagong kemikal ng mga organikong molekula na may kaugnayan sa kanilang istraktura at biological na aktibidad;

Pagbuo: kaalaman sa mga molekular na pundasyon ng mga proseso ng buhay;

Pag-unlad ng mga kasanayan sa pag-navigate sa pag-uuri, istraktura at mga katangian ng mga organikong compound na kumikilos bilang mga gamot;

Pagbuo ng lohika ng pag-iisip ng kemikal;

Pag-unlad ng mga kasanayan sa paggamit ng mga pamamaraan ng pagsusuri ng husay
mga organikong compound;

Ang kaalaman at kasanayan sa kemikal, na bumubuo sa batayan ng kakayahan sa kemikal, ay mag-aambag sa pagbuo ng propesyonal na kakayahan ng nagtapos.

Mga kinakailangan para sa mastering ng akademikong disiplina

Ang mga kinakailangan para sa antas ng mastery ng nilalaman ng disiplina na "Bioorganic Chemistry" ay tinutukoy ng pamantayang pang-edukasyon ng mas mataas na edukasyon sa unang yugto sa siklo ng pangkalahatang propesyonal at espesyal na mga disiplina, na binuo na isinasaalang-alang ang mga kinakailangan ng diskarteng nakabatay sa kakayahan, na tumutukoy sa pinakamababang nilalaman para sa disiplina sa anyo ng pangkalahatang kaalaman at kasanayan sa kemikal na bumubuo sa nagtapos sa unibersidad ng bioorganic competence:

a) pangkalahatang kaalaman:

- maunawaan ang kakanyahan ng paksa bilang isang agham at ang mga koneksyon nito sa iba pang mga disiplina;

Kahalagahan sa pag-unawa sa mga proseso ng metabolic;

Ang konsepto ng pagkakaisa ng istraktura at reaktibiti ng mga organikong molekula;

Mga pangunahing batas ng kimika na kinakailangan upang ipaliwanag ang mga prosesong nagaganap sa mga buhay na organismo;

Mga katangian ng kemikal at biological na kahalagahan ng mga pangunahing klase ng mga organikong compound.

b) pangkalahatang mga kasanayan:

Hulaan ang mekanismo ng reaksyon batay sa kaalaman sa istruktura ng mga organikong molekula at mga paraan ng pagsira ng mga bono ng kemikal;

Ipaliwanag ang kahalagahan ng mga reaksyon para sa paggana ng mga buhay na sistema;

Gamitin ang nakuhang kaalaman kapag nag-aaral ng biochemistry, pharmacology at iba pang disiplina.

Istraktura at nilalaman ng akademikong disiplina

Sa programang ito, ang istraktura ng nilalaman ng disiplina na "bioorganic chemistry" ay binubuo ng isang panimula sa disiplina at dalawang seksyon na sumasaklaw sa mga pangkalahatang isyu ng reaktibiti ng mga organikong molekula, pati na rin ang mga katangian ng hetero- at polyfunctional compound na kasangkot sa mahahalagang proseso. Ang bawat seksyon ay nahahati sa mga paksa na nakaayos sa isang pagkakasunud-sunod na nagsisiguro ng pinakamainam na pag-aaral at asimilasyon ng materyal ng programa. Para sa bawat paksa, ipinakita ang pangkalahatang kaalaman at kasanayan na bumubuo sa esensya ng bioorganic na kakayahan ng mga mag-aaral. Alinsunod sa nilalaman ng bawat paksa, ang mga kinakailangan para sa mga kakayahan ay tinutukoy (sa anyo ng isang sistema ng pangkalahatang kaalaman at kasanayan), para sa pagbuo at pagsusuri kung aling mga pagsubok ang maaaring mabuo.

Mga pamamaraan ng pagtuturo

Ang mga pangunahing pamamaraan ng pagtuturo na sapat na nakakatugon sa mga layunin ng pag-aaral ng disiplinang ito ay:

Pagpapaliwanag at konsultasyon;

Aralin sa laboratoryo;

Mga elemento ng pag-aaral na nakabatay sa problema (pang-edukasyon at gawaing pananaliksik ng mga mag-aaral);

Panimula sa Bioorganic Chemistry

Ang bioorganic chemistry ay isang agham na nag-aaral sa istruktura ng mga organikong sangkap at ang kanilang mga pagbabagong may kaugnayan sa mga biological function. Mga bagay ng pag-aaral ng bioorganic chemistry. Ang papel ng bioorganic chemistry sa pagbuo ng isang siyentipikong batayan para sa pang-unawa ng biological at medikal na kaalaman sa modernong antas ng molekular.

Ang teorya ng istraktura ng mga organikong compound at ang pag-unlad nito sa kasalukuyang yugto. Isomerismo ng mga organikong compound bilang batayan para sa pagkakaiba-iba ng mga organikong compound. Mga uri ng isomerismo ng mga organikong compound.

Physicochemical method para sa paghihiwalay at pag-aaral ng mga organic compound na mahalaga para sa biomedical analysis.

Mga pangunahing panuntunan ng sistematikong katawagan ng IUPAC para sa mga organikong compound: substitutional at radical-functional na nomenclature.

Spatial na istraktura ng mga organikong molekula, ang koneksyon nito sa uri ng hybridization ng carbon atom (sp3-, sp2- at sp-hybridization). Stereochemical formula. Configuration at conformation. Conformations ng mga bukas na kadena (na-occluded, inhibited, canted). Mga katangian ng enerhiya ng mga conformation. Mga formula ng projection ni Newman. Spatial proximity ng ilang mga seksyon ng chain bilang resulta ng conformational equilibrium at bilang isa sa mga dahilan para sa nangingibabaw na pagbuo ng limang at anim na miyembro na mga cycle. Conformations ng cyclic compounds (cyclohexane, tetrahydropyran). Mga katangian ng enerhiya ng mga conformation ng upuan at bathtub. Axial at equatorial na koneksyon. Relasyon sa pagitan ng spatial na istraktura at biological na aktibidad.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang mga bagay ng pag-aaral at ang mga pangunahing gawain ng bioorganic chemistry,

· Magagawang pag-uri-uriin ang mga organikong compound ayon sa istraktura ng carbon skeleton at ang likas na katangian ng mga functional na grupo, gamitin ang mga patakaran ng sistematikong kemikal na katawagan.

· Alamin ang mga pangunahing uri ng isomerism ng mga organic compound, matukoy ang mga posibleng uri ng isomer gamit ang structural formula ng isang compound.

· Alamin ang iba't ibang uri ng hybridization ng carbon atomic orbitals, ang spatial na direksyon ng atomic bonds, ang kanilang uri at numero depende sa uri ng hybridization.

· Alamin ang mga katangian ng enerhiya ng mga conformation ng cyclic (chair, bathtub conformations) at acyclic (inhibited, oblique, eclipsed conformation) molecules, magawang ilarawan ang mga ito gamit ang Newman's projection formula.

· Alamin ang mga uri ng mga stress (torsional, angular, van der Waals) na lumitaw sa iba't ibang mga molekula, ang epekto nito sa katatagan ng conformation at ang molekula sa kabuuan.

Seksyon 1. Ang reaktibiti ng mga organikong molekula bilang resulta ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo, mga mekanismo ng mga organikong reaksyon

Paksa 1. Mga conjugated system, aromaticity, electronic effect ng mga substituent

Conjugated system at aromaticity. Conjugation (p, p- at p, p-conjugation). Conjugated open-chain system: 1,3-dienes (butadiene, isoprene), polyenes (carotenoids, bitamina A). Pinagsamang mga closed-circuit system. Aromaticity: pamantayan para sa aromaticity, panuntunan ng aromaticity ni Hückel. Aromaticity ng benzenoid (benzene, naphthalene, phenanthrene) compounds. Enerhiya ng conjugation. Istraktura at mga dahilan para sa thermodynamic stability ng carbo- at heterocyclic aromatic compounds. Aromaticity ng heterocyclic (pyrrole, imidazole, pyridine, pyrimidine, purine) compounds. Pyrrole at pyridine nitrogen atoms, p-sobrang at p-deficient na mga aromatic system.

Mutual na impluwensya ng mga atomo at mga pamamaraan ng paghahatid nito sa mga organikong molekula. Ang delocalization ng mga electron bilang isa sa mga kadahilanan na nagpapataas ng katatagan ng mga molekula at ion, ang malawakang paglitaw nito sa mga biologically mahalagang molekula (porpin, heme, hemoglobin, atbp.). Polariseysyon ng mga koneksyon. Ang mga elektronikong epekto ng mga substituent (inductive at mesomeric) bilang sanhi ng hindi pantay na pamamahagi ng density ng elektron at ang paglitaw ng mga sentro ng reaksyon sa molekula. Inductive at mesomeric effects (positibo at negatibo), ang kanilang graphic na pagtatalaga sa mga istrukturang formula ng mga organikong compound. Electron-donate at electron-withdraw substituents.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang mga uri ng banghay at matukoy ang uri ng banghay batay sa pormula ng istruktura ng tambalan.

· Alamin ang pamantayan para sa aromaticity, matukoy ang mga aromatic compound ng carbo- at heterocyclic molecule gamit ang structural formula.

· Masuri ang elektronikong kontribusyon ng mga atomo sa paglikha ng iisang conjugated system, alamin ang elektronikong istruktura ng pyridine at pyrrole nitrogen atoms.

· Alamin ang mga elektronikong epekto ng mga substituent, ang mga dahilan ng kanilang paglitaw at magawang graphical na ilarawan ang kanilang epekto.

· Ma-classify ang mga substituent bilang electron-donating o electron-withdraw batay sa inductive at mesomeric effects na ipinapakita ng mga ito.

· Mahuhulaan ang epekto ng mga substituent sa reaktibiti ng mga molekula.

Paksa 2. Reaktibidad ng hydrocarbons. Radical substitution, electrophilic addition at substitution reactions

Pangkalahatang mga pattern ng reaktibiti ng mga organikong compound bilang kemikal na batayan ng kanilang biological na paggana. Reaksyon ng kemikal bilang isang proseso. Mga konsepto: substrate, reagent, sentro ng reaksyon, estado ng paglipat, produkto ng reaksyon, enerhiya ng pag-activate, rate ng reaksyon, mekanismo.

Pag-uuri ng mga organikong reaksyon ayon sa resulta (pagdaragdag, pagpapalit, pag-aalis, redox) at sa pamamagitan ng mekanismo - radikal, ionic (electrophilic, nucleophilic), pinagsama-sama. Mga uri ng reagents: radical, acidic, basic, electrophilic, nucleophilic. Homolytic at heterolytic cleavage ng covalent bonds sa mga organic compound at ang mga nagresultang particle: free radicals, carbocations at carbanions. Electronic at spatial na istraktura ng mga particle na ito at mga salik na tumutukoy sa kanilang relatibong katatagan.

Reaktibiti ng hydrocarbons. Mga reaksyon ng radikal na pagpapalit: mga reaksyong homolytic na kinasasangkutan ng mga bono ng CH ng sp3-hybridized na carbon atom. Ang mekanismo ng radical substitution gamit ang halimbawa ng halogenation reaction ng alkanes at cycloalkanes. Ang konsepto ng mga proseso ng chain. Ang konsepto ng regioselectivity.

Mga landas para sa pagbuo ng mga libreng radikal: photolysis, thermolysis, redox reactions.

Mga reaksyon sa pagdaragdag ng electrophilic ( A.E.) sa serye ng mga unsaturated hydrocarbon: mga heterolytic na reaksyon na kinasasangkutan ng mga p-bond sa pagitan ng sp2-hybridized na mga atomo ng carbon. Mekanismo ng mga reaksyon ng hydration at hydrohalogenation. Acid catalysis. Ang panuntunan ni Markovnikov. Impluwensya ng static at dynamic na mga kadahilanan sa regioselectivity ng mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic. Mga tampok ng mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic sa diene hydrocarbons at maliliit na cycle (cyclopropane, cyclobutane).

Mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic ( S.E.): heterolytic na reaksyon na kinasasangkutan ng p-electron cloud ng aromatic system. Mekanismo ng mga reaksyon ng halogenation, nitration, alkylation ng mga aromatic compound: p - at s- mga complex. Ang papel ng katalista (Lewis acid) sa pagbuo ng isang electrophilic particle.

Ang impluwensya ng mga substituent sa aromatic ring sa reaktibiti ng mga compound sa electrophilic substitution reactions. Ang impluwensya ng orienting ng mga substituent (mga orientant ng una at pangalawang uri).

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang mga konsepto ng substrate, reagent, sentro ng reaksyon, produkto ng reaksyon, enerhiya ng pag-activate, rate ng reaksyon, mekanismo ng reaksyon.

· Alamin ang pag-uuri ng mga reaksyon ayon sa iba't ibang pamantayan (sa pamamagitan ng huling resulta, sa pamamagitan ng paraan ng pagsira ng mga bono, sa pamamagitan ng mekanismo) at ang mga uri ng reagents (radical, electrophilic, nucleophilic).

· Alamin ang electronic at spatial na istraktura ng mga reagents at ang mga kadahilanan na tumutukoy sa kanilang kamag-anak na katatagan, magagawang ihambing ang kamag-anak na katatagan ng mga reagents ng parehong uri.

· Alamin ang mga paraan ng pagbuo ng mga free radical at ang mekanismo ng radical substitution reactions (SR) gamit ang mga halimbawa ng halogenation reactions ng alkanes at cycloalakane.

· Matukoy ang istatistikal na posibilidad ng pagbuo ng mga posibleng produkto sa mga radikal na reaksyon ng pagpapalit at ang posibilidad ng regioselective na paglitaw ng proseso.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon ng electrophilic karagdagan (AE) sa mga reaksyon ng halogenation, hydrohalogenation at hydration ng mga alkenes, magagawang masuri nang husay ang reaktibiti ng mga substrate batay sa mga elektronikong epekto ng mga substituent.

· Alamin ang panuntunan ni Markovnikov at matukoy ang regioselectivity ng mga reaksyon ng hydration at hydrohalogenation batay sa impluwensya ng static at dynamic na mga kadahilanan.

· Alamin ang mga tampok ng electrophilic addition reactions sa conjugated diene hydrocarbons at maliliit na cycle (cyclopropane, cyclobutane).

· Alamin ang mekanismo ng electrophilic substitution reactions (SE) sa mga reaksyon ng halogenation, nitration, alkylation, acylation ng mga aromatic compound.

· Matukoy, batay sa mga elektronikong epekto ng mga substituent, ang kanilang impluwensya sa reaktibiti ng aromatic ring at ang kanilang orienting effect.

Paksa 3. Mga katangian ng acid-base ng mga organikong compound

Acidity at basicity ng organic compounds: theories of Brønsted and Lewis. Ang katatagan ng isang acid anion ay isang husay na tagapagpahiwatig ng mga acidic na katangian. Pangkalahatang mga pattern sa mga pagbabago sa acidic o pangunahing mga katangian na may kaugnayan sa likas na katangian ng mga atom sa acidic o pangunahing sentro, ang mga elektronikong epekto ng mga substituent sa mga sentrong ito. Mga acidic na katangian ng mga organic compound na may hydrogen-containing functional groups (alcohols, phenols, thiols, carboxylic acids, amines, CH-acidity ng mga molecule at cabric cations). mga p-base at n- mga bakuran. Mga pangunahing katangian ng mga neutral na molekula na naglalaman ng mga heteroatom na may nag-iisang pares ng mga electron (alcohols, thiols, sulfides, amines) at anion (hydroxide, alkoxide ions, anions ng mga organic acid). Mga katangian ng acid-base ng mga heterocycle na naglalaman ng nitrogen (pyrrole, imidazole, pyridine). Hydrogen bonding bilang isang tiyak na pagpapakita ng mga katangian ng acid-base.

Ang mga paghahambing na katangian ng mga acidic na katangian ng mga compound na naglalaman ng isang hydroxyl group (monohydric at polyhydric alcohols, phenols, carboxylic acids). Mga paghahambing na katangian ng mga pangunahing katangian ng aliphatic at aromatic amines. Impluwensya ng elektronikong katangian ng substituent sa mga katangian ng acid-base ng mga organikong molekula.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang mga kahulugan ng mga acid at base ayon sa protolytic theory ni Bronsted at electron theory ni Lewis.

· Alamin ang klasipikasyon ng Bronsted ng mga acid at base depende sa likas na katangian ng mga atom ng acidic o pangunahing mga sentro.

· Alamin ang mga salik na nakakaimpluwensya sa lakas ng mga acid at ang katatagan ng kanilang mga conjugate base, makapagsagawa ng isang paghahambing na pagtatasa ng lakas ng mga acid batay sa katatagan ng kanilang mga katumbas na anion.

· Alamin ang mga salik na nakakaimpluwensya sa lakas ng mga base ng Bronsted, makapagsagawa ng comparative assessment ng lakas ng mga base na isinasaalang-alang ang mga salik na ito.

· Alamin ang mga dahilan para sa paglitaw ng isang hydrogen bond, magagawang bigyang-kahulugan ang pagbuo ng isang hydrogen bond bilang isang tiyak na manipestasyon ng acid-base na mga katangian ng isang sangkap.

· Alamin ang mga dahilan para sa paglitaw ng keto-enol tautomerism sa mga organikong molekula, maipaliwanag ang mga ito mula sa pananaw ng mga katangian ng acid-base ng mga compound na may kaugnayan sa kanilang biological na aktibidad.

· Alamin at magawang magsagawa ng mga husay na reaksyon na nagbibigay-daan sa iyong makilala ang polyhydric alcohols, phenols, thiols.

Paksa 4. Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa tetragonal carbon atom at mga reaksyon sa pag-aalis ng mapagkumpitensya

Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa sp3-hybridized carbon atom: mga heterolytic na reaksyon na dulot ng polarization ng carbon-heteroatom bond (halogen derivatives, alcohols). Mga pangkat na madali at mahirap umalis: ang koneksyon sa pagitan ng kadalian ng pag-alis sa isang grupo at istraktura nito. Ang impluwensya ng solvent, electronic at spatial na mga kadahilanan sa reaktibiti ng mga compound sa mga reaksyon ng mono- at bimolecular nucleophilic substitution (SN1 at SN2). Stereochemistry ng nucleophilic substitution reactions.

Mga reaksyon ng hydrolysis ng mga halogen derivatives. Alkylation reactions ng alcohols, phenols, thiols, sulfides, ammonia, amines. Ang papel ng acid catalysis sa nucleophilic substitution ng hydroxyl group. Halogen derivatives, alcohols, esters ng sulfuric at phosphoric acids bilang alkylating reagents. Biological na papel ng mga reaksyon ng alkylation.

Mono- at bimolecular elimination reactions (E1 at E2): (dehydration, dehydrohalogenation). Tumaas ang kaasiman ng CH bilang sanhi ng mga reaksyon ng pag-aalis na kasama ng nucleophilic substitution sa sp3-hybridized carbon atom.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang mga salik na tumutukoy sa nucleophilic ng mga reagents at ang istraktura ng pinakamahalagang nucleophilic particle.

· Alamin ang mga pangkalahatang batas ng nucleophilic substitution reactions sa isang saturated carbon atom, ang impluwensya ng static at dynamic na mga salik sa reaktibiti ng isang substance sa isang nucleophilic substitution reaction.

· Alamin ang mga mekanismo ng mono- at bimolecular nucleophilic substitution, masuri ang impluwensya ng steric factor, ang impluwensya ng solvents, ang impluwensya ng static at dynamic na mga kadahilanan sa kurso ng isang reaksyon ayon sa isa sa mga mekanismo.

· Alamin ang mga mekanismo ng mono- at bimolecular elimination, ang mga dahilan ng kompetisyon sa pagitan ng nucleophilic substitution at elimination reactions.

· Alamin ang panuntunan ni Zaitsev at matukoy ang pangunahing produkto sa mga reaksyon ng pag-aalis ng tubig at dehydrohalogenation ng mga hindi simetriko na alkohol at haloalkanes.

Paksa 5. Mga reaksyon ng nucleophilic na karagdagan at pagpapalit sa trigonal na carbon atom

Mga reaksyon sa pagdaragdag ng nucleophilic: mga heterolytic na reaksyon na kinasasangkutan ng carbon-oxygen p-bond (aldehydes, ketones). Ang mekanismo ng mga reaksyon ng pakikipag-ugnayan ng mga carbonyl compound na may mga nucleophilic reagents (tubig, alkohol, thiols, amines). Impluwensya ng electronic at spatial na mga kadahilanan, ang papel na ginagampanan ng acid catalysis, reversibility ng nucleophilic karagdagan reaksyon. Hemiacetal at acetals, ang kanilang paghahanda at hydrolysis. Biological na papel ng mga reaksyon ng acetalization. Mga reaksyon sa pagdaragdag ng Aldol. Pangunahing catalysis. Istraktura ng enolate ion.

Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa serye ng mga carboxylic acid. Electronic at spatial na istraktura ng carboxyl group. Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa sp2-hybridized na carbon atom (mga carboxylic acid at ang kanilang mga functional derivatives). Acylating agents (acid halides, anhydride, carboxylic acids, esters, amides), mga comparative na katangian ng kanilang reaktibiti. Mga reaksyon ng acylation - ang pagbuo ng anhydride, ester, thioester, amides - at ang kanilang mga reverse hydrolysis na reaksyon. Ang acetyl coenzyme A ay isang natural na high-energy acylating agent. Biological na papel ng mga reaksyon ng acylation. Ang konsepto ng nucleophilic substitution sa phosphorus atoms, phosphorylation reactions.

Ang mga reaksyon ng oksihenasyon at pagbabawas ng mga organikong compound. Pagtitiyak ng mga reaksyon ng redox ng mga organikong compound. Ang konsepto ng one-electron transfer, hydride ion transfer at ang pagkilos ng NAD+ ↔ NADH system. Mga reaksyon ng oksihenasyon ng mga alkohol, phenol, sulfides, carbonyl compound, amines, thiols. Mga reaksyon ng pagbabawas ng mga carbonyl compound at disulfides. Ang papel ng mga reaksyon ng redox sa mga proseso ng buhay.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang electronic at spatial na istraktura ng carbonyl group, ang impluwensya ng electronic at steric factor sa reaktibiti ng oxo group sa aldehydes at ketones.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon ng nucleophilic na pagdaragdag ng tubig, alkohol, amine, thiols sa aldehydes at ketones, ang papel ng isang katalista.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon ng condensation ng aldol, ang mga salik na tumutukoy sa partisipasyon ng isang tambalan sa reaksyong ito.

· Alamin ang mekanismo ng pagbabawas ng mga reaksyon ng mga oxo compound na may metal hydride.

· Alamin ang mga sentro ng reaksyon na nasa mga molekula ng carboxylic acid. Magsagawa ng comparative assessment ng lakas ng carboxylic acids depende sa structure ng radical.

· Alamin ang electronic at spatial na istraktura ng carboxyl group, makapagsagawa ng comparative assessment ng kakayahan ng carbon atom ng oxo group sa mga carboxylic acid at ang kanilang functional derivatives (acid halides, anhydride, esters, amides, salts) sa sumailalim sa nucleophilic attack.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic gamit ang mga halimbawa ng acylation, esterification, hydrolysis ng esters, anhydride, acid halides, amides.

Paksa 6. Lipid, pag-uuri, istraktura, mga katangian

Lipid, saponifiable at hindi saponifiable. Mga neutral na lipid. Mga likas na taba bilang pinaghalong triacylglycerols. Ang pangunahing natural na mas mataas na mataba acids na bumubuo ng mga lipid: palmitic, stearic, oleic, linoleic, linolenic. Arachidonic acid. Mga tampok ng unsaturated fatty acid, w-nomenclature.

Peroxide oxidation ng unsaturated fatty acid fragment sa mga lamad ng cell. Ang papel na ginagampanan ng lamad lipid peroxidation sa epekto ng mababang dosis ng radiation sa katawan. Mga sistema ng proteksyon ng antioxidant.

Phospholipids. Mga phosphatidic acid. Ang Phosphatidylcolamines at phosphatidylserines (cephalins), phosphatidylcholines (lecithins) ay mga istrukturang bahagi ng mga lamad ng cell. Lipid bilayer. Mga sphingolipid, ceramides, sphingomyelins. Mga glycolipids ng utak (cerebrosides, gangliosides).

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang klasipikasyon ng mga lipid at ang kanilang istraktura.

· Alamin ang istraktura ng mga istrukturang bahagi ng saponified lipids - mga alkohol at mas mataas na fatty acid.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon ng pagbuo at hydrolysis ng simple at kumplikadong mga lipid.

· Alamin at makapagsagawa ng mga qualitative na reaksyon sa mga unsaturated fatty acid at langis.

· Alamin ang pag-uuri ng mga hindi masusuklam na lipid, magkaroon ng ideya sa mga prinsipyo ng pag-uuri ng terpenes at steroid, ang kanilang biological na papel.

· Alamin ang biological na papel ng mga lipid, ang kanilang mga pangunahing pag-andar, magkaroon ng ideya ng mga pangunahing yugto ng lipid peroxidation at ang mga kahihinatnan ng prosesong ito para sa cell.

Seksyon 2. Stereoisomerism ng mga organikong molekula. Mga poly- at heterofunctional compound na kasangkot sa mahahalagang proseso

Paksa 7. Stereoisomerism ng mga organikong molekula

Stereoisomerism sa isang serye ng mga compound na may double bond (p-diastereomerism). Cis at trans isomerism ng mga unsaturated compound. E, Z – sistema ng notasyon para sa mga p-diastereomer. Comparative stability ng p-diastereomer.

Mga molekula ng kiral. Asymmetric carbon atom bilang sentro ng chirality. Stereoisomerism ng mga molekula na may isang sentro ng chirality (enantiomerism). Optical na aktibidad. Mga formula ng projection ng Fischer. Glyceraldehyde bilang isang pamantayan ng pagsasaayos, ganap at kamag-anak na pagsasaayos. D, L-system ng stereochemical nomenclature. R, S-system ng stereochemical nomenclature. Racemic mixtures at mga pamamaraan para sa kanilang paghihiwalay.

Stereoisomerism ng mga molecule na may dalawa o higit pang chiral centers. Enantiomer, diastereomer, mesoform.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang mga dahilan ng paglitaw ng stereoisomerism sa serye ng mga alkenes at diene hydrocarbons.

· Magagamit ang pinaikling pormula ng istruktura ng isang unsaturated compound upang matukoy ang posibilidad ng pagkakaroon ng mga p-diastereomer, makilala sa pagitan ng cis - trans isomer, at suriin ang kanilang comparative stability.

· Alamin ang mga elemento ng simetrya ng mga molekula, ang mga kinakailangang kondisyon para sa paglitaw ng chirality sa isang organikong molekula.

· Alamin at magawang ilarawan ang mga enantiomer gamit ang Fischer projection formula, kalkulahin ang bilang ng mga inaasahang stereoisomer batay sa bilang ng mga chiral center sa isang molekula, ang mga prinsipyo ng pagtukoy ng absolute at relative configuration, ang D-, L-system ng stereochemical nomenclature .

· Alamin ang mga pamamaraan para sa paghihiwalay ng mga racemate, ang mga pangunahing prinsipyo ng R, S-system ng stereochemical nomenclature.

Paksa 8. Physiologically active poly- at heterofunctional compounds ng aliphatic, aromatic at heterocyclic series

Poly- at heterofunctionality bilang isa sa mga katangian ng mga organikong compound na nakikilahok sa mahahalagang proseso at pagiging mga ninuno ng pinakamahalagang grupo ng mga gamot. Mga kakaiba sa kapwa impluwensya ng mga functional na grupo depende sa kanilang kamag-anak na lokasyon.

Mga polyhydric na alkohol: ethylene glycol, gliserin. Mga ester ng polyhydric alcohol na may mga inorganic acid (nitroglycerin, glycerol phosphates). Diatomic phenols: hydroquinone. Oxidation ng diatomic phenols. Hydroquinone-quinone system. Phenols bilang antioxidants (free radical scavengers). Mga tocopherol.

Dibasic carboxylic acids: oxalic, malonic, succinic, glutaric, fumaric. Ang conversion ng succinic acid sa fumaric acid ay isang halimbawa ng isang biologically important dehydrogenation reaction. Mga reaksyon ng decarboxylation, ang kanilang biological na papel.

Amino alcohols: aminoethanol (colamine), choline, acetylcholine. Ang papel ng acetylcholine sa paghahatid ng kemikal ng mga nerve impulses sa synapses. Aminophenols: dopamine, norepinephrine, adrenaline. Ang konsepto ng biological na papel ng mga compound na ito at ang kanilang mga derivatives. Mga neurotoxic na epekto ng 6-hydroxydopamine at amphetamine.

Hydroxy at amino acids. Mga reaksyon ng cyclization: ang impluwensya ng iba't ibang mga kadahilanan sa proseso ng pagbuo ng cycle (pagpapatupad ng kaukulang mga conformation, laki ng nagresultang cycle, entropy factor). Lactones. Lactams. Hydrolysis ng lactones at lactams. Elimination reaksyon ng b-hydroxy at amino acids.

Aldehyde at keto acids: pyruvic, acetoacetic, oxaloacetic, a-ketoglutaric. Mga katangian ng acid at reaktibiti. Mga reaksyon ng decarboxylation ng b-keto acids at oxidative decarboxylation ng a-keto acids. Acetoacetic ester, keto-enol tautomerism. Ang mga kinatawan ng "ketone body" ay b-hydroxybutyric, b-ketobutyric acid, acetone, ang kanilang biological at diagnostic na kahalagahan.

Heterofunctional benzene derivatives bilang mga gamot. Salicylic acid at mga derivatives nito (acetylsalicylic acid).

Para-aminobenzoic acid at mga derivatives nito (anesthesin, novocaine). Biological na papel ng p-aminobenzoic acid. Sulfanilic acid at ang amide nito (streptocide).

Mga Heterocycle na may ilang mga heteroatom. Pyrazole, imidazole, pyrimidine, purine. Ang Pyrazolone-5 ay ang batayan ng non-narcotic analgesics. Barbituric acid at mga derivatives nito. Hydroxypurines (hypoxanthine, xanthine, uric acid), ang kanilang biological na papel. Mga Heterocycle na may isang heteroatom. Pyrrole, indole, pyridine. Ang mga biologically important pyridine derivatives ay nicotinamide, pyridoxal, at isonicotinic acid derivatives. Ang Nicotinamide ay isang structural component ng coenzyme NAD+, na tumutukoy sa partisipasyon nito sa OVR.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Makapag-uri-uriin ang mga heterofunctional compound ayon sa komposisyon at ayon sa kanilang relatibong pag-aayos.

· Alamin ang mga tiyak na reaksyon ng mga amino at hydroxy acid na may a, b, g - pag-aayos ng mga functional na grupo.

· Alamin ang mga reaksyon na humahantong sa pagbuo ng biologically active compounds: choline, acetylcholine, adrenaline.

· Alamin ang papel ng keto-enol tautomerism sa pagpapakita ng biological na aktibidad ng mga keto acid (pyruvic acid, oxaloacetic acid, acetoacetic acid) at heterocyclic compounds (pyrazole, barbituric acid, purine).

· Alamin ang mga paraan ng redox transformations ng mga organic compound, ang biological na papel ng redox reactions sa pagpapakita ng biological activity ng diatomic phenols, nicotinamide, at ang pagbuo ng ketone bodies.

Paksa9 . Carbohydrates, pag-uuri, istraktura, mga katangian, biological na papel

Carbohydrates, ang kanilang pag-uuri na may kaugnayan sa hydrolysis. Pag-uuri ng monosaccharides. Aldoses, ketoses: trioses, tetroses, pentoses, hexoses. Stereoisomerism ng monosaccharides. D- at L-series ng stereochemical nomenclature. Bukas at paikot na mga anyo. Mga formula ni Fisher at mga formula ni Haworth. Furanoses at pyranoses, a- at b-anomer. Cyclo-oxo-tautomerism. Conformations ng pyranose forms ng monosaccharides. Ang istraktura ng pinakamahalagang kinatawan ng pentoses (ribose, xylose); hexoses (glucose, mannose, galactose, fructose); deoxysugars (2-deoxyribose); amino sugars (glucosamine, mannosamine, galactosamine).

Mga kemikal na katangian ng monosaccharides. Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic na kinasasangkutan ng isang anomeric center. O - at N-glycosides. Hydrolysis ng glycosides. Phosphates ng monosaccharides. Oxidation at pagbabawas ng monosaccharides. Pagbawas ng mga katangian ng aldoses. Glyconic, glycaric, glycuronic acids.

Oligosaccharides. Disaccharides: maltose, cellobiose, lactose, sucrose. Istraktura, cyclo-oxo-tautomerism. Hydrolysis.

Mga polysaccharides. Pangkalahatang katangian at pag-uuri ng polysaccharides. Homo- at heteropolysaccharides. Homopolysaccharides: starch, glycogen, dextrans, cellulose. Pangunahing istraktura, hydrolysis. Ang konsepto ng pangalawang istraktura (starch, cellulose).

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang pag-uuri ng mga monosaccharides (ayon sa bilang ng mga carbon atom, ang komposisyon ng mga functional na grupo), ang istraktura ng bukas at cyclic na mga form (furanose, pyranose) ng pinakamahalagang monosaccharides, ang kanilang ratio ng D - at L - serye ng stereochemical nomenclature, matukoy ang bilang ng mga posibleng diastereomer, uriin ang mga stereoisomer bilang diastereomer , epimer, anomer.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon ng cyclization ng monosaccharides, ang mga dahilan para sa mutarotation ng mga solusyon sa monosaccharide.

· Alamin ang mga kemikal na katangian ng monosaccharides: redox reactions, reaksyon ng pagbuo at hydrolysis ng O - at N-glycosides, esterification reactions, phosphorylation.

· Magsagawa ng mataas na kalidad na mga reaksyon sa fragment ng diol at ang pagkakaroon ng pagbabawas ng mga katangian ng monosaccharides.

· Alamin ang pag-uuri ng disaccharides at ang kanilang istraktura, ang configuration ng anomeric carbon atom na bumubuo ng isang glycosidic bond, tautomeric transformations ng disaccharides, ang kanilang mga kemikal na katangian, biological papel.

· Alamin ang klasipikasyon ng polysaccharides (na may kaugnayan sa hydrolysis, ayon sa komposisyon ng monosaccharide), ang istraktura ng pinakamahalagang kinatawan ng homopolysaccharides, ang pagsasaayos ng anomeric carbon atom na bumubuo ng glycosidic bond, ang kanilang pisikal at kemikal na mga katangian, at biological na papel. Magkaroon ng ideya ng biological na papel ng heteropolysaccharides.

Paksa 10.a-Amino acids, peptides, protina. Istraktura, katangian, biological na papel

Istraktura, katawagan, pag-uuri ng mga a-amino acid na bumubuo sa mga protina at peptide. Stereoisomerism ng mga a-amino acid.

Mga biosynthetic na landas para sa pagbuo ng mga a-amino acid mula sa mga oxoacids: reductive amination reactions at transamination reactions. Mahahalagang amino acid.

Mga kemikal na katangian ng a-amino acid bilang mga heterofunctional compound. Mga katangian ng acid-base ng mga a-amino acid. Isoelectric point, mga pamamaraan para sa paghihiwalay ng mga a-amino acid. Ang pagbuo ng mga intracomplex na asing-gamot. Mga reaksyon ng esterification, acylation, alkylation. Pakikipag-ugnayan sa nitrous acid at formaldehyde, ang kahalagahan ng mga reaksyong ito para sa pagsusuri ng mga amino acid.

Ang g-Aminobutyric acid ay isang inhibitory neurotransmitter ng central nervous system. Antidepressant effect ng L-tryptophan, serotonin - bilang isang sleep neurotransmitter. Mga katangian ng tagapamagitan ng glycine, histamine, aspartic at glutamic acids.

Biologically mahalagang mga reaksyon ng a-amino acids. Mga reaksyon ng deamination at hydroxylation. Ang decarboxylation ng mga a-amino acid ay ang landas sa pagbuo ng mga biogenic na amin at bioregulator (colamine, histamine, tryptamine, serotonin.) Peptides. Elektronikong istraktura ng peptide bond. Acid at alkaline hydrolysis ng peptides. Pagtatatag ng komposisyon ng amino acid gamit ang mga modernong pamamaraan ng physicochemical (mga pamamaraan ng Sanger at Edman). Ang konsepto ng neuropeptides.

Pangunahing istraktura ng mga protina. Bahagyang at kumpletong hydrolysis. Ang konsepto ng pangalawang, tersiyaryo at quaternary na istruktura.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang istraktura, stereochemical classification ng a-amino acids, na kabilang sa D- at L-stereochemical series ng natural amino acids, essential amino acids.

· Alamin ang mga paraan ng synthesis ng a-amino acids sa vivo at in vitro, alamin ang mga katangian ng acid-base at mga paraan ng pag-convert ng a-amino acids sa isang isoelectric na estado.

· Alamin ang mga kemikal na katangian ng a-amino acids (mga reaksyon sa amino at carboxyl group), makapagsagawa ng mga qualitative reactions (xantoprotein, na may Cu(OH)2, ninhydrin).

· Alamin ang elektronikong istraktura ng peptide bond, ang pangunahin, pangalawa, tersiyaryo at quaternary na istraktura ng mga protina at peptides, alam kung paano matukoy ang komposisyon ng amino acid at pagkakasunud-sunod ng amino acid (paraan ng Sanger, pamamaraan ng Edman), magagawang isagawa ang reaksyon ng biuret para sa mga peptides at protina.

· Alamin ang prinsipyo ng paraan ng peptide synthesis gamit ang proteksyon at pag-activate ng mga functional na grupo.

Paksa 11. Nucleotides at nucleic acids

Mga nucleic base na bumubuo sa mga nucleic acid. Pyrimidine (uracil, thymine, cytosine) at purine (adenine, guanine) base, ang kanilang aromaticity, tautomeric transformations.

Nucleosides, mga reaksyon ng kanilang pagbuo. Ang likas na katangian ng koneksyon sa pagitan ng nucleic base at ang nalalabi ng carbohydrate; pagsasaayos ng glycosidic center. Hydrolysis ng mga nucleoside.

Nucleotides. Ang istraktura ng mononucleotides na bumubuo ng mga nucleic acid. Nomenclature. Hydrolysis ng mga nucleotides.

Pangunahing istraktura ng mga nucleic acid. Phosphodiester bond. Mga ribonucleic at deoxyribonucleic acid. Komposisyon ng nucleotide ng RNA at DNA. Hydrolysis ng mga nucleic acid.

Ang konsepto ng pangalawang istraktura ng DNA. Ang papel ng mga bono ng hydrogen sa pagbuo ng pangalawang istraktura. Complementarity ng mga nucleic base.

Mga gamot batay sa binagong nucleic base (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine). Ang prinsipyo ng pagkakatulad ng kemikal. Mga pagbabago sa istruktura ng mga nucleic acid sa ilalim ng impluwensya ng mga kemikal at radiation. Mutagenic effect ng nitrous acid.

Nucleoside polyphosphates (ADP, ATP), mga tampok ng kanilang istraktura na nagpapahintulot sa kanila na maisagawa ang mga function ng mga high-energy compound at intracellular bioregulators. Ang istraktura ng cAMP, ang intracellular na "messenger" ng mga hormone.

Mga kinakailangan sa kakayahan:

· Alamin ang istraktura ng pyrimidine at purine nitrogenous base, ang kanilang mga pagbabagong tautomeric.

· Alamin ang mekanismo ng mga reaksyon para sa pagbuo ng N-glycosides (nucleosides) at ang kanilang hydrolysis, ang nomenclature ng nucleosides.

· Alamin ang mga pangunahing pagkakatulad at pagkakaiba sa pagitan ng natural at sintetikong antibiotic na mga nucleoside kumpara sa mga nucleoside na bumubuo sa DNA at RNA.

· Alamin ang mga reaksyon ng pagbuo ng nucleotide, ang istraktura ng mononucleotides na bumubuo sa mga nucleic acid, ang kanilang mga katawagan.

· Alamin ang istraktura ng cyclo- at polyphosphate ng mga nucleoside, ang kanilang biological na papel.

· Alamin ang komposisyon ng nucleotide ng DNA at RNA, ang papel ng phosphodiester bond sa paglikha ng pangunahing istraktura ng mga nucleic acid.

· Alamin ang papel na ginagampanan ng mga bono ng hydrogen sa pagbuo ng pangalawang istraktura ng DNA, ang complementarity ng mga nitrogenous base, ang papel ng mga pantulong na pakikipag-ugnayan sa pagpapatupad ng biological function ng DNA.

· Alamin ang mga salik na nagdudulot ng mutasyon at ang prinsipyo ng kanilang pagkilos.

Bahagi ng impormasyon

Bibliograpiya

Pangunahing:

1. Romanovsky, bioorganic chemistry: isang aklat-aralin sa 2 bahagi /. - Minsk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, sa workshop sa bioorganic chemistry: textbook / edited. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganic chemistry: aklat-aralin / , . – Moscow: Medisina, 1991. – 528 p.

Karagdagang:

4. Ovchinnikov, kimika: monograph /.

– Moscow: Edukasyon, 1987. – 815 p.

5. Potapov: aklat-aralin /. - Moscow:

Chemistry, 1988. – 464 p.

6. Riles, A. Fundamentals of organic chemistry: a textbook / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moscow: Mir, 1989. – 352 p.

7. Taylor, G. Mga Batayan ng organikong kimika: aklat-aralin / G. Taylor. -

Moscow: Mirs.

8. Terney, A. Modernong organikong kimika: isang aklat-aralin sa 2 volume /

A. Terney. – Moscow: Mir, 1981. – 1310 p.

9. Tyukavkina, para sa mga klase sa laboratoryo sa bioorganic

kimika: aklat-aralin / [atbp.]; inedit ni N.A.

Tyukavkina. – Moscow: Medisina, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganic chemistry: Isang aklat-aralin para sa mga mag-aaral

mga institusyong medikal / , . - Moscow.