الكيمياء العضوية الحيوية الحديثة هي مجال متفرع من المعرفة، وأساس العديد من التخصصات الطبية الحيوية، وقبل كل شيء، الكيمياء الحيوية، والبيولوجيا الجزيئية، وعلم الجينوم، وعلم البروتينات وعلوم الحياة.
المعلوماتية الحيوية، علم المناعة، الصيدلة.
يعتمد البرنامج على منهج منظم لبناء الدورة بأكملها على أساس نظري واحد.
يعتمد على أفكار حول التركيب الإلكتروني والمكاني للعضوية
المركبات وآليات تحولاتها الكيميائية. وتقدم المادة على شكل 5 أقسام أهمها: "الأسس النظرية لبنية المركبات العضوية والعوامل المحددة لتفاعليتها"، "الفئات المهمة بيولوجيا للمركبات العضوية" و"البوليمرات الحيوية ومكوناتها الهيكلية". الدهون"
يهدف البرنامج إلى التدريس المتخصص للكيمياء العضوية الحيوية في إحدى الجامعات الطبية، وبالتالي يُطلق على التخصص اسم "الكيمياء العضوية الحيوية في الطب". يتم تقديم ملف تعريف لتدريس الكيمياء العضوية الحيوية من خلال النظر في العلاقة التاريخية بين تطور الطب والكيمياء، بما في ذلك العضوية، وزيادة الاهتمام بفئات المركبات العضوية ذات الأهمية البيولوجية (المركبات غير المتجانسة، والحلقات غير المتجانسة، والكربوهيدرات، والأحماض الأمينية والبروتينات، والمركبات النووية). الأحماض والدهون) بالإضافة إلى التفاعلات المهمة بيولوجيًا لهذه الفئات من المركبات). تم تخصيص قسم منفصل من البرنامج للنظر في الخصائص الدوائية لفئات معينة من المركبات العضوية والطبيعة الكيميائية لفئات معينة من الأدوية.
وبالنظر إلى الدور الهام الذي تلعبه "أمراض الإجهاد التأكسدي" في بنية المراضة البشرية الحديثة، يولي البرنامج اهتماما خاصا لتفاعلات الأكسدة الجذرية الحرة، والكشف عن المنتجات النهائية لأكسدة الدهون الجذرية الحرة في التشخيص المختبري، ومضادات الأكسدة الطبيعية والأدوية المضادة للأكسدة. يقدم البرنامج النظر في المشاكل البيئية، وهي طبيعة الكائنات الحية الغريبة وآليات تأثيرها السام على الكائنات الحية.
1. غرض وأهداف التدريب.
1.1. الغرض من تدريس مادة الكيمياء العضوية الحيوية في الطب هو تطوير فهم لدور الكيمياء العضوية الحيوية كأساس لعلم الأحياء الحديث، وهو أساس نظري لشرح التأثيرات البيولوجية للمركبات العضوية الحيوية، وآليات عمل الأدوية وإنشاء أدوية جديدة. لتطوير المعرفة بالعلاقة بين التركيب والخصائص الكيميائية والنشاط البيولوجي لأهم فئات المركبات العضوية الحيوية، لتعليم كيفية تطبيق المعرفة المكتسبة عند دراسة التخصصات اللاحقة وفي الأنشطة المهنية.
1.2 أهداف تدريس الكيمياء العضوية الحيوية :
1. تكوين المعرفة حول بنية وخصائص وآليات التفاعل لأهم فئات المركبات العضوية الحيوية، والتي تحدد أهميتها الطبية والبيولوجية.
2. تكوين أفكار حول التركيب الإلكتروني والمكاني للمركبات العضوية كأساس لشرح خواصها الكيميائية ونشاطها البيولوجي.
3. تكوين المهارات والمهارات العملية :
تصنيف المركبات العضوية الحيوية وفقا لهيكل الهيكل الكربوني والمجموعات الوظيفية؛
استخدام قواعد التسميات الكيميائية للإشارة إلى أسماء المستقلبات والأدوية والمواد الغريبة الحيوية؛
تحديد مراكز التفاعل في الجزيئات.
تكون قادرة على تنفيذ التفاعلات النوعية التي لها أهمية سريرية ومختبرية.
2. مكانة الانضباط في بنية OOP:
يعد تخصص "الكيمياء العضوية الحيوية" جزءًا لا يتجزأ من تخصص "الكيمياء" الذي ينتمي إلى دورة التخصصات الرياضية والعلوم الطبيعية.
تتشكل المعرفة الأساسية اللازمة لدراسة التخصص في دورة تخصصات العلوم الرياضية والطبيعية: الفيزياء والرياضيات؛ المعلوماتية الطبية. كيمياء؛ مادة الاحياء؛ علم التشريح، علم الأنسجة، علم الأجنة، علم الخلايا؛ علم وظائف الأعضاء الطبيعي علم الأحياء الدقيقة، علم الفيروسات.
وهو شرط أساسي لدراسة التخصصات:
الكيمياء الحيوية؛
علم العقاقير؛
علم الأحياء الدقيقة وعلم الفيروسات.
علم المناعة؛
التخصصات المهنية.
التخصصات التي تتم دراستها بالتوازي، مما يوفر اتصالات متعددة التخصصات في إطار الجزء الأساسي من المنهج:
الكيمياء، الفيزياء، الأحياء، 3. قائمة التخصصات والموضوعات التي يحتاج الطلاب إلى إتقانها لدراسة الكيمياء العضوية الحيوية.
كيمياء عامة. بنية الذرة، طبيعة الروابط الكيميائية، أنواع الروابط، فئات المواد الكيميائية، أنواع التفاعلات، التحفيز، تفاعل الوسط في المحاليل المائية.
الكيمياء العضوية. فئات المواد العضوية، تسمية المركبات العضوية، تكوين ذرة الكربون، استقطاب المدارات الذرية، روابط سيجما وبي. العلاقة الوراثية لفئات المركبات العضوية. تفاعل فئات مختلفة من المركبات العضوية.
الفيزياء. هيكل الذرة. البصريات - مناطق الطيف فوق البنفسجية والمرئية والأشعة تحت الحمراء.
تفاعل الضوء مع المادة - النقل والامتصاص والانعكاس والتشتت. الضوء المستقطب.
مادة الاحياء. الكود الجيني. الأساس الكيميائي للوراثة والتقلب.
لغة لاتينية. إتقان المصطلحات.
لغة اجنبية. - القدرة على العمل مع الأدب الأجنبي.
4. أقسام التخصص واتصالات التخصصات مع المقدمة (اللاحقة)التخصصات عدد أقسام هذا التخصص اللازمة لدراسة الرقم المقدم اسم التخصصات الفرعية المقدمة (اللاحقة) التخصصات (اللاحقة) التخصصات 1 2 3 4 5 1 الكيمياء + + + + + الأحياء + - - + + الكيمياء الحيوية + + + + + + 4 علم الأحياء الدقيقة والفيروسات + + - + + + 5 علم المناعة + - - - + علم الأدوية + + - + + + 7 النظافة + - + + + التخصصات المهنية + - - + + + 5. متطلبات المستوى إتقان محتوى التخصص تحقيق هدف التعلم يتضمن تخصص "الكيمياء العضوية الحيوية" تنفيذ عدد من المهام الإشكالية المستهدفة، ونتيجة لذلك يجب على الطلاب تطوير كفاءات ومعارف ومهارات معينة واكتساب مهارات عملية معينة.
5.1. يجب أن يكون لدى الطالب:
5.1.1. الكفاءات الثقافية العامة:
القدرة والرغبة في تحليل المشكلات والعمليات ذات الأهمية الاجتماعية، لاستخدام أساليب العلوم الإنسانية والعلوم الطبيعية والعلوم الطبية الحيوية والسريرية في الممارسة العملية في أنواع مختلفة من الأنشطة المهنية والاجتماعية (OK-1)؛
5.1.2. الكفاءات المهنية (الكمبيوتر):
القدرة والرغبة في تطبيق الأساليب والأساليب والوسائل الأساسية للحصول على المعلومات العلمية والمهنية وتخزينها ومعالجتها؛ تلقي معلومات من مصادر مختلفة، بما في ذلك استخدام أدوات الكمبيوتر الحديثة وتقنيات الشبكات وقواعد البيانات والقدرة والرغبة في العمل مع المؤلفات العلمية، وتحليل المعلومات، وإجراء عمليات البحث، وتحويل ما تقرأه إلى أداة لحل المشكلات المهنية (تسليط الضوء على النقاط الرئيسية الأحكام والعواقب المترتبة عليها والاقتراحات) ؛
القدرة والاستعداد للمشاركة في حل المشكلات العلمية وتنفيذها تجريبيًا (PC-2، PC-3، PC-5، PC-7).
5.2. يجب على الطالب أن يعرف:
مبادئ التصنيف والتسميات والأيزومرية للمركبات العضوية.
أساسيات الكيمياء العضوية النظرية، والتي تعتبر الأساس لدراسة بنية وتفاعلية المركبات العضوية.
التركيب المكاني والإلكتروني للجزيئات العضوية والتحولات الكيميائية للمواد التي تشارك في عمليات الحياة، فيما يتعلق بشكل مباشر ببنيتها البيولوجية وخصائصها الكيميائية والدور البيولوجي للفئات الرئيسية للمركبات العضوية ذات الأهمية البيولوجية.
5.3. يجب أن يكون الطالب قادرا على:
تصنيف المركبات العضوية حسب بنية الهيكل الكربوني وطبيعة المجموعات الوظيفية.
تكوين الصيغ بالاسم وتسمية الممثلين النموذجيين للمواد والأدوية المهمة بيولوجيًا حسب الصيغة الهيكلية.
التعرف على المجموعات الوظيفية والمراكز الحمضية والقاعدية والأجزاء المترافقة والعطرية في الجزيئات لتحديد السلوك الكيميائي للمركبات العضوية.
التنبؤ باتجاه ونتائج التحولات الكيميائية للمركبات العضوية.
5.4. يجب أن يكون لدى الطالب:
مهارات العمل المستقل مع المؤلفات التعليمية والعلمية والمرجعية؛ إجراء بحث واستخلاص استنتاجات عامة.
أن يكون لديه مهارات في التعامل مع الأواني الزجاجية الكيميائية.
امتلك المهارات اللازمة للعمل بأمان في المختبر الكيميائي والقدرة على التعامل مع المركبات العضوية الكاوية والسامة والمتطايرة للغاية، والعمل مع الشعلات ومصابيح الكحول وأجهزة التدفئة الكهربائية.
5.5. أشكال التحكم بالمعرفة 5.5.1. السيطرة الحالية:
السيطرة التشخيصية على استيعاب المواد. يتم إجراؤه بشكل دوري بشكل أساسي للتحكم في المعرفة بالمواد التركيبية.
التحكم بالكمبيوتر التعليمي في كل درس.
اختبار المهام التي تتطلب القدرة على التحليل والتعميم (انظر الملحق).
الندوات المقررة عند الانتهاء من دراسة أقسام كبيرة من البرنامج (انظر الملحق).
5.5.2 التحكم النهائي:
الاختبار (يتم على مرحلتين):
ج.2 - كثافة العمل العامة في الرياضيات والعلوم الطبيعية والطبية والبيولوجية:
2 التصنيف والتسمية والتصنيف وخصائص التصنيف للمركبات الفيزيائية العضوية الحديثة: هيكل الهيكل الكربوني وطبيعة المجموعة الوظيفية.
الطرق الكيميائية المجموعات الوظيفية، الجذور العضوية. دراسات مهمة بيولوجيا للفئات العضوية الحيوية للمركبات العضوية: الكحولات، الفينولات، الثيول، الإيثرات، الكبريتيدات، مركبات الألدهيدات، الكيتونات، الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها، أحماض السلفونيك.
تسميات IUPAC. أصناف من التسميات الدولية: التسميات البديلة والوظيفية الجذرية. قيمة المعرفة 3 الأسس النظرية لبنية المركبات العضوية ونظرية بنية المركبات العضوية بقلم أ.م.بتليروف. العوامل الرئيسية التي تحدد مواقفهم. الصيغ الهيكلية. طبيعة ذرة الكربون حسب الموقع والتفاعل. السلاسل. الايزومرية كظاهرة محددة للكيمياء العضوية. أنواع الأيزومرية الفراغية.
شرالية جزيئات المركبات العضوية كسبب للأيزومرية الضوئية. الأيزومرية المجسمة للجزيئات ذات مركز واحد من اللامركزية (التصاوغ التماثلي). النشاط البصري. الجلسرالديهيد كمعيار التكوين. صيغ إسقاط فيشر. نظام D وL للتسميات الكيميائية المجسمة. أفكار حول R، S-nomenclature.
الأيزومرية المجسمة للجزيئات التي تحتوي على مركزين أو أكثر من المراكز اللامركزية: التماثلية المجسمة والانبساطية.
الأيزومرية الفراغية في سلسلة من المركبات ذات الرابطة المزدوجة (Pydiastereomerism). رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة. الأيزومرية الفراغية والنشاط البيولوجي للمركبات العضوية.
التأثير المتبادل للذرات: أسباب حدوثه وأنواعه وطرق انتقاله في جزيئات المركبات العضوية.
الاقتران. الاقتران في الدوائر المفتوحة (Pi-Pi). السندات المترافقة. تركيبات الدايين في المركبات ذات الأهمية البيولوجية: 1,3-دايين (بوتادين)، البوليينات، ألفا، مركبات الكربونيل بيتا غير المشبعة، مجموعة الكربوكسيل. اقتران كعامل استقرار النظام. طاقة الاقتران. الاقتران في الأرينات (Pi-Pi) والحلقات غير المتجانسة (p-Pi).
العطرية. معايير العطرية. العطرية للمركبات البنزينية (البنزين والنفثالين والأنثراسين والفينانثرين) والحلقية غير المتجانسة (الفوران والثيوفين والبيرول والإيميدازول والبيريدين والبيريميدين والبيورين). وجود هياكل مترافقة على نطاق واسع في الجزيئات ذات الأهمية البيولوجية (البورفين، الهيم، وما إلى ذلك).
استقطاب السندات والتأثيرات الإلكترونية (الحثية والميزومرية) كسبب للتوزيع غير المتساوي لكثافة الإلكترون في الجزيء. البدائل هي الجهات المانحة للإلكترون ومستقبلات الإلكترون.
أهم البدائل وتأثيراتها الإلكترونية. التأثيرات الإلكترونية للبدائل وتفاعلية الجزيئات. قاعدة التوجيه في حلقة البنزين بدائل النوع الأول والثاني.
الحموضة والقاعدية للمركبات العضوية.
حموضة وقاعدية الجزيئات المحايدة للمركبات العضوية ذات المجموعات الوظيفية المحتوية على الهيدروجين (الأمينات والكحولات والثيول والفينول والأحماض الكربوكسيلية). الأحماض والقواعد حسب برونستد-لوري ولويس. أزواج مترافقة من الأحماض والقواعد. حموضة أنيون والاستقرار. التقييم الكمي لحموضة المركبات العضوية على أساس قيم Ka وpKa.
حموضة فئات مختلفة من المركبات العضوية. العوامل التي تحدد حموضة المركبات العضوية: السالبية الكهربية للذرة اللافلزية (أحماض CH، N-H، وOH)؛ قابلية استقطاب الذرة اللافلزية (الكحول والثيول وسموم الثيول) ؛ طبيعة الجذر (الكحولات والفينولات والأحماض الكربوكسيلية).
أساسيات المركبات العضوية. قواعد n (حلقات غير متجانسة) وقواعد باي (الألكينات، الألكانيدين، الأرينات). العوامل التي تحدد قاعدة المركبات العضوية: السالبية الكهربية للذرة غير المتجانسة (قواعد O- وN)؛ استقطاب الذرة اللافلزية (قاعدة O و S) ؛ طبيعة الجذور (الأمينات الأليفاتية والعطرية).
أهمية الخواص الحمضية القاعدية للجزيئات العضوية المحايدة في تفاعلها ونشاطها البيولوجي.
الترابط الهيدروجيني كمظهر محدد للخصائص الحمضية القاعدية. الأنماط العامة لتفاعل المركبات العضوية كأساس كيميائي لعملها البيولوجي.
آليات تفاعل المركبات العضوية.
تصنيف تفاعلات المركبات العضوية حسب نتيجة الاستبدال، الإضافة، الإزالة، إعادة الترتيب، الأكسدة والاختزال ووفقًا للآلية - جذري، أيوني (محب للكهرباء، محب للنواة). أنواع انقسام الروابط التساهمية في المركبات العضوية والجزيئات الناتجة عنها: الانقسام المتجانس (الجذور الحرة) والانقسام المتغاير (الكاتيونات الكربونية والأيونات الكربونية).
البنية الإلكترونية والمكانية لهذه الجسيمات والعوامل التي تحدد استقرارها النسبي.
تفاعلات الاستبدال الجذري المتجانس في الألكانات التي تتضمن روابط C-H لذرة الكربون المهجنة sp3. تفاعلات الأكسدة الجذرية الحرة في الخلية الحية. أشكال الأكسجين التفاعلية (الجذرية). مضادات الأكسدة. الأهمية البيولوجية.
تفاعلات الإضافة الكهربية (Ae): تفاعلات التحلل المتغاير التي تتضمن رابطة Pi. آلية تفاعلات الهلجنة والترطيب للإيثيلين. الحفز الحمضي. تأثير العوامل الساكنة والديناميكية على الانتقائية الإقليمية للتفاعلات. خصوصيات تفاعلات إضافة المواد المحتوية على الهيدروجين إلى رابطة Pi في الألكينات غير المتماثلة. حكم ماركوفنيكوف. ميزات الإضافة الكهربية إلى الأنظمة المترافقة.
تفاعلات الاستبدال الكهربي (Se): تفاعلات التحلل المغاير التي تتضمن نظامًا عطريًا. آلية تفاعلات الاستبدال الكهربي في الأرينات. مجمعات سيجما. تفاعلات الألكلة، الأسيلة، النترات، السلفنة، هالوجين الأرينات. قاعدة التوجه.
البدائل من النوع الأول والثاني. ملامح تفاعلات الاستبدال الكهربي في الحلقات غير المتجانسة. توجيه تأثير الذرات غير المتجانسة.
تفاعلات الاستبدال المحب للنواة (Sn) عند ذرة الكربون المهجنة sp3: تفاعلات التحلل غير المتجانسة الناتجة عن استقطاب رابطة سيجما ذرة الكربون غير المتجانسة (مشتقات الهالوجين والكحولات). تأثير العوامل الإلكترونية والمكانية على تفاعلية المركبات في تفاعلات الإحلال النووي.
تفاعل التحلل المائي لمشتقات الهالوجين. تفاعلات الألكلة للكحوليات والفينولات والثيول والكبريتيدات والأمونيا والأمينات. دور الحفز الحمضي في الاستبدال النووي لمجموعة الهيدروكسيل.
تمييع المركبات التي تحتوي على مجموعة أمينية أولية. الدور البيولوجي لتفاعلات الألكلة.
تفاعلات الإزالة (نزع الهلجنة، الجفاف).
زيادة حموضة CH كسبب لتفاعلات الإزالة المصاحبة لاستبدال النيوكليوفيل في ذرة الكربون المهجنة sp3.
تفاعلات الإضافة المحبة للنواة (An): تفاعلات التحلل التي تنطوي على رابطة الكربون والأكسجين بي (الألدهيدات والكيتونات). فئات مركبات الكربونيل. مندوب. تحضير الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية. هيكل وتفاعلية مجموعة الكربونيل. تأثير العوامل الإلكترونية والمكانية. آلية التفاعلات: دور البروتونات في زيادة تفاعل الكربونيل. تفاعلات الألدهيدات والكيتونات المهمة بيولوجيًا: الهدرجة، أكسدة واختزال الألدهيدات (تفاعل التفكيك)، أكسدة الألدهيدات، تكوين السيانوهيدرين، الترطيب، تكوين الهيمياسيتال، الإيمينات. تفاعلات إضافة ألدول. الأهمية البيولوجية.
تفاعلات الإحلال النووي في ذرة الكربون المهجنة sp2 (الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها الوظيفية).
آلية تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية (Sn) عند ذرة الكربون المهجنة sp2. تفاعلات الأسلة - تكوين الأنهيدريدات والإسترات والثيوسترات والأميدات - وتفاعلات التحلل المائي العكسي. الدور البيولوجي لتفاعلات الأسيلة. الخواص الحمضية للأحماض الكربوكسيلية حسب مجموعة OH.
تفاعلات الأكسدة والاختزال للمركبات العضوية.
تفاعلات الأكسدة والاختزال، الآلية الإلكترونية.
حالات أكسدة ذرات الكربون في المركبات العضوية. أكسدة ذرات الكربون الأولية والثانوية والثالثية. أكسدة فئات مختلفة من المركبات العضوية. طرق الاستفادة من الأكسجين في الخلية.
الأكسدة النشطة. تفاعلات الأكسيداز. أكسدة المواد العضوية هي المصدر الرئيسي للطاقة للمواد الكيميائية. أكسدة البلاستيك.
4 فئات مهمة بيولوجيًا من المركبات العضوية الكحوليات المتعددة الهيدرات: جلايكول الإثيلين، الجلسرين، الإينوزيتول. التعليم أحماض الهيدروكسي: التصنيف، والتسميات، وممثلي اللاكتيك، بيتاهيدروكسي بوتيريك، جاماهيدروكسي بوتيريك، الماليك، الطرطريك، الستريك، الأمين الاختزالي، النقل ونزع الكربوكسيل.
الأحماض الأمينية: التصنيف، ممثلو أيزومرات بيتا وغاما: أمينوبروبان، غاما أمينوبوتيريك، إبسيلونامينوكابرويك. تفاعل حمض الساليسيليك ومشتقاته (حمض أسيتيل الساليسيليك، خافض للحرارة، مضاد للالتهابات ومضاد للروماتيزم، إنتيروسيبتول و5-NOK. جوهر الإيزوكينولين كأساس لقلويدات الأفيون، مضادات التشنج (بابافيرين) والمسكنات (المورفين). مشتقات أكريدين هي المطهرات.
مشتقات الزانثين - الكافيين، الثيوبرومين والثيوفيلين، مشتقات الإندول ريسيربين، الإستركنين، البيلوكاربين، مشتقات الكينولين - الكينين، الإيزوكينولين المورفين والبابافيرين.
السيفالوسبروين هي مشتقات حمض السيفالوسبورانيك، التتراسيكلين هي مشتقات النفثاسين، الستربتوميسين هي أميلوجليكوزيدات. البوليمرات الحيوية 5 شبه الاصطناعية ومكوناتها الهيكلية. الدهون. تعريف. تصنيف. المهام.
cyclo-oxotautomerism. الدوران المتعدد. مشتقات السكريات الأحادية ديوكسيسوغار (ديوكسيريبوز) والسكر الأميني (الجلوكوزامين، الجالاكتوزامين).
السكريات قليلة التعدد. السكريات الثنائية: المالتوز، اللاكتوز، السكروز. بناء. الرابطة اوغليكوزيدية. الخصائص التصالحية. التحلل المائي. البيولوجية (مسار انهيار الأحماض الأمينية)؛ تفاعلات جذرية - الهيدروكسيل (تكوين مشتقات أوكسي للأحماض الأمينية). تكوين الرابطة الببتيدية.
الببتيدات. تعريف. هيكل مجموعة الببتيد. المهام.
الببتيدات النشطة بيولوجيا: الجلوتاثيون، الأوكسيتوسين، فاسوبريسين، الجلوكاجون، الببتيدات العصبية، الببتيدات كينين، الببتيدات المناعية (ثيموسين)، الببتيدات الالتهابية (ديفيكسين). مفهوم السيتوكينات. الببتيدات المضادات الحيوية (جراميسيدين، أكتينوميسين د، سيكلوسبورين أ). السموم الببتيدية. العلاقة بين التأثيرات البيولوجية للببتيدات وبعض بقايا الأحماض الأمينية.
السناجب. تعريف. المهام. مستويات بنية البروتين. الهيكل الأساسي هو تسلسل الأحماض الأمينية. طرق البحث. التحلل المائي الجزئي والكامل للبروتينات. أهمية تحديد البنية الأولية للبروتينات.
توجيه الطفرات الخاصة بالموقع كوسيلة لدراسة العلاقة بين النشاط الوظيفي للبروتينات والبنية الأولية. الاضطرابات الخلقية في البنية الأولية للبروتينات - الطفرات النقطية. البنية الثانوية وأنواعها (حلزون ألفا، بنية بيتا). هيكل التعليم العالي.
تمسخ. مفهوم المراكز النشطة. التركيب الرباعي للبروتينات قليلة القسيمات. خصائص التعاونية. البروتينات البسيطة والمعقدة: البروتينات السكرية، البروتينات الدهنية، البروتينات النووية، البروتينات الفسفورية، البروتينات المعدنية، البروتينات الملونة.
القواعد النيتروجينية، النيوكليوسيدات، النيوكليوتيدات والأحماض النووية.
تعريف مفاهيم القاعدة النيتروجينية والنيوكليوسيدات والنوكليوتيدات والحمض النووي. البيورين (الأدينين والجوانين) والبيريميدين (اليوراسيل، الثايمين، السيتوزين) قواعد نيتروجينية. الخصائص العطرية. مقاومة التحلل التأكسدي كأساس للقيام بدور بيولوجي.
لاكتيم - تسمم لاكتام. قواعد نيتروجينية ثانوية (هيبوكسانثين، 3-ن-ميثيلوراسيل، إلخ). مشتقات القواعد النيتروجينية - مضادات المستقلبات (5-فلورويوراسيل، 6-ميركابتوبورين).
النيوكليوسيدات. تعريف. تكوين رابطة جليكوسيدية بين قاعدة نيتروجينية وبنتوس. التحلل المائي للنيوكليوسيدات. النيوكليوسيدات المضادة للمستقلبات (أرابينوسايد الأدينين).
النيوكليوتيدات. تعريف. بناء. تكوين رابطة فسفوستر أثناء استرة هيدروكسيل البنتوز C5 مع حمض الفوسفوريك. التحلل المائي للنيوكليوتيدات. نيوكليوتيدات ماكرورج (نيوكليوزيد متعدد الفوسفات - ADP، ATP، إلخ). النيوكليوتيدات-الإنزيمات المساعدة (NAD+، FAD)، البنية، دور الفيتامينات B5 وB2.
الأحماض النووية - الحمض النووي الريبي (RNA) والحمض النووي (DNA). تعريف. تكوين النوكليوتيدات من الحمض النووي الريبي (RNA) والحمض النووي (DNA). الهيكل الأساسي. رابطة الفوسفوديستر. التحلل المائي للأحماض النووية. تعريف المفاهيم الثلاثي (الكودون)، الجين (السيسترون)، الشفرة الوراثية (الجينوم). مشروع الجينوم البشري الدولي.
البنية الثانوية للحمض النووي. دور الروابط الهيدروجينية في تكوين البنية الثانوية. أزواج تكميلية من القواعد النيتروجينية. البنية الثلاثية للحمض النووي. التغيرات في بنية الأحماض النووية تحت تأثير المواد الكيميائية. مفهوم المواد المطفرة.
الدهون. التعريف والتصنيف. الدهون القابلة للتصبن وغير القابلة للتصبن.
الأحماض الدهنية الطبيعية العالية هي مكونات الدهون. أهم الممثلين: البالمتيك، دهني، الأوليك، اللينوليك، اللينولينيك، الأراكيدونيك، إيكوسابنتاينويك، دوكوسوهيكسانويك (فيتامين F).
الدهون المحايدة. Acylglycerols - الدهون الطبيعية والزيوت والشموع.
الدهون المائية الاصطناعية الصالحة للأكل. الدور البيولوجي للacylglycerols.
الفوسفوليبيدات. أحماض الفوسفاتيديك. فوسفاتيديل كولين، فوسفاتيدي إيثانول أمينات وفوسفاتيديل سيرينات. بناء. المشاركة في تكوين الأغشية البيولوجية. بيروكسيد الدهون في أغشية الخلايا.
السفينجوليبيدس. السفينجوزين والسفينغوميلين. الجليكوليبيدات (المركبات الدماغية والكبريتات والغانغليوزيدات).
الدهون غير القابلة للتصبن. تربين. تربينات أحادية وثنائية الحلقة 6 الخواص الدوائية الخواص الدوائية لبعض فئات أحاديات البولي وبعض فئات المركبات غير المتجانسة (هاليدات الهيدروجين، الكحولات، مركبات الأوكسي والعضوية. أحماض الأوكسوايد، مشتقات البنزين، الحلقات غير المتجانسة، القلويدات.). الكيميائية الطبيعة الكيميائية لبعض مضادات الالتهاب والمسكنات والمطهرات وفئات الأدوية. مضادات حيوية.
6.3. أقسام التخصصات وأنواع الفصول الدراسية 1. مقدمة للموضوع. تصنيف وتسميات وبحث المركبات العضوية الحيوية 2. الأسس النظرية لبنية التفاعل العضوي.
3. الفئات العضوية ذات الأهمية البيولوجية 5 الخصائص الدوائية لبعض فئات المركبات العضوية. الطبيعة الكيميائية لبعض فئات الأدوية L-محاضرات؛ PZ – تمارين عملية؛ LR – العمل المختبري. ج – الندوات . SRS – العمل المستقل للطلاب.
6.4 الخطة الموضوعية للمحاضرات حول الانضباط 1 1 مقدمة للموضوع. تاريخ تطور الكيمياء العضوية الحيوية، أهمية 3 2 نظرية بنية المركبات العضوية بواسطة A. M. بتلروف. الايزومرية كما 4 2 التأثير المتبادل للذرات: أسباب حدوثها وأنواعها وطرق انتقالها في 7 1.2 أعمال الاختبار في أقسام "التصنيف والتسميات والأساليب الفيزيائية والكيميائية الحديثة لدراسة المركبات العضوية الحيوية" و "الأسس النظرية لبنية المركبات العضوية" والعوامل المحددة لتفاعلها 15 5 الخواص الدوائية لبعض أصناف المركبات العضوية. كيميائي 19 4 14 الكشف عن أملاح الكالسيوم غير القابلة للذوبان للكربونات العليا 1 1 مقدمة للموضوع. التصنيف والعمل مع الأدبيات الموصى بها.
تسمية المركبات العضوية الحيوية. إكمال مهمة كتابية لـ 3 2 التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات العمل مع الأدبيات الموصى بها.
4 2 حموضة وقاعدية المواد العضوية العمل مع الأدبيات الموصى بها.
5 2 آليات التفاعلات العضوية العمل مع الأدبيات الموصى بها.
6 2 أكسدة واختزال المواد العضوية العمل مع الأدبيات الموصى بها.
7 1.2 اختبار العمل حسب القسم العمل مع الأدبيات الموصى بها. * الطرق الفيزيائية والكيميائية الحديثة حول المواضيع المقترحة، وإجراء البحوث على المركبات العضوية الحيوية، والبحث عن المعلومات في المركبات والعوامل العضوية المختلفة، والإنترنت والعمل مع قواعد البيانات باللغة الإنجليزية 8 3 العمل الحيوي العضوي غير المتجانس مع الأدبيات الموصى بها.
9 3 دورات غير متجانسة ذات أهمية بيولوجية. العمل مع الأدبيات الموصى بها.
10 3 فيتامينات (عمل مختبري). العمل مع الأدبيات الموصى بها.
12 4 أحماض ألفا الأمينية والببتيدات والبروتينات. العمل مع الأدبيات الموصى بها.
13 4 القواعد النيتروجينية، النيوكليوسيدات، العمل مع الأدبيات الموصى بها.
النيوكليوتيدات والأحماض النووية. إكمال مهمة كتابية مكتوبة 15 5 الخصائص الدوائية لبعض الأعمال مع الأدبيات الموصى بها.
فئات المركبات العضوية. إكمال واجب كتابي لكتابة الطبيعة الكيميائية لبعض فئات الصيغ الكيميائية لبعض * الطبية - المهام التي يختارها الطالب.
مركبات العضوية.
جزيئات عضوية.
جزيئات عضوية.
مركبات العضوية.
مركبات العضوية.
روابط. الأيزومرية الفراغية.
فئات معينة من المخدرات.
يمكن للطالب خلال الفصل الدراسي أن يحصل على 65 نقطة كحد أقصى في الفصول العملية.
في درس عملي واحد، يمكن للطالب أن يحصل على 4.3 نقطة كحد أقصى. يتكون هذا الرقم من النقاط المسجلة لحضور الفصل (0.6 نقطة)، واستكمال مهمة العمل المستقل اللامنهجي (1.0 نقطة)، والعمل المخبري (0.4 نقطة) والنقاط الممنوحة للإجابة الشفهية ومهمة الاختبار (من 1.3 إلى 2.3 نقطة). يتم منح نقاط حضور الفصول الدراسية واستكمال مهام العمل المستقل اللامنهجي والعمل المخبري على أساس "نعم" - "لا". يتم منح نقاط الإجابة الشفهية ومهمة الاختبار متباينة من 1.3 إلى 2.3 نقطة في حالة الإجابات الإيجابية: 0-1.29 نقطة تتوافق مع التصنيف "غير مرضي"، 1.3-1.59 - "مرضي"، 1.6 -1.99 - "جيد" "، 2.0-2.3 - "ممتاز". في الاختبار، يمكن للطالب تسجيل 5.0 نقاط كحد أقصى: حضور الفصل 0.6 نقطة وإعطاء إجابة شفهية 2.0-4.4 نقطة.
للقبول في الاختبار، يجب على الطالب أن يحصل على 45 نقطة على الأقل، بينما يتم تقييم الأداء الحالي للطالب على النحو التالي: 65-75 نقطة - "ممتاز"، 54-64 نقطة - "جيد"، 45-53 نقطة - " مرضية"، أقل من 45 نقطة - غير مرضية. إذا حصل الطالب على علامة من 65 إلى 75 نقطة (نتيجة "ممتازة")، فإنه يُعفى من الاختبار ويحصل على علامة "ناجح" في دفتر العلامات تلقائياً، ويحصل على 25 نقطة للاختبار.
في الاختبار، يمكن للطالب تسجيل 25 نقطة كحد أقصى: 0-15.9 نقطة تتوافق مع الدرجة "غير مرضية"، 16-17.5 - "مرضية"، 17.6-21.2 - "جيد"، 21.3-25 - "عظيم".
توزيع نقاط المكافأة (ما يصل إلى 10 نقاط لكل فصل دراسي في المجموع) 1. حضور المحاضرة - 0.4 نقطة (حضور المحاضرة 100٪ - 6.4 نقطة لكل فصل دراسي)؛
2. المشاركة في UIRS بحد أقصى 3 نقاط، بما في ذلك:
كتابة ملخص حول الموضوع المقترح - 0.3 نقطة؛
إعداد تقرير وعرض متعدد الوسائط للمؤتمر التعليمي والنظري النهائي 3. المشاركة في العمل البحثي - ما يصل إلى 5 نقاط، بما في ذلك:
حضور اجتماع الدائرة العلمية الطلابية بالقسم - 0.3 نقطة؛
إعداد تقرير عن اجتماع الدائرة العلمية الطلابية - 0.5 نقطة؛
تقديم تقرير في مؤتمر علمي لطلاب الجامعة - نقطة واحدة؛
عرض تقديمي في مؤتمر علمي طلابي إقليمي وعموم روسيا ودولي - 3 نقاط؛
النشر في مجموعات المؤتمرات العلمية الطلابية – نقطتان؛
النشر في مجلة علمية محكمة - 5 نقاط؛
4. المشاركة في العمل التربوي بالقسم بحدود 3 نقاط منها:
المشاركة في تنظيم الأنشطة التعليمية التي ينفذها القسم خلال الساعات اللامنهجية - نقطتان لحدث واحد؛
حضور الأنشطة التعليمية التي يعقدها القسم خلال الساعات اللامنهجية - نقطة واحدة لحدث واحد؛
توزيع نقاط الجزاء (بحد أقصى 10 نقاط لكل فصل دراسي) 1. الغياب عن المحاضرات لسبب غير مبرر - 0.66 - 0.67 نقطة (0٪ حضور للمحاضرات - 10 نقاط إذا غاب الطالب عن درس لسبب وجيه، فهو يحق له العمل على الدرس لتحسين تقييمك الحالي.
إذا كان الغياب بدون عذر، يجب على الطالب إكمال الفصل والحصول على درجة بعامل تخفيض قدره 0.8.
إذا تم إعفاء الطالب من التواجد الجسدي في الفصول الدراسية (بأمر من الأكاديمية)، فسيتم منحه الحد الأقصى من النقاط إذا أكمل مهمة العمل المستقل اللامنهجي.
6. الدعم التعليمي والمنهجي والمعلوماتي للانضباط 1. N. A. Tyukavkina، Yu.I. Baukov، S. E. Zurabyan. الكيمياء العضوية الحيوية. م.:دروفا، 2009.
2. تيوكافكينا ن.أ.، باكوف يو.آي. الكيمياء العضوية الحيوية. م.:دروفا، 2005.
1. أوفشينيكوف يو.أ. الكيمياء العضوية الحيوية. م: التربية، 1987.
2. رايلز أ.، سميث ك.، وارد ر. أساسيات الكيمياء العضوية. م: مير، 1983.
3. شيرباك آي جي. الكيمياء البيولوجية. كتاب مدرسي لكليات الطب. S.-P. دار نشر جامعة سانت بطرسبورغ الطبية الحكومية، 2005.
4. بيريزوف تي.تي.، كوروفكين بي.إف. الكيمياء البيولوجية. م: الطب، 2004.
5. بيريزوف تي.تي.، كوروفكين بي.إف. الكيمياء البيولوجية. م.: الطب، Postupaev V.V.، Ryabtseva E.G. التنظيم الكيميائي الحيوي لأغشية الخلايا (كتاب مدرسي لطلاب كليات الصيدلة بالجامعات الطبية). خاباروفسك، جامعة الشرق الأقصى الطبية الحكومية. 2001
7. مجلة سوروس التربوية 1996-2001.
8. دليل الفصول المعملية في الكيمياء العضوية الحيوية. حرره N. A. Tyukavkina، M.:
الطب 7.3 المواد التعليمية والمنهجية التي أعدها القسم 1. التطوير المنهجي للفصول العملية في الكيمياء العضوية الحيوية للطلاب.
2. التطورات المنهجية للعمل اللامنهجي المستقل للطلاب.
3. بورودين إ.أ.، بورودينا ج.ب. التشخيص البيوكيميائي (الدور الفسيولوجي والقيمة التشخيصية للمؤشرات البيوكيميائية للدم والبول). الكتاب المدرسي الطبعة الرابعة. بلاغوفيشتشينسك، 2010.
4. بورودينا ج.ب.، بورودين إ.أ. التشخيص البيوكيميائي (الدور الفسيولوجي والقيمة التشخيصية للمؤشرات البيوكيميائية للدم والبول). الكتاب المدرسي الإلكتروني. بلاغوفيشتشينسك، 2007.
5. واجبات لاختبار الكمبيوتر لمعرفة الطلاب في الكيمياء العضوية الحيوية (تم تجميعها بواسطة Borodin E.A.، Doroshenko G.K.، Egorshina E.V.) بلاغوفيشتشينسك، 2003.
6. واجبات اختبارية في الكيمياء العضوية الحيوية لامتحان الكيمياء العضوية الحيوية لطلاب كلية الطب بالجامعات الطبية. أدوات. (تم تجميعه بواسطة Borodin E. A. و Doroshenko G.K.). بلاغوفيشتشينسك، 2002.
7. فروض اختبارية في الكيمياء العضوية الحيوية للفصول العملية في الكيمياء العضوية الحيوية لطلبة كلية الطب. أدوات. (تم تجميعه بواسطة Borodin E. A. و Doroshenko G.K.). بلاغوفيشتشينسك، 2002.
8. الفيتامينات. أدوات. (جمعها Egorshina E. V.). بلاغوفيشتشينسك، 2001.
8.5 توفير الانضباط بالمعدات والمواد التعليمية 1 الأواني الزجاجية الكيميائية:
الأواني الزجاجية:
1.1 أنابيب الاختبار الكيميائي 5000 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.2 أنابيب الطرد المركزي 2000 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.3 قضبان زجاجية 100 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.4. قوارير بأحجام مختلفة (لـ 200 تجربة وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.5 قوارير كبيرة الحجم - 0.5-2.0 30 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.6 أكواب كيميائية لمختلف 120 تجربة وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.7 دورق كيميائي كبير 50 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، إعداد العمال 1.8 قوارير بأحجام مختلفة 2000 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.9 مسارات الترشيح 200 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.10 الأواني الزجاجية التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، CIRS، اللوني، وما إلى ذلك).
1.11 مصابيح الكحول 30 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، أطباق البورسلين 1.12 كأسأحجام مختلفة (0.2 - 30 تحضير الكواشف للدروس العملية 1.13 مدافع الهاون والمدقات تحضير الكواشف للدروس العملية والتجارب الكيميائية و 1.15 كوب للتبخر 20 التجارب والتحليلات الكيميائية للدروس العملية، UIRS، أدوات القياس الزجاجية:
1.16 دورق حجمي متنوع 100 تحضير كواشف للدروس العملية تجارب كيميائية 1.17 اسطوانات متدرجة منوعة 40 تحضير كواشف للدروس العملية تجارب كيميائية 1.18 كؤوس بأحجام مختلفة 30 تحضير كواشف للدروس العملية تجارب كيميائية 1.19 ماصات قياس لعام 2000 التجارب والتحليلات الكيميائية للفصول العملية، UIRS، الماصات الدقيقة) 1.20 ميكانيكي آلي 15 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، 1.21 ميكانيكي آلي 2 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، موزعات ذات حجم متغير NIRS 1.22 آلي إلكتروني 1 تجارب كيميائية والتحليلات في الفصول العملية، UIRS، 1.23 المحاقن الدقيقة AC 5 التجارب والتحليلات الكيميائية في الفصول العملية، UIRS، 2 المعدات التقنية:
2.1 رفوف لأنابيب الاختبار 100 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 2.2 رفوف للماصات 15 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، 2.3 رفوف معدنية 15 تجارب وتحليلات كيميائية في الفصول العملية، UIRS، أجهزة التدفئة:
2.4 خزائن التجفيف 3 تجفيف الأواني الزجاجية الكيميائية وحمل المواد الكيميائية 2.5 منظمات حرارة الهواء 2ترموستات خليط الحضانة عند تحديد 2.6 ترموستات ماء 2 ترموستات خليط الحضانة عند تحديد 2.7 مواقد كهربائية 3 تحضير الكواشف للتدريبات العملية والتجارب الكيميائية و 2.8 ثلاجات مع مجمدات 5 تخزين الكواشف الكيميائية والمحاليل والمواد البيولوجية للغرف “شينار” "، "بيريوسا"، تمارين عملية، UIRS، NIRS "ستينول"
9.2 خزانات التخزين 8 تخزين الكواشف الكيميائية 2.10 خزنة المعادن 1 تخزين المواد السامةالكواشف والإيثانول 3 معدات للأغراض العامة:
3.1 المثبط التحليلي 2 التحليل الوزني في الفصول العملية، UIRS، NIRS 3.6 جهاز الطرد المركزي الفائق 1 عرض توضيحي لطريقة تحليل الترسيب في الفصول العملية (ألمانيا) 3.8 أدوات التحريك المغناطيسية 2 تحضير الكواشف للفصول العملية 3.9 جهاز التقطير الكهربائي DE - 1 الحصول على الماء المقطر للتحضير الكواشف 3.10 موازين الحرارة 10 التحكم في درجة الحرارة أثناء التحليلات الكيميائية 3.11 مجموعة أجهزة قياس كثافة السوائل 1 قياس كثافة المحاليل 4 معدات ذات أغراض خاصة:
4.1 جهاز للرحلان الكهربي عند 1 عرض لطريقة الرحلان الكهربي لبروتينات المصل عند 4.2 جهاز للرحلان الكهربي عند 1 عرض توضيحي لطريقة فصل البروتينات الدهنية في المصل 4.3 معدات للعمود عرض توضيحي لطريقة فصل البروتينات باستخدام اللوني 4.4 معدات لعرض TLC طريقة لفصل الدهون في طبقة كروماتوغرافيا رقيقة عملية. فئات، NIRS معدات القياس:
مقاييس الألوان الكهروضوئية:
4.8 مقياس الضوء “SOLAR” 1 قياس امتصاص الضوء للمحاليل الملونة عند 4.9 مقياس الطيف الضوئي SF 16 1 القياسامتصاص ضوء المحاليل في المناطق المرئية والأشعة فوق البنفسجية 4.10 مقياس الطيف الضوئي السريري 1 قياس امتصاص الضوء للمحاليل في المناطق المرئية والأشعة فوق البنفسجية للطيف "Schimadzu - CL–770" باستخدام طرق التحديد الطيفية 4.11 كفاءة عالية 1 عرض طريقة HPLC (تمارين عملية، UIRS، NIRS) اللوني السائل "Milichrome - 4".
4.12 مقياس الاستقطاب 1 عرض توضيحي للنشاط البصري للمضادات الضوئية، 4.13 مقياس الانكسار 1 عرض توضيحيطريقة قياس الانكسار 4.14 متر الرقم الهيدروجيني 3 إعداد المحاليل المنظمة، وعرض المنظمة 5 معدات العرض:
5.1 جهاز عرض الوسائط المتعددة و2 عرض تقديمي للوسائط المتعددة وأجهزة عرض الصور وأجهزة العرض العلوية: عرض توضيحيشرائح أثناء المحاضرات والدروس العملية 5.3 "تحمل نصف آلي" 5.6 جهاز للتوضيح مخصص للمبنى التعليمي الصرفي. عرض الأفلام الشفافة (العلوية) والمواد التوضيحية في المحاضرات، خلال جهاز عرض الأفلام UIRS وNIRS.
6 تكنولوجيا الحاسوب:
6.1 شبكة الأقسام 1 الوصول إلى الموارد التعليمية للإنترنت (أجهزة الكمبيوتر الوطنية والشخصية مع قواعد البيانات الإلكترونية الدولية في الكيمياء والأحياء والوصول إلى الطب عبر الإنترنت) لمعلمي القسم وطلاب المدارس التعليمية و 6.2 أجهزة الكمبيوتر الشخصية 8 إنشاء معلمي القسم قسم المواد التعليمية المطبوعة والإلكترونية للقسم أثناء العمل التربوي والمنهجي ، 6.3 فصل كمبيوتر لـ 10 1 اختبار مبرمج لمعارف الطلاب في الفصول العملية أثناء الاختبارات والامتحانات (الحالية ، 7 جداول تعليمية:
1. الرابطة الببتيدية.
2. انتظام هيكل سلسلة البولي ببتيد.
3. أنواع الروابط في جزيء البروتين.
4. رابطة ثاني كبريتيد.
5. خصوصية أنواع البروتينات.
6. البنية الثانوية للبروتينات.
7. البنية الثلاثية للبروتينات.
8. الميوجلوبين والهيموجلوبين.
9. الهيموجلوبين ومشتقاته.
10. البروتينات الدهنية في بلازما الدم.
11. أنواع فرط شحميات الدم.
12. الرحلان الكهربي للبروتينات على الورق.
13. مخطط التخليق الحيوي للبروتين.
14. الكولاجين والتروبوكولاجين.
15. الميوسين والأكتين.
16. نقص فيتامين RR (البلاجرا).
17. نقص فيتامين ب1 .
18. نقص فيتامين ج.
19. نقص فيتامين أ.
20. نقص فيتامين د (الكساح).
21. البروستاجلاندين هي مشتقات نشطة من الناحية الفسيولوجية للأحماض الدهنية غير المشبعة.
22. تتكون النيوروكسينات من الكاتيشالامينات والإندولامينات.
23. نواتج التفاعلات غير الأنزيمية للدوبامين.
24. الببتيدات العصبية.
25. الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة.
26. تفاعل الجسيمات الشحمية مع غشاء الخلية.
27. الأكسدة الحرة (يختلف عن التنفس الأنسجة).
28. الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة (PUFA) من عائلات أوميغا 6 وأوميغا 3.
2 مجموعات من الشرائح لأقسام مختلفة من البرنامج 8.6 أدوات التعلم التفاعلية (تقنيات الإنترنت)، مواد الوسائط المتعددة، المكتبات الإلكترونية والكتب المدرسية، مواد الصور والفيديو 1 أدوات التعلم التفاعلية (تقنيات الإنترنت) 2 مواد الوسائط المتعددة Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) "المركبات الطبيعية هي الأساس 5 Borodin E.A. (AGMA) "الجينوم البشري. علم الجينوم وعلم البروتينات وعرض المؤلف 6 Pivovarova E.N (معهد علم الخلايا وعلم الوراثة، فرع سيبيريا للأكاديمية الروسية للعلوم الطبية) "دور تنظيم التعبير الجيني عرض المؤلف للشخص."
3 المكتبات الإلكترونية والكتب المدرسية:
2 ميدلاين. نسخة قرص مضغوط لقواعد البيانات الإلكترونية في الكيمياء والأحياء والطب.
3 علوم الحياة. نسخة قرص مضغوط لقواعد البيانات الإلكترونية في الكيمياء والأحياء.
4 ملخصات كامبريدج العلمية. نسخة قرص مضغوط لقواعد البيانات الإلكترونية في الكيمياء والأحياء.
5 PubMed - قاعدة البيانات الإلكترونية للمعهد الوطني للصحة http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ الكيمياء العضوية. المكتبة الرقمية. (من تأليف N. F. Tyukavkina، A. I. Khvostova) - م. ، 2005.
الكيمياء العضوية والعامة. الدواء. محاضرات للطلاب، بالطبع. (الدليل الإلكتروني). م، 2005
4 فيديوهات:
3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD
5 مواد الصور والفيديو:صور المؤلف ومواد الفيديو للرأس. قسم البروفيسور EA Borodin حوالي 1 جامعات أوبسالا (السويد)، غرناطة (إسبانيا)، كليات الطب في جامعات اليابان (نيغاتا، أوساكا، كانازاوا، هيروساكي)، معهد الكيمياء الطبية الحيوية التابع للأكاديمية الروسية للعلوم الطبية، معهد الكيمياء الفيزيائية والكيمياء وزارة الصحة في روسيا، TIBOKHE DSC. فبراير راس.
8.1. أمثلة على بنود اختبار التحكم الحالي (مع الإجابات القياسية) للدرس رقم 4 "الحموضة والقاعدية".جزيئات عضوية"
1. حدد السمات المميزة لأحماض برونستد-لوري:
1. زيادة تركيز أيونات الهيدروجين في المحاليل المائية 2. زيادة تركيز أيونات الهيدروكسيد في المحاليل المائية 3. جزيئات وأيونات متعادلة - مانحة للبروتون 4. جزيئات وأيونات متعادلة - مستقبلة للبروتون 5. لا تؤثر على تفاعل الوسط 2. تحديد العوامل المؤثرة في حموضة الجزيئات العضوية :
1. السالبية الكهربية للذرة غير المتجانسة 2. قابلية استقطاب الذرة غير المتجانسة 3. طبيعة الجذر 4. القدرة على الانفصال 5. الذوبان في الماء 3. اختر أقوى أحماض برونستيد من المركبات المذكورة:
1. الألكانات 2. الأمينات 3. الكحولات 4. الثيول 5. الأحماض الكربوكسيلية 4. أشر إلى السمات المميزة للمركبات العضوية التي لها خصائص القواعد:
1. متقبلات البروتون 2. الجهات المانحة للبروتون 3. عند التفكك تعطي أيونات الهيدروكسيل 4. لا تنفصل 5. تحدد الخصائص الأساسية التفاعلية 5. حدد القاعدة الأضعف من المركبات المعطاة:
1. الأمونيا 2. ميثيل أمين 3. فينيل أمين 4. إيثيل أمين 5. بروبيلامين 8.2 أمثلة على المهام الظرفية للتحكم الحالي (معمعايير الإجابة) 1. تحديد البنية الأم في المركب:
حل. يتم تنظيم اختيار البنية الأصلية في الصيغة الهيكلية للمركب العضوي في التسميات البديلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) من خلال عدد من القواعد المطبقة باستمرار (انظر الكتاب المدرسي، 1.2.1).
يتم تطبيق كل قاعدة لاحقة فقط عندما لا تسمح القاعدة السابقة باتخاذ خيار واضح. يحتوي المركب I على أجزاء أليفاتية وأليسيكلية. وفقًا للقاعدة الأولى، يتم اختيار الهيكل الذي ترتبط به المجموعة المميزة بشكل مباشر ليكون الهيكل الأصلي. من بين المجموعتين المميزتين الموجودتين في المركب I (OH وNH)، فإن مجموعة الهيدروكسيل هي الأقدم. لذلك، فإن البنية الأولية ستكون الهكسان الحلقي، وهو ما ينعكس في اسم هذا المركب - 4-أمينوميثيل سيكلوهيكسانول.
2. أساس عدد من المركبات والأدوية ذات الأهمية البيولوجية هو نظام البيورين الحلقي غير المتجانس المكثف، بما في ذلك نواة البيريميدين والإيميدازول. ما الذي يفسر زيادة مقاومة البيورين للأكسدة؟
حل. تتمتع المركبات العطرية بطاقة اقتران عالية واستقرار ديناميكي حراري. ومن مظاهر الخصائص العطرية مقاومة الأكسدة وإن كانت "خارجية"
تتمتع المركبات العطرية بدرجة عالية من عدم التشبع، مما يجعلها عادة عرضة للأكسدة. للإجابة على السؤال المطروح في بيان المشكلة، من الضروري تحديد ما إذا كان البيورين ينتمي إلى الأنظمة العطرية.
وفقًا لتعريف العطرية، فإن الشرط الضروري (ولكنه غير الكافي) لظهور نظام مغلق مترافق هو وجود هيكل دوري مسطح في الجزيء مع سحابة إلكترونية واحدة. في جزيء البيورين، تكون جميع ذرات الكربون والنيتروجين في حالة تهجين sp2، وبالتالي تقع جميع الروابط في نفس المستوى. ونتيجة لهذا، فإن مدارات جميع الذرات المدرجة في الدورة تقع بشكل متعامد مع مستوى الهيكل العظمي ومتوازية مع بعضها البعض، مما يخلق الظروف الملائمة لتداخلها المتبادل مع تكوين نظام إلكترون ثنائي مغلق غير متمركز يغطي جميع ذرات الدورة (الاقتران الدائري).
يتم تحديد العطرية أيضًا بعدد -الإلكترونات، والتي يجب أن تتوافق مع الصيغة 4/7 + 2، حيث n عبارة عن سلسلة من الأعداد الطبيعية O، 1، 2، 3، وما إلى ذلك (قاعدة هوكل). تساهم كل ذرة كربون وذرات نيتروجين البيريدين في المواضع 1 و3 و7 بإلكترون واحد في النظام المقترن، وتساهم ذرة نيتروجين البيرول في الموضع 9 بزوج وحيد من الإلكترونات. يحتوي نظام البيورين المترافق على 10 إلكترونات، وهو ما يتوافق مع قاعدة هوكل عند n = 2.
وبالتالي فإن جزيء البيورين له خاصية عطرية وترتبط بذلك مقاومته للأكسدة.
يؤدي وجود ذرات غير متجانسة في دورة البيورين إلى التوزيع غير المتكافئ لكثافة الإلكترون. تظهر ذرات نيتروجين البيريدين خاصية سحب الإلكترون وتقلل من كثافة الإلكترون على ذرات الكربون. في هذا الصدد، فإن أكسدة البيورين، والتي تعتبر بشكل عام فقدان الإلكترونات بواسطة المركب المؤكسد، ستكون أكثر صعوبة مقارنة بالبنزين.
8.3 مهام الاختبار للاختبار (خيار واحد كاملاً مع معايير الإجابة) 1. قم بتسمية العناصر العضوية:
7.Si 8.Fe 9.Cu 2. أشر إلى المجموعات الوظيفية التي لها رابطة Pi:
1. الكربوكسيل 2. المجموعة الأمينية 3. الهيدروكسيل 4. مجموعة أوكسو 5. الكربونيل 3. حدد المجموعة الوظيفية العليا:
1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. ما هي فئة المركبات العضوية التي يتكون منها حمض اللاكتيك CH3-CHOH-COOH، الذي يتشكل في الأنسجة نتيجة للتحلل اللاهوائي للجلوكوز ، تنتمي إلى؟
1. الأحماض الكربوكسيلية 2. أحماض الهيدروكسي 3. الأحماض الأمينية 4. أحماض الكيتو 5. قم بتسمية المادة التي تعتبر وقود الطاقة الرئيسي للخلية بالتسمية البديلة ولها البنية التالية:
CH2-CH -CH -CH -CH -C=O
أنا أنا ثالثا أنا
أوه أوه أوه أوه أوه ح
1. 2،3،4،5،6-pentahydroxyhexanal 2.6-oxohexanepnentanol 1،2،3،4، 3. الجلوكوز 4. Hexose 5.1،2،3،4،5-pentahydroxyhexanal- 6. أشر إلى السمات المميزة للمترافق الأنظمة:1. معادلة كثافة الإلكترون لروابط سيجما وبي 2. الاستقرار والتفاعل المنخفض 3. عدم الاستقرار والتفاعل العالي 4. تحتوي على روابط سيجما وبي المتناوبة 5. يتم فصل روابط باي بواسطة مجموعات -CH2 7. التي تتميز بها المركبات Pi- اقتران باي:
1. الكاروتينات وفيتامين أ 2. البيرول 3. البيريدين 4. البورفيرينات 5. البنزبيرين 8. اختر بدائل من النوع الأول، مع التركيز على الوضعين العظمي والشبه:
1.ألكيل 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. ما تأثير مجموعة -OH في الكحولات الأليفاتية:
1. حثي موجب 2. حثي سلبي 3. ميزوميري إيجابي 4. ميزوميري سلبي 5. يعتمد نوع التأثير وعلامة التأثير على موضع مجموعة -OH 10. حدد الجذور التي لها تأثير ميزوميري سلبي 1. الهالوجينات 2. جذور الألكيل 3. المجموعة الأمينية 4. مجموعة الهيدروكسي 5. مجموعة الكربوكسي 11. حدد السمات المميزة لأحماض برونستد-لوري:
1. زيادة تركيز أيونات الهيدروجين في المحاليل المائية 2. زيادة تركيز أيونات الهيدروكسيد في المحاليل المائية 3. جزيئات وأيونات متعادلة - مانحة للبروتون 4. جزيئات وأيونات متعادلة - مستقبلة للبروتون 5. لا تؤثر على تفاعل الوسط 12. تحديد العوامل المؤثرة في حموضة الجزيئات العضوية:
1. السالبية الكهربية للذرة غير المتجانسة 2. قابلية استقطاب الذرة غير المتجانسة 3. طبيعة الجذر 4. القدرة على الانفصال 5. الذوبان في الماء 13. اختر أقوى أحماض برونستيد من المركبات المذكورة:
1. الألكانات 2. الأمينات 3. الكحوليات 4. الثيول 5. الأحماض الكربوكسيلية 14. أشر إلى السمات المميزة للمركبات العضوية التي لها خصائص القواعد:
1. متقبلات البروتون 2. الجهات المانحة للبروتون 3. عند التفكك تعطي أيونات الهيدروكسيل 4. لا تنفصل 5. تحدد الخصائص الأساسية التفاعلية 15. حدد القاعدة الأضعف من المركبات المعطاة:
1. الأمونيا 2. ميثيل أمين 3. فينيل أمين 4. إيثيل أمين 5. بروبيلامين 16. ما هي الميزات المستخدمة لتصنيف تفاعلات المركبات العضوية:
1. آلية كسر الرابطة الكيميائية 2. النتيجة النهائية للتفاعل 3. عدد الجزيئات المشاركة في المرحلة التي تحدد معدل العملية برمتها 4. طبيعة الكاشف المهاجم للرابطة 17. اختيار المادة الفعالة أشكال الأكسجين:
1. الأكسجين المفرد 2. بيروكسيد ثنائي الاتجاه -O-O-سوبيروكسيد أيون 4. جذري الهيدروكسيل 5. الأكسجين الجزيئي الثلاثي 18. حدد السمات المميزة للكواشف الكهربية:
1.الجسيمات التي تحمل شحنة موجبة جزئية أو كاملة 2.تتكون من الانقسام المتجانس لرابطة تساهمية 3.الجسيمات التي تحمل إلكترونًا غير مزدوج 4.الجسيمات التي تحمل شحنة سالبة جزئية أو كاملة 5.تتكون من الانقسام المتجانس 19. للرابطة التساهمية 19.اختر المركبات التي تكون التفاعلات المميزة لها هي الاستبدال الكهربي:
1. الألكينات 2. الأرينات 3. القلادات 4. الحلقات العطرية غير المتجانسة 5. الألكانات 20. أشر إلى الدور البيولوجي لتفاعلات الأكسدة الجذرية الحرة:
1. نشاط البلعمة للخلايا 2. آلية عالمية لتدمير أغشية الخلايا 3. التجديد الذاتي للهياكل الخلوية 4. تلعب دورًا حاسمًا في تطور العديد من العمليات المرضية 21. حدد فئات المركبات العضوية التي تتميز بتفاعلات الإحلال النووي :
1. الكحولات 2. الأمينات 3. مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات 4. الثيول 5. الألدهيدات 22. بأي ترتيب تنخفض تفاعلية الركائز في تفاعلات الإحلال النووي:
1. مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات ، كحولات أمينية 2. كحولات أمينية ، مشتقات هالوجين من الهيدروكربونات 3. كحولات أمينية ، مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات 4. مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات ، كحولات أمينية 23. حدد كحولات متعددة الهيدرات من المركبات المدرجة:
1. الإيثانول 2. جلايكول الإثيلين 3. الجلسرين 4. إكسيليتول 5. السوربيتول 24. اختر ما يميز هذا التفاعل:
CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. تفاعل الإزالة 2. تفاعل الجفاف داخل الجزيئات 3. يحدث في وجود الأحماض المعدنية عند تسخينه 4. يحدث في الظروف العادية 5. تفاعل الجفاف بين الجزيئات 25. ما هي الخصائص التي تظهر عند وجود مادة عضوية يتم إدخال المادة إلى جزيء مواد الكلور:
1. خصائص مخدرة 2. مسيل للدموع (تمزيق) 3. خصائص مطهرة 26. حدد التفاعلات المميزة لذرة الكربون المهجنة SP2 في مركبات الأكسو:
1. الإضافة المحبة للنواة 2. الاستبدال المحب للنواة 3. الإضافة الكهربية 4. التفاعلات المتجانسة 5. التفاعلات المغايرة 27. بأي ترتيب تنخفض سهولة الهجوم المحب للنواة لمركبات الكربونيل:
1. الألدهيدات الكيتونات استرات أنهيدريدات أميدات أملاح الأحماض الكربوكسيلية 2. الكيتونات استرات الألدهيدات أنهيدريدات أميدات أملاح الأحماض الكربوكسيلية 3. أنهيدريدات الألدهيدات استرات الكيتونات أميدات أملاح الأحماض الكربوكسيلية 28. تحديد ما يميز هذا التفاعل:
1. رد فعل نوعي للألدهيدات 2. الألدهيد عامل اختزال، أكسيد الفضة (I) عامل مؤكسد 3. الألدهيد عامل مؤكسد، أكسيد الفضة (I) عامل اختزال 4. تفاعل الأكسدة والاختزال 5. يحدث في القلوية الوسط 6.خصائص الكيتونات 29. أي من مركبات الكربونيل التالية تخضع لعملية نزع الكربوكسيل لتكوين الأمينات الحيوية؟
1. الأحماض الكربوكسيلية 2. الأحماض الأمينية 3. أحماض الأوكسو 4. أحماض الهيدروكسي 5. حمض البنزويك 30. كيف تتغير خصائص الحمض في السلسلة المتماثلة من الأحماض الكربوكسيلية:
1. الزيادة 2. النقصان 3. لا تتغير 31. أي من فئات المركبات المقترحة غير متجانسة الوظيفة:
1. أحماض الهيدروكسي 2. أحماض أوكسو 3. الكحول الأمينية 4. الأحماض الأمينية 5. الأحماض ثنائية الكربوكسيل 32. تشمل الأحماض الهيدروكسية ما يلي:
1. الستريك 2. الزبد 3. الأسيتو أسيتيك 4. البيروفيك 5. الماليك 33. اختيار الأدوية - مشتقات حمض الساليسيليك:
1. الباراسيتامول 2. الفيناسيتين 3. السلفوناميدات 4. الأسبرين 5. PAS 34. حدد الأدوية - مشتقات أمينوفينول:
1. الباراسيتامول 2. الفيناسيتين 3. السلفوناميدات 4. الأسبرين 5. PAS 35. حدد الأدوية - مشتقات حمض السلفانيليك:
1. الباراسيتامول 2. الفيناسيتين 3. السلفوناميدات 4. الأسبرين 5. PASK 36. حدد الأحكام الرئيسية لنظرية A. M. Butlerov:
1. ترتبط ذرات الكربون بروابط بسيطة ومتعددة 2. الكربون في المركبات العضوية رباعي التكافؤ 3. تحدد المجموعة الوظيفية خواص المادة 4. تشكل ذرات الكربون دورات مفتوحة ومغلقة 5. في المركبات العضوية يكون الكربون في صورة مختزلة 37. ما هي الأيزومرات المصنفة على أنها مكانية:
1. السلاسل 2. موضع الروابط المتعددة 3. المجموعات الوظيفية 4. الهيكلية 5. التكوينية 38. اختر ما يميز مفهوم "التشكل":
1. إمكانية الدوران حول واحدة أو أكثر من روابط سيجما 2. المطابقات هي أيزومرات 3. تغيير في تسلسل الروابط 4. تغيير في الترتيب المكاني للبدائل 5. تغيير في البنية الإلكترونية 39. اختر التشابه بين المتصاوغات الضوئية و diastereomers:
1. لها نفس الخصائص الفيزيائية والكيميائية 2. قادرة على تدوير مستوى استقطاب الضوء 3. غير قادرة على تدوير مستوى استقطاب الضوء 4. هي أيزومرات مجسمة 5. تتميز بوجود مركز لامركزية 40. حدد التشابه بين الايزومرية التكوينية والمطابقة:
1. ترتبط الأيزومرية بمواقع مختلفة في الفضاء من الذرات ومجموعات الذرات 2. الأيزومرية ناتجة عن دوران الذرات أو مجموعات الذرات حول رابطة سيجما 3. الأيزومرية ناتجة عن وجود مركز لامركزية في الجزيء 4. ترجع الأيزومرية إلى ترتيبات مختلفة للبدائل بالنسبة لمستوى الرابطة باي.
41. قم بتسمية الذرات غير المتجانسة التي تشكل الحلقات غير المتجانسة المهمة بيولوجيا:
1.النيتروجين 2.الفوسفور 3.الكبريت 4.الكربون 5.الأكسجين 42.أشر إلى الحلقة غير المتجانسة المكونة من 5 أعضاء والتي تشكل جزءًا من البورفيرينات:
1.بيروليدين 2.إيميدازول 3.بيرول 4.بيرازول 5.فوران 43.أي حلقة غير متجانسة تحتوي على ذرة واحدة غير متجانسة هي جزء من حمض النيكوتينيك:
1. البيورين 2. البيرازول 3. البيرول 4. البيريدين 5. بيريميدين 44. اسم المنتج النهائي لأكسدة البيورين في الجسم:
1. هيبوكسانثين 2. زانثين 3. حمض البوليك 45. تحدد قلويدات الأفيون:
1. الإستركنين 2. بابافيرين 4. المورفين 5. ريسيربين 6. الكينين 6. ما هي تفاعلات الأكسدة المميزة لجسم الإنسان:
1.نزع الهيدروجين 2.إضافة الأكسجين 3.منح الإلكترونات 4.إضافة الهالوجينات 5.التفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم وأحماض النيتريك والبيركلوريك 47.ما الذي يحدد درجة أكسدة ذرة الكربون في المركبات العضوية:
1. عدد روابطه مع ذرات العناصر الأكثر سالبية كهربية من الهيدروجين 2. عدد روابطه مع ذرات الأكسجين 3. عدد روابطه مع ذرات الهيدروجين 48. ما المركبات التي تتكون أثناء أكسدة ذرة الكربون الأولية؟
1. الكحول الأولي 2. الكحول الثانوي 3. الألدهيد 4. الكيتون 5. حمض الكربوكسيل 49. تحديد ما يميز تفاعلات الأكسيداز:
1. يتم اختزال الأكسجين إلى الماء 2. يتم تضمين الأكسجين في تكوين الجزيء المؤكسد 3. يذهب الأكسجين إلى أكسدة الهيدروجين المنفصل عن الركيزة 4. التفاعلات لها قيمة حيوية 5. التفاعلات لها قيمة بلاستيكية 50. والتي من الركائز المقترحة تتأكسد بسهولة أكبر في الخلية ولماذا؟
1. الجلوكوز 2. الأحماض الدهنية 3. يحتوي على ذرات الكربون المؤكسدة جزئيا 4. يحتوي على ذرات الكربون المهدرجة بالكامل 51. حدد الدوس:
1. الجلوكوز 2. الريبوز 3. الفركتوز 4. الجالاكتوز 5. الديوكسيريبوز 52. حدد الأشكال الاحتياطية من الكربوهيدرات في الكائن الحي:
1. الألياف 2. النشا 3. الجليكوجين 4. حمض الهيالورويك 5. السكروز 53. حدد السكريات الأحادية الأكثر شيوعًا في الطبيعة:
1. ثلاثيات 2. رباعيات 3. بنتوسات 4. سداسيات 5. سباعيات 54. حدد السكريات الأمينية:
1. بيتا ريبوز 2. الجلوكوزامين 3. الجالاكتوزامين 4. أسيتيل جالاكتوزامين 5. ديوكسي ريبوز 55. حدد منتجات أكسدة السكريات الأحادية:
1. الجلوكوز 6 فوسفات 2. أحماض الجليكونيك (الألدونيك) 3. أحماض الجليكورونيك (اليورونيك) 4. جليكوسيدات 5. استرات 56. حدد السكريات الثنائية:
1. المالتوز 2. الألياف 3. الجليكوجين 4. السكروز 5. اللاكتوز 57. حدد السكريات المتجانسة:
1. النشا 2. السليلوز 3. الجليكوجين 4. ديكستران 5. اللاكتوز 58. حدد السكريات الأحادية التي تتشكل أثناء التحلل المائي للاكتوز:
1.بيتا-د-جالاكتوز 2.alpha-D-جلوكوز 3.alpha-D-فركتوز 4.alpha-D-galactose 5.alpha-D-deoxyribose 59. اختر ما يميز السليلوز:
1. عديد السكاريد النباتي الخطي 2. الوحدة الهيكلية هي بيتا-د-جلوكوز 3. ضروري للتغذية الطبيعية، وهي مادة صابورة 4. الكربوهيدرات الرئيسية في البشر 5. لا تتحلل في الجهاز الهضمي 60. حدد مشتقات الكربوهيدرات التي تشكل مورامين:
1.ن-أسيتيل جلوكوزامين 2.ن-حمض أسيتيل موراميك 3.جلوكوزامين 4.حمض الجلوكورونيك 5.ريبولوز-5-فوسفات 61.اختر العبارات الصحيحة مما يلي: الأحماض الأمينية هي...
1. مركبات تحتوي على مجموعتي أمينو وهيدروكسي في الجزيء 2. مركبات تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل وكربوكسيل 3. هي مشتقات من الأحماض الكربوكسيلية التي يتم استبدال الهيدروجين في جذرها بمجموعة أمينية 4. مركبات تحتوي على مجموعات أوكسو وكربوكسيل في الجزيء 5. المركبات التي تحتوي على مجموعتي الهيدروكسي والألدهيد 62. كيف يتم تصنيف الأحماض الأمينية؟
1. حسب الطبيعة الكيميائية للجذر 2. حسب الخواص الفيزيائية والكيميائية 3. حسب عدد المجموعات الوظيفية 4. حسب درجة عدم التشبع 5. حسب طبيعة المجموعات الوظيفية الإضافية 63. حدد حمض أميني عطري:
1. جليكاين 2. سيرين 3. جلوتاميك 4. فينيل ألانين 5. ميثيونين 64. حدد حمضًا أمينيًا يظهر خصائص حمضية:
1. الليوسين 2. التربتوفان 3. الجلايسين 4. حمض الجلوتاميك 5. ألانين 65. حدد حمض أميني أساسي:
1. سيرين 2. ليسين 3. ألانين 4. جلوتامين 5. تريبتوفان 66. حدد قواعد نيتروجينية البيورين:
1. الثايمين 2. الأدينين 3. الجوانين 4. اليوراسيل 5. السيتوزين 67. حدد قواعد بيريميدين النيتروجينية:
1.يوراسيل 2.ثيمين 3.سيتوزين 4.أدينين 5.جوانين 68.اختر مكونات النيوكليوزيد:
1.قواعد نيتروجينية البيورين 2.قواعد نيتروجينية بيريميدين 3.الريبوز 4.ديوكسيريبوز 5.حمض الفوسفوريك 69.أشر إلى المكونات الهيكلية للنيوكليوتيدات:
1. قواعد نيتروجينية البيورين 2. قواعد نيتروجينية بيريميدين 3. الريبوز 4. ديوكسي ريبوز 5. حمض الفوسفوريك 70. أشر إلى السمات المميزة للحمض النووي:
1. تتكون من سلسلة واحدة متعددة النوكليوتيدات 2. تتكون من سلسلتين متعدد النوكليوتيدات 3. تحتوي على الريبوز 4. تحتوي على ديوكسي ريبوز 5. تحتوي على اليوراسيل 6. تحتوي على الثيمين 71. حدد الدهون القابلة للتصبن:
1. الدهون المحايدة 2. ثلاثي الجلسرين 3. الدهون الفوسفاتية 4. السفينغوميلين 5. المنشطات 72. اختر الأحماض الدهنية غير المشبعة:
1. البالمتيك 2. دهني 3. الأوليك 4. اللينوليك 5. الأراكيدونيك 73. حدد التركيبة المميزة للدهون المحايدة:
1.كحول ميريسيل + حمض البالمتيك 2.جليسرول + حمض البيوتيريك 3.سفنجوزين + حمض الفوسفوريك 4.جليسرول + حمض كربوكسيلي أعلى + حمض الفوسفوريك 5.جليسرول + أحماض كربوكسيلية أعلى 74. اختر الوظيفة التي تؤديها الدهون الفوسفاتية في جسم الإنسان:
1. تنظيمي 2. وقائي 3. هيكلي 4. نشيط 75. حدد الجليكوليبيدات:
1.فوسفاتيديل كولين 2.cerebrosides 3.sphingomyelins 4.sulfatides 5.gangliosides
إجابات على مهام الاختبار
8.4 قائمة المهارات والمهام العملية (بالكامل) المطلوبة للاجتياز 1. القدرة على تصنيف المركبات العضوية وفقًا لهيكل الهيكل الكربوني و 2. القدرة على رسم الصيغ بالاسم وتسمية الممثلين النموذجيين للمواد المهمة بيولوجيًا و المخدرات عن طريق الصيغة الهيكلية.3. القدرة على عزل المجموعات الوظيفية والمراكز الحمضية والقاعدية والشظايا المترافقة والعطرية في الجزيئات لتحديد السلوك الكيميائي 4. القدرة على التنبؤ باتجاه ونتيجة التحولات الكيميائية العضوية 5. امتلاك مهارات العمل المستقل ذات المهارات التعليمية والتربوية المؤلفات العلمية والمرجعية؛ إجراء بحث واستخلاص استنتاجات عامة.
6. امتلاك مهارات التعامل مع الزجاجيات الكيميائية.
7. امتلاك مهارات العمل الآمن في المختبر الكيميائي والقدرة على التعامل مع المركبات العضوية الكاوية والسامة شديدة التطاير، والعمل مع الشعلات والمصابيح الكحولية وأجهزة التدفئة الكهربائية.
1. موضوع ومهام الكيمياء العضوية الحيوية. الآثار المترتبة على التعليم الطبي.
2. التركيب العنصري للمركبات العضوية كسبب لتوافقها مع العمليات البيولوجية.
3. تصنيف المركبات العضوية. الطبقات، الصيغ العامة، المجموعات الوظيفية، الممثلين الأفراد.
4. تسمية المركبات العضوية. أسماء تافهة. استبدال تسميات IUPAC.
5. المجموعات الوظيفية الرئيسية. هيكل الوالدين. النواب. أقدمية الجماعات والنواب. أسماء المجموعات الوظيفية والبدائل كبادئات ونهايات.
6. الأسس النظرية لتركيب المركبات العضوية. نظرية صباحا بتلروف.
الصيغ الهيكلية. الايزومرية الهيكلية. ايزومرات السلسلة والموضع.
7. التركيب المكاني للمركبات العضوية. الصيغ الكيميائية المجسمة.
النماذج الجزيئية. أهم المفاهيم في الكيمياء المجسمة هي تكوين وتشكل الجزيئات العضوية.
8. أشكال السلاسل المفتوحة – المكسوفة، المثبوتة، المائلة. الطاقة والتفاعلية من المطابقات المختلفة.
9. مطابقة الدورات باستخدام مثال الهكسان الحلقي (الكرسي والحمام). الاتصالات المحورية والاستوائية.
10. التأثير المتبادل للذرات في جزيئات المركبات العضوية. أسبابه وأنواع مظاهره. التأثير على تفاعل الجزيئات.
11. الاقتران. الأنظمة المترافقة، الاتصالات المترافقة. اقتران باي بي في دينيس. طاقة الاقتران. استقرار الأنظمة المقترنة (فيتامين أ).
12. الاقتران في الساحات (الاقتران pi-pi). العطرية. حكم هوكل. البنزين، النفثالين، الفينانثرين. تفاعل حلقة البنزين.
13. الاقتران في الحلقات غير المتجانسة (اقتران p-pi وpi-pi باستخدام مثال البيرول والبيريدين).
استقرار الحلقات غير المتجانسة - الأهمية البيولوجية باستخدام مثال مركبات رباعي البيرول.
14. استقطاب الروابط. الأسباب. الاستقطاب في الكحولات، الفينولات، مركبات الكاربونيل، الثيول. التأثير على تفاعلية الجزيئات.\ 15.التأثيرات الإلكترونية. التأثير الاستقرائي في الجزيئات التي تحتوي على روابط سيجما. علامة التأثير الاستقرائي.
16. التأثير الميزومري في السلاسل المفتوحة ذات روابط باي المترافقة باستخدام مثال 1،3 بيوتادين.
17. التأثير الميزومري في المركبات العطرية.
18. البدائل المانحة للإلكترونات والبدائل المسحوبة للإلكترونات.
19. نواب من النوع الأول والثاني. قانون التوجه في حلقة البنزين.
20. حموضة وقاعدية المركبات العضوية. أحماض وقواعد برندستيت-لوري.
أزواج الحمض والقاعدة هي أحماض وقواعد مترافقة. Ka وpKa هما خصائص كمية لحموضة المركبات العضوية. أهمية الحموضة للنشاط الوظيفي للجزيئات العضوية.
21. حموضة مختلف فئات المركبات العضوية. العوامل التي تحدد حموضة المركبات العضوية هي السالبية الكهربية للذرة غير المعدنية المرتبطة بالهيدروجين، وقابلية استقطاب الذرة غير المعدنية، وطبيعة الجذر المرتبط بالذرة غير المعدنية.
22. القواعد العضوية. الأمينات. سبب الاساس. تأثير الجذور على قاعدة الأمينات الأليفاتية والعطرية.
23. تصنيف تفاعلات المركبات العضوية حسب آليتها. مفاهيم التفاعلات المتجانسة والمغايرة.
24. تفاعلات الاستبدال الجذري في الألكانات. الأكسدة الجذرية الحرة في الكائنات الحية. أنواع الاكسجين التفاعلية.
25. الإضافة الكهربية في الألكينات. تكوين مجمعات باي والكاتيونات الكربونية. تفاعلات الترطيب والهدرجة.
26. الإحلال الكهربي في الحلقة العطرية . تشكيل مجمعات سيجما المتوسطة. تفاعل بروم البنزين.
27. الاستبدال النووي في الكحولات. تفاعلات الجفاف وأكسدة الكحولات الأولية والثانوية وتكوين الاسترات.
28. الإضافة النووية لمركبات الكاربونيل. تفاعلات الألدهيدات المهمة بيولوجيًا: الأكسدة وتكوين نصف الأسيتال عند التفاعل مع الكحول.
29. الاستبدال النووي في الأحماض الكربوكسيلية. التفاعلات المهمة بيولوجيا للأحماض الكربوكسيلية.
30. أكسدة المركبات العضوية ذات الأهمية البيولوجية. درجة أكسدة الكربون في الجزيئات العضوية. أكسدة فئات مختلفة من المركبات العضوية.
31. الأكسدة النشطة. تفاعلات الأكسيداز.
32. الأكسدة غير النشطة. تفاعلات الأكسجيناز.
33. دور الأكسدة الجذرية الحرة في عمل الخلايا البلعمية للجراثيم.
34. ترميم المركبات العضوية. الأهمية البيولوجية.
35. مركبات متعددة الوظائف. كحولات متعددة الهيدريك - إيثيلين جلايكول، جليسرين، إكسيليتول، سوربيتول، إينوسيتول. الأهمية البيولوجية. التفاعلات المهمة بيولوجيًا للجلسرين هي الأكسدة وتكوين الاسترات.
36. الأحماض ثنائية الكربوكسيل ثنائي القاعدة: الأكساليك، المالونيك، السكسينيك، الجلوتاريك.
يعد تحويل حمض السكسينيك إلى حمض الفوماريك مثالاً على نزع الهيدروجين البيولوجي.
37. الأمينات. تصنيف:
بطبيعتها الجذرية (الأليفية والعطرية)؛ - حسب عدد الجذور (قواعد الأمونيوم الأولية والثانوية والثالثية والرباعية) ؛ - حسب عدد المجموعات الأمينية (أحادية وثنائية الأمين). ديامينات: بوتريسين وكادافيرين.
38. المركبات غير المتجانسة. تعريف. أمثلة. ملامح مظهر الخواص الكيميائية.
39. الكحوليات الأمينية: إيثانولامين، كولين، أستيل كولين. الأهمية البيولوجية.
40. أحماض الهيدروكسي. تعريف. صيغة عامة. تصنيف. التسميات. الايزومرية.
ممثلو أحماض الهيدروكسي أحادية الكربوكسيل: اللاكتيك، بيتا هيدروكسي بوتيريك، غاما زيبوتيريك؛
ثنائي الكربونات: التفاح، النبيذ؛ ثلاثي الكربوكسيل: الليمون. العطرية: الساليسيليك.
41. الخواص الكيميائية لأحماض الهيدروكسي: بواسطة الكربوكسيل، بواسطة مجموعة الهيدروكسيل، تفاعلات الجفاف لأيزومرات ألفا وبيتا وغاما، الفرق في منتجات التفاعل (اللاكتيدات، الأحماض غير المشبعة، اللاكتونات).
42. الأيزومرية الفراغية. المتصاوغات الضوئية و diastereomers. شرالية جزيئات المركبات العضوية كسبب للأيزومرية الضوئية.
43. متصاوغات ضوئية ذات مركز لا تناظري واحد (حمض اللاكتيك). التكوين المطلق والنسبي للمضادات الضوئية. مفتاح أوكسي أسيد. D و L جليسيرالديهيد. ايزومرات D و L.
زملاء السباق.
44. متصاوغات ضوئية ذات مراكز متعددة لللامركزية. أحماض الطرطريك والميزوتارتريك.
45. الأيزومرية الفراغية والنشاط البيولوجي للأيزومرات الفراغية.
46.Cis وعبر الأيزومرية باستخدام مثال الأحماض الفوماريك والمالئيك.
47. الأحماض الأوكسية. تعريف. ممثلين مهمين بيولوجيا: حمض البيروفيك، حمض الأسيتو أسيتيك، حمض الأكسالوسيتيك. الكيتونول توتوميريزم باستخدام مثال حمض البيروفيك.
48. الأحماض الأمينية. تعريف. صيغة عامة. أيزومرات موقع المجموعة الأمينية (ألفا، بيتا، جاما). الأهمية البيولوجية للأحماض الأمينية ألفا. ممثلو بيتا وغاما وأيزومرات أخرى (بيتا أمينوبروبيونيك، غاما أمينوبوتيريك، إبسيلونامينوكابرويك). تفاعل الجفاف لأيزومرات جاما مع تكوين اللاكتونات الحلقية.
49. مشتقات البنزين غير المتجانسة كأساس للأدوية. مشتقات حمض أمينوبنزويك - PABA (حمض الفوليك، التخدير). مضادات PABA هي مشتقات حمض السلفانيليك (السلفوناميدات - الستربتوسيد).
50. مشتقات البنزين غير المتجانسة – الأدوية. مشتقات رامينوفينول (باراسيتامول)، مشتقات حمض الساليسيليك (حمض أسيتيل الساليسيليك). حمض رامينوساليسيليك - PAS.
51. دورات غير متجانسة ذات أهمية بيولوجية. تعريف. تصنيف. ميزات البنية والخصائص: الاقتران، العطرية، الاستقرار، التفاعلية. الأهمية البيولوجية.
52. دورات غير متجانسة ذات خمسة أعضاء مع ذرة مغايرة واحدة ومشتقاتها. بيرول (بورفين، بورفيرينات، هيم)، فوران (أدوية)، ثيوفين (بيوتين).
53. حلقات غير متجانسة خماسية الأعضاء تحتوي على ذرتين غير متجانستين ومشتقاتهما. بيرازول (مشتقات 5-أوكسو)، إيميدازول (هيستيدين)، ثيازول (فيتامين ب1-ثيامين).
54. دورات غير متجانسة ذات ستة أعضاء مع ذرة مغايرة واحدة ومشتقاتها. بيريدين (حمض النيكوتينيك - المشاركة في تفاعلات الأكسدة والاختزال، فيتامين ب6-بيريدوكسال)، الكينولين (5-NOK)، الإيزوكينولين (قلويدات).
55. حلقات غير متجانسة مكونة من ستة أعضاء مع ذرتين غير متجانستين. بيريميدين (السيتوزين، اليوراسيل، الثايمين).
56. الدورات غير المتجانسة المنصهرة. البيورين (الأدينين والجوانين). منتجات أكسدة البيورين هيبوكسانثين، الزانثين، حمض البوليك).
57. قلويدات. التعريف والخصائص العامة. هيكل النيكوتين والكافيين.
58. الكربوهيدرات. تعريف. تصنيف. وظائف الكربوهيدرات في الكائنات الحية
59.السكر الأحادي. تعريف. تصنيف. مندوب.
60.بنتوز. الممثلون هم الريبوز وديوكسيريبوز. الهيكل والصيغ المفتوحة والدورية. الأهمية البيولوجية.
61. السداسيات. الألدوس والكيتوز. مندوب.
62. الصيغ المفتوحة للسكريات الأحادية. تحديد التكوين الكيميائي المجسم. الأهمية البيولوجية لتكوين السكريات الأحادية.
63. تكوين الأشكال الدورية للسكريات الأحادية. هيدروكسيل الجليكوسيديك. أنومر ألفا وبيتا. صيغ هاوورث.
64. مشتقات السكريات الأحادية. استرات الفوسفور، وأحماض الجليكونيك والجليكورونيك، والسكريات الأمينية ومشتقاتها من الأسيتيل.
65. المالتوز. التركيب والبنية والتحلل المائي والأهمية.
66. اللاكتوز. مرادف. التركيب والبنية والتحلل المائي والأهمية.
67. السكروز. المرادفات. التركيب والبنية والتحلل المائي والأهمية.
68. عديدات السكاريد المتجانسة. مندوب. النشا، البنية، الخصائص، منتجات التحلل المائي، الأهمية.
69. الجليكوجين. الهيكل والدور في جسم الحيوان.
70. الألياف. الهيكل والدور في النباتات وأهميتها بالنسبة للبشر.
72. عديدات السكاريد المتغايرة. المرادفات. المهام. مندوب. السمات الهيكلية: الوحدات الخافتة، التركيب. روابط 1،3 و 1،4 جليكوسيدية.
73. حمض الهيالورونيك. التركيب والبنية والخصائص والأهمية في الجسم.
74. كبريتات الكوندرويتين. التركيب والبنية والأهمية في الجسم.
75. مورامين. تكوين، يعني.
76. أحماض ألفا الأمينية. تعريف. صيغة عامة. التسميات. تصنيف. الممثلين الفرديين. الأيزومرية الفراغية.
77. الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية ألفا. Amphotericity، تفاعلات نزع الكربوكسيل، تمييع، الهيدروكسيل في الجذر، تشكيل رابطة الببتيد.
78. الببتيدات. الببتيدات الفردية. الدور البيولوجي.
79. السناجب. وظائف البروتينات. مستويات الهيكل.
80. القواعد النيتروجينية للأحماض النووية - البيورينات والبيريميدين. قواعد نيتروجينية معدلة - مضادات الأيض (فلورويوراسيل، ميركابتوبورين).
81. النيوكليوسيدات. المضادات الحيوية النيوكليوسيدية. النيوكليوتيدات. أحادية النوكليوتيدات في تكوين الأحماض النووية والنيوكليوتيدات الحرة هي إنزيمات مساعدة.
82. الأحماض النووية. الحمض النووي والحمض النووي الريبي. الأهمية البيولوجية. تكوين روابط فوسفوديستر بين أحاديات النوكليوتيدات. مستويات بنية الحمض النووي.
83. الدهون. تعريف. الدور البيولوجي. تصنيف.
84. الأحماض الكربوكسيلية العالية - المشبعة (البالمتيك، دهني) وغير المشبعة (الأوليك، اللينوليك، اللينولينيك والأراكيدونيك).
85. الدهون المحايدة - أسيل الجلسرين. البنية، المعنى. الدهون الحيوانية والنباتية.
التحلل المائي للدهون - المنتجات، المعنى. هدرجة الزيوت النباتية والدهون الصناعية.
86. الجليسيروفوسفوليبيدات. البنية: حمض الفوسفاتيديك والقواعد النيتروجينية.
فوسفاتيديل كولين.
87. السفينجوليبيدات. بناء. سفينجوزين. سفنغوميلين.
88. المنشطات. الكوليسترول - التركيب والمعنى ومشتقاته: الأحماض الصفراوية والهرمونات الستيرويدية.
89. التربينات والتيربينويدات. الهيكل والأهمية البيولوجية. مندوب.
90. الفيتامينات التي تذوب في الدهون. الخصائص العامة.
91. التخدير. ثنائي إيثيل الأثير. الكلوروفورم. معنى.
92. الأدوية التي تحفز عمليات التمثيل الغذائي.
93. السلفوناميدات، البنية، الأهمية. العقدية البيضاء.
94. المضادات الحيوية.
95. مضادات الالتهاب وخافضات الحرارة.الباراسيتامول. بناء. معنى.
96. مضادات الأكسدة. صفة مميزة. معنى.
96. ثيول. الترياق.
97. مضادات التخثر. صفة مميزة. معنى.
98. الباربيتورات. صفة مميزة.
99. المسكنات. معنى. أمثلة. حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين).
100. المطهرات. معنى. أمثلة. فوراسيلين. صفة مميزة. معنى.
101. الأدوية المضادة للفيروسات.
102. مدرات البول.
103. وسائل التغذية بالحقن.
104. بابك، باسك. بناء. صفة مميزة. معنى.
105. اليودوفورم. Xeroform.Meaning.
106. بوليجليوكين. صفة مميزة. القيمة 107. الفورمالين. صفة مميزة. معنى.
108. إكسيليتول، السوربيتول. البنية، المعنى.
109. ريسورسينول. البنية، المعنى.
110. الأتروبين. معنى.
111. الكافيين. بناء. القيمة 113. فوراسيلين. فيورازولدون. مميزة.القيمة.
114. غابا، GHB، حمض السكسينيك.. هيكل. معنى.
115. حمض النيكوتينيك. البنية، المعنى
| أقيمت في العام الماضي ندوة حول تحسين آليات تنظيم سوق العمل في جمهورية ساخا (ياقوتيا) بمشاركة دولية، نظمها مركز الدراسات الاستراتيجية لجمهورية ساخا (ياقوتيا). وشارك في الندوة ممثلون عن المؤسسات العلمية الرائدة في الخارج والاتحاد الروسي والشرق الأقصى الفيدرالي ...". "رمز الانضباط لأكاديمية ولاية نوفوسيبيرسك للنقل المائي: F.02، F.03 لعلوم المواد. تكنولوجيا المواد الإنشائية برنامج العمل للتخصصات: 180400 محرك كهربائي وأتمتة المنشآت الصناعية والمجمعات التكنولوجية و 240600 تشغيل المعدات الكهربائية للسفن وأتمتة نوفوسيبيرسك 2001 برنامج العمل الذي جمعه الأستاذ المشارك S.V. غوريلوف على أساس المستوى التعليمي الحكومي المهني العالي..." "الجامعة الحكومية الروسية للنفط والغاز التي تحمل اسم آي.إم. جوبكينا تمت الموافقة عليه من قبل نائب رئيس الجامعة للعمل العلمي البروفيسور. أ.ف. مورادوف 31 مارس 2014 برنامج اختبار القبول في اتجاه 01.15.06 - الهندسة الميكانيكية للمتقدمين إلى كلية الدراسات العليا في الجامعة الحكومية الروسية للنفط والغاز التي تحمل اسم آي إم. جوبكين في العام الدراسي 2014/2015. عام موسكو 2014 تم تطوير برنامج اختبار القبول في اتجاه 15/06/01 الهندسة الميكانيكية على أساس المتطلبات التي تحددها جوازات السفر للتخصصات العلمية (05/02/04،..." "الملحق 5 أ: برنامج عمل التخصص الخاص بعلم نفس النمو العقلي، المؤسسة التعليمية لميزانية الدولة الفيدرالية للتعليم المهني العالي، جامعة بياتيغورسك اللغوية الحكومية، تمت الموافقة عليه من قبل نائب رئيس الجامعة للعمل العلمي وتطوير الإمكانات الفكرية للجامعة، البروفيسور ز.أ. زافروموف _2012 دراسات عليا في التخصص 19.00.07 علم النفس التربوي فرع العلوم: 19.00.00 قسم العلوم النفسية..." "وزارة التربية والتعليم والعلوم في مؤسسة قباردينو - بلقاريا التعليمية الحكومية للتعليم الثانوي المهني كلية قباردينو - بلقاريا للسيارات والطرق السريعة تمت الموافقة عليها من قبل: مدير المؤسسة التعليمية الحكومية للتعليم المهني الثانوي KBADK M.A. Abregov 2013 برنامج تدريبي للعمال المؤهلين والموظفين حسب المهنة 190631.01.01 مؤهل ميكانيكي سيارات ميكانيكي إصلاح سيارات. سائق سيارة، نموذج تدريب مشغل محطة وقود - نالتشيك بدوام كامل، 2013 المحتويات 1. الخصائص..." "تم شرح جوهر النموذج الرياضي لمرض القلب الإقفاري القائم على النظرة التقليدية حول آلية إمداد الأعضاء بالدم، والذي تم إعداده في المشروع المشترك "المركز العلمي الطبي" (نوفغورود). ووفقا للإحصاءات، فإن أمراض القلب التاجية حاليا تحتل المرتبة الأولى في الإصابة..." "وزارة النقل في الاتحاد الروسي الوكالة الفيدرالية للنقل بالسكك الحديدية المؤسسة التعليمية لميزانية الدولة الفيدرالية للتعليم المهني العالي جامعة ولاية إيركوتسك للنقل IRGUPS (IrIIT) تمت الموافقة عليها من قبل عميد EMF Pykhalov A.A. برنامج عمل ممارسة الإنتاج لعام 2011 C5. P الممارسة الصناعية، السنة الثالثة. التخصص 190300.65 عربات السكك الحديدية التخصص PSG.2 السيارات مؤهلات الدراسات العليا..." "وزارة التعليم والعلوم في الاتحاد الروسي المؤسسة التعليمية لميزانية الدولة الفيدرالية للتعليم المهني العالي جامعة ولاية تفير كلية الفيزياء والتكنولوجيا قسم الفيزياء العامة وافق عميد كلية الفيزياء والتكنولوجيا ب. Pedko 2012 برنامج عمل الانضباط فيزياء النواة الذرية والجسيمات الأولية لطلاب السنة الثالثة بدوام كامل الاتجاه 222000.62 - الابتكار، الملف الشخصي لإدارة الابتكار (حسب الصناعات والمجالات..." "تمت الموافقة من قبل وزارة العلوم التربوية في المؤسسة التعليمية الحكومية الروسية للتعليم المهني العالي جامعة فورونيج الحكومية (GOU VPO VSU) رئيس قسم قانون العمل Perederin S.V. 21/01/2011 برنامج عمل الانضباط الأكاديمي ب 3.ب.13 قانون الأرض 1. رمز واسم اتجاه التدريب / التخصص: 030900 الفقه 2. ملف التدريب / التخصص: الفقه_ 3. المؤهل (الدرجة) الخريج: بكالوريوس فقه_ 4. النموذج .. النموذج .. " "تم إعداد برنامج العمل على أساس المعيار التعليمي الحكومي الفيدرالي للتعليم المهني العالي ومع مراعاة توصيات البرنامج التعليمي الأساسي التقريبي لتدريب المتخصصين 130400.65 التعدين والتخصص 130400.65.10 كهربة وأتمتة إنتاج التعدين. 1. أهداف إتقان الانضباط الهدف الرئيسي لتخصص الآلات الكهربائية هو تطوير الأساس النظري للطلاب حول الكهروميكانيكية الحديثة ... " "المحتويات I. المذكرة التوضيحية 3 II. النتائج الرئيسية التي تم الحصول عليها في عام 2013 خلال التنفيذ السادس لبرنامج التطوير الاستراتيجي الثالث. الملاحق 2 I. مذكرة توضيحية تظل أهداف وغايات برنامج التطوير الاستراتيجي للجامعة دون تغيير طوال مدة البرنامج ويتم تحقيقها تدريجياً في كل سنة من سنوات تنفيذها، مما يضمن تحقيق المؤشرات المحددة في ملحق البرنامج المشروح . الهدف الأول تطوير التقنيات التعليمية المتقدمة الهدف..." “وزارة التعليم والعلوم في الاتحاد الروسي الوكالة الفيدرالية للتعليم في الاتحاد الروسي جامعة فلاديفوستوك الحكومية للاقتصاد والخدمة _ الفلسفة السياسية منهج الدورة في التخصص 03020165 العلوم السياسية دار نشر فلاديفوستوك VGUES 2008 BBK 66.2 المنهج الدراسي للانضباط يتم تجميع الفلسفة السياسية وفقًا لمتطلبات المعيار التعليمي الحكومي للتعليم المهني العالي في الاتحاد الروسي. موضوع الدورة هو السياسة كظاهرة اجتماعية معقدة وقيمها وأهدافها وتقنياتها و..." "برنامج فحص المرشحين لنظام الجودة في التخصص ص. 2 من 5 05.16.04 إنتاج المسبك يتم تجميع أسئلة امتحان المرشح في التخصص وفقًا لبرنامج امتحان المرشح في التخصص 05.16.04 المسبك، تمت الموافقة عليه بأمر من وزارة التعليم والعلوم في الاتحاد الروسي رقم 274 بتاريخ 2007/10/08. 1 قائمة الأسئلة 1. تصنيف السبائك المصبوبة المستخدمة في الهندسة الميكانيكية. المعلمات الأساسية للسبائك: نقطة الانصهار، ..." "تم النظر فيه واعتماده في اجتماع مدير العمل لمؤسسة الدولة التعليمية المستقلة MO SPO MKETI لموظفي الكلية V. V. مالكوف، البروتوكول رقم _ 2013 بتاريخ_ البرنامج المستهدف طويل المدى لتطوير كلية مورمانسك للاقتصاد وتكنولوجيا المعلومات لعام 2013 -2015 مورمانسك 2013 2 1. جواز سفر برنامج تطوير الكلية. الاسم البرنامج المستهدف طويل المدى تطوير برنامج كلية مورمانسك للاقتصاد وتكنولوجيا المعلومات لعام 2013 (المشار إليه فيما يلي باسم البرنامج) أساس قانون الاتحاد الروسي من..." "وزارة التعليم والعلوم في الاتحاد الروسي المؤسسة التعليمية لميزانية الدولة الفيدرالية للتعليم المهني العالي جامعة موسكو الحكومية للغابات كلية الغابات قسم الغابات الاصطناعية a shin aim a n i z a tion n i n l / العمل الزراعي تمت الموافقة عليه من قبل: رئيس FG B O U V P O M GUL ^ J ^ AJTAEBJUX * PROGRAM OF امتحان القبول للدراسات العليا الانضباط قسم المحاصيل الحراجية الاصطناعي..." "الوكالة الفيدرالية للطيران المدني جامعة موسكو التقنية الحكومية للطيران المدني معتمدة من قبل نائب رئيس MMR V. V. Krinitsin _2007. البرنامج التعليمي العملي للتخصص الديناميكا الحرارية وانتقال الحرارة، SD.04 (الاسم، الرمز وفقًا لـ GOS) التخصص 160901 التشغيل الفني للطائرات والمحركات (الكود وفقًا لـ GOS) الكلية - القسم الميكانيكي - دورة محركات الطائرات - 3 شكل الدراسة - دوام كامل الفصل الدراسي إجمالي عدد الساعات التدريبية..." "MC45 ب دليل المستخدم دليل المستخدم MC45 72E-164159-01EN Rev. B دليل مستخدم MC45 لشهر يناير 2013 لا يجوز إعادة إنتاج أي جزء من هذا المنشور أو استخدامه بأي شكل من الأشكال أو بأي وسيلة كهربائية أو ميكانيكية دون الحصول على إذن كتابي من Motorola. ويشمل ذلك أجهزة التصوير أو التسجيل الإلكترونية أو الميكانيكية، وكذلك أجهزة تخزين واسترجاع المعلومات..." "تم تطوير برنامج العمل على أساس: 1. المعيار التعليمي الحكومي الفيدرالي للتعليم المهني العالي في اتجاه تدريب البكالوريوس 560800 الهندسة الزراعية المعتمدة في 04/05/2000 (رقم التسجيل 313 s/bak). 2. البرنامج التقريبي لتخصص أساسيات نظرية الآلة، تمت الموافقة عليه في 27 يونيو 2001. 3. منهج العمل، المعتمد من قبل المجلس الأكاديمي للجامعة بتاريخ 22/04/13، رقم 4. المعلم الرئيسي: Ablikov V.A.، أستاذ _ أبليكوف 16/06/13 الأساتذة: أبليكوف ف.أ، أستاذ _ أبليكوف 16/06/13 سوخت ك.أ، أستاذ _..." "وزارة الزراعة في الاتحاد الروسي المؤسسة التعليمية لميزانية الدولة الفيدرالية للتعليم المهني العالي جامعة موسكو الحكومية للهندسة الزراعية التي تحمل اسم V.P. قسم جورياتشكينا لإصلاح الآلات واعتماديتها معتمد من: عميد كلية التعليم بالمراسلة P.A. Silaichev "_" _ 2013 برنامج العمل التخصص 190601 - تخصص السيارات وصناعة السيارات 653300 - دورة تشغيل النقل البري 6 فصل دراسي ..." |
محاضرة 1
الكيمياء العضوية الحيوية (BOC) وأهميتها في الطب
HOC هو العلم الذي يدرس الوظيفة البيولوجية للمواد العضوية في الجسم.
نشأت BOH في النصف الثاني من القرن العشرين. أهداف دراستها هي البوليمرات الحيوية والمنظمات الحيوية والأيضات الفردية.
البوليمرات الحيوية عبارة عن مركبات طبيعية عالية الجزيئية تشكل أساس جميع الكائنات الحية. هذه هي الببتيدات والبروتينات والسكريات والأحماض النووية (NA) والدهون وما إلى ذلك.
المنظمات الحيوية هي مركبات تنظم عملية التمثيل الغذائي كيميائيا. هذه هي الفيتامينات والهرمونات والمضادات الحيوية والقلويدات والأدوية وما إلى ذلك.
تتيح لنا معرفة بنية وخصائص البوليمرات الحيوية والمنظمات الحيوية فهم جوهر العمليات البيولوجية. وهكذا، فإن إنشاء بنية البروتينات والمصادر الطبيعية جعل من الممكن تطوير أفكار حول التخليق الحيوي للبروتين المصفوفي ودور المصادر الطبيعية في الحفاظ على المعلومات الوراثية ونقلها.
يلعب BOX دورًا مهمًا في تحديد آلية عمل الإنزيمات والأدوية وعمليات الرؤية والتنفس والذاكرة والتوصيل العصبي وتقلص العضلات وما إلى ذلك.
المشكلة الرئيسية في HOC هي توضيح العلاقة بين بنية وآلية عمل المركبات.
يعتمد BOX على مادة الكيمياء العضوية.
الكيمياء العضوية
هذا هو العلم الذي يدرس مركبات الكربون. حاليا، هناك ما يقرب من 16 مليون مادة عضوية.
أسباب تنوع المواد العضوية.
1. مركبات ذرات C مع بعضها البعض وعناصر أخرى من النظام الدوري لـ D. Mendeleev. في هذه الحالة يتم تشكيل السلاسل والدورات:
سلسلة مستقيمة سلسلة متفرعة
تكوين مستو رباعي السطوح
تكوين ذرة C من ذرة C
2. التماثل هو وجود مواد ذات خصائص متشابهة، حيث يختلف كل عضو في السلسلة المتماثلة عن سابقتها بالمجموعة
–الفصل 2 –. على سبيل المثال، السلسلة المتجانسة من الهيدروكربونات المشبعة:
3. الأيزومرية هي وجود مواد لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن بنية مختلفة.
أكون. ابتكر بتليروف (1861) نظرية بنية المركبات العضوية، والتي تعمل حتى يومنا هذا كأساس علمي للكيمياء العضوية.
المبادئ الأساسية لنظرية بنية المركبات العضوية:
1) ترتبط الذرات الموجودة في الجزيئات ببعضها البعض بواسطة روابط كيميائية وفقًا لتكافؤها؛
2) ترتبط الذرات الموجودة في جزيئات المركبات العضوية ببعضها البعض بتسلسل معين، مما يحدد التركيب الكيميائي للجزيء؛
3) خصائص المركبات العضوية لا تعتمد فقط على عدد وطبيعة الذرات المكونة لها، ولكن أيضا على التركيب الكيميائي للجزيئات؛
4) يوجد في الجزيئات تأثير متبادل للذرات، سواء كانت متصلة أو غير متصلة ببعضها البعض بشكل مباشر؛
5) يمكن تحديد التركيب الكيميائي للمادة من خلال دراسة تحولاتها الكيميائية، وعلى العكس يمكن تحديد خصائصها من خلال تركيب المادة.
دعونا نفكر في بعض أحكام نظرية بنية المركبات العضوية.
الايزومرية الهيكلية
أنها تشترك:
1) الايزومرية المتسلسلة
2) تصاوغ موضع الروابط والمجموعات الوظيفية المتعددة
3) ايزومرية المجموعات الوظيفية (الايزومرية بين الطبقات)
صيغ نيومان
الهكسان الحلقي
شكل "الكرسي" أكثر فائدة من حيث الطاقة من "حوض الاستحمام".
ايزومرات التكوين
هذه هي الأيزومرات الفراغية، التي تحتوي جزيئاتها على ترتيبات مختلفة للذرات في الفضاء دون مراعاة التطابقات.
بناءً على نوع التماثل، يتم تقسيم جميع الأيزومرات الفراغية إلى متصاوغات ضوئية وثنائيات تجسيمية.
المتصاوغات الضوئية (الأيزومرات الضوئية، الأيزومرات المرآة، الأضداد) هي متصاوغات مجسمة ترتبط جزيئاتها ببعضها البعض ككائن وصورة مرآة غير متوافقة. وتسمى هذه الظاهرة enantiomerism. جميع الخواص الكيميائية والفيزيائية للمضادات الضوئية هي نفسها، باستثناء اثنين: دوران مستوى الضوء المستقطب (في جهاز قياس الاستقطاب) والنشاط البيولوجي. شروط التماثل المضاد: 1) أن تكون ذرة C في حالة تهجين sp3؛ 2) عدم وجود أي تناظر. 3) وجود ذرة C غير متماثلة (كيرالية)، أي. وجود الذرة أربعة بدائل مختلفة.
تتمتع العديد من الأحماض الهيدروكسية والأمينية بالقدرة على تدوير مستوى استقطاب شعاع الضوء إلى اليسار أو اليمين. وتسمى هذه الظاهرة النشاط البصري، والجزيئات نفسها نشطة بصريا. يتم تحديد انحراف شعاع الضوء إلى اليمين بعلامة "+"، إلى اليسار - "-" ويشار إلى زاوية الدوران بالدرجات.
يتم تحديد التكوين المطلق للجزيئات بطرق فيزيائية كيميائية معقدة.
يتم تحديد التكوين النسبي للمركبات النشطة بصريًا من خلال المقارنة مع معيار الجليسرالديهيد. تسمى المواد النشطة بصريًا التي تحتوي على تكوين جلسرالديهيد dextrorotatory أو levorotatory (M. Rozanov، 1906) بمواد من السلسلة D و L. يُطلق على الخليط المتساوي من الأيزومرات اليمنى واليسرى لمركب واحد اسم راسيمات وهو غير نشط بصريًا.
أظهرت الأبحاث أن علامة دوران الضوء لا يمكن ربطها بانتماء مادة ما إلى السلسلة D و L، ويتم تحديدها بشكل تجريبي فقط في الأجهزة - مقاييس الاستقطاب. على سبيل المثال، يحتوي حمض L-lactic على زاوية دوران تبلغ +3.8 o، وحمض D-lactic - -3.8 o.
تم تصوير المقابلات الضوئية باستخدام صيغ فيشر.
الصف L الصف D
من بين المتصاوغات الضوئية قد تكون هناك جزيئات متناظرة ليس لها نشاط بصري، وتسمى بالإيزوزومرات المتوسطة.
 |
| على سبيل المثال: بيت النبيذ |
| د - (+) - الصف ل - (-) - الصف | Mezovinnaya ك تا |
راسيميت – عصير العنب
تسمى الأيزومرات الضوئية التي ليست أيزومرات مرآة، والتي تختلف في تكوين العديد من ذرات C غير المتماثلة، ولكن ليس كلها، والتي لها خواص فيزيائية وكيميائية مختلفة، s- دي-أ-أيزومرات مجسمة.
p-Diasteomers (أيزومرات هندسية) هي مجسيمات لها رابطة p في الجزيء. وهي موجودة في الألكينات، وأحماض الكربونيك العالية غير المشبعة، وأحماض ثنائي الكربون غير المشبعة
يرتبط النشاط البيولوجي للمواد العضوية ببنيتها.
على سبيل المثال:
حمض Cis-butenediic، وحمض Trans-butenediic،
حمض الماليك - حمض الفوماريك - غير سام،
سامة جدا وجدت في الجسم
جميع مركبات الكربون العالية الطبيعية غير المشبعة هي أيزومرات رابطة الدول المستقلة.
المحاضرة 2
الأنظمة المترافقة
في أبسط الحالات، الأنظمة المترافقة هي أنظمة ذات روابط مزدوجة ومفردة متناوبة. يمكن أن تكون مفتوحة أو مغلقة. تم العثور على نظام مفتوح في الهيدروكربونات ديين (HCs).
أمثلة:CH 2 = CH – CH = CH 2
البيوتادين-1، 3
كلوراتينCH 2 = CH – Cl
هنا يحدث اقتران إلكترونات p مع إلكترونات p. هذا النوع من الاقتران يسمى p، p-conjugation.
تم العثور على نظام مغلق في الهيدروكربونات العطرية.
ج6ح6
العطرية
هذا هو المفهوم الذي يتضمن خصائص مختلفة للمركبات العطرية. شروط العطرية: 1) حلقة مغلقة مسطحة، 2) جميع ذرات C في حالة تهجين sp2، 3) يتم تشكيل نظام مترافق واحد لجميع ذرات الحلقة، 4) استيفاء قاعدة Hückel: "4n+2 p- إلكترونات تشارك في الاقتران، حيث n = 1، 2، 3..."
أبسط ممثل للهيدروكربونات العطرية هو البنزين. إنه يلبي جميع شروط العطرية الأربعة.
قاعدة هوكل: 4ن+2 = 6، ن = 1.
التأثير المتبادل للذرات في الجزيء
في عام 1861، اكتشف العالم الروسي أ.م. عبر بتليروف عن موقفه قائلاً: "الذرات الموجودة في الجزيئات تؤثر بشكل متبادل على بعضها البعض". حاليًا، ينتقل هذا التأثير بطريقتين: التأثيرات الاستقرائية والميزوميرية.
تأثير حثي
هذا هو نقل التأثير الإلكتروني من خلال سلسلة s-bond. من المعروف أن الرابطة بين الذرات ذات السالبية الكهربية المختلفة (EO) تكون مستقطبة، أي. تحولت إلى ذرة أكثر EO. وهذا يؤدي إلى ظهور شحنات فعالة (حقيقية) (د) على الذرات. يُطلق على هذا الإزاحة الإلكترونية اسم الاستقرائي ويُشار إليه بالحرف I والسهم ®.
، X = Hal -، H O -، HS -، NH 2 - إلخ.
التأثير الاستقرائي يمكن أن يكون إيجابيا أو سلبيا. إذا كان البديل X يجذب إلكترونات الرابطة الكيميائية بقوة أكبر من ذرة H، فإنه يظهر - I. I(H) = O. في مثالنا، يعرض X - I.
إذا كان البديل X يجذب إلكترونات الرابطة الأضعف من ذرة H، فإنه يظهر +I. جميع الألكيلات (R = CH 3 -، C 2 H 5 -، وما إلى ذلك)، Me n + المعرض +I.
تأثير ميسومي
التأثير الميزومري (تأثير الاقتران) هو تأثير البديل الذي ينتقل عبر نظام مترافق من الروابط p. يُشار إليه بالحرف M وسهم منحني. يمكن أن يكون التأثير الميزوميري "+" أو "-".
لقد قيل أعلاه أن هناك نوعين من الاقتران p، p و p، p.
البديل الذي يجذب الإلكترونات من نظام مترافق يظهر –M ويسمى متقبل الإلكترون (EA). هذه بدائل ذات مضاعفة
 |
الاتصالات، الخ.
يُظهر البديل الذي يتبرع بالإلكترونات إلى نظام مترافق +M ويسمى متبرع الإلكترون (ED). هذه بدائل ذات روابط مفردة تحتوي على زوج إلكترون وحيد (إلخ).
الجدول 1 التأثيرات الإلكترونية للبدائل
| النواب | الموجهون في C 6 H 5 -R | أنا | م |
| القلك (R-): CH 3 -، C 2 H 5 - ... | الموجهات من النوع الأول: بدائل ED المباشرة إلى المواضع التقويمية والشبهية | + | |
| – ح 2 , –NНR, –NR 2 | – | + | |
| - ن، - ن، - ر | – | + | |
| -ح ل | – | + | |
|
المحاضرة 3 الحموضة والقاعدية لتوصيف حموضة وقاعدية المركبات العضوية، يتم استخدام نظرية برونستد. الأحكام الرئيسية لهذه النظرية: 1) الحمض هو جسيم يتبرع بالبروتون (H + المتبرع)؛ القاعدة هي الجسيم الذي يقبل البروتون (مستقبل H+). 2) تتميز الحموضة دائما بوجود القواعد والعكس . أ – ح + : بÛ أ – + ب – ح + أساس CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + الأصول الأساسية المترافقة أساس HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - الأصول المترافقة الرئيسية أساس أحماض برونستد 3) تنقسم أحماض البرونستد إلى 4 أنواع حسب مركز الحمض: مركبات SН (الثيول)، مركبات OH (الكحولات، الفينولات، مركبات الكربون)، مركبات NH (الأمينات والأميدات)، SN لك (الأشعة فوق البنفسجية). في هذا الصف، من الأعلى إلى الأسفل، تنخفض الحموضة. 4) يتم تحديد قوة المركب من خلال ثبات الأنيون المتكون. كلما كان الأنيون أكثر استقرارًا، كان التأثير أقوى. يعتمد استقرار الأنيون على إلغاء تحديد (توزيع) الشحنة "-" في جميع أنحاء الجسيم (الأنيون). كلما كانت الشحنة "-" أكثر غير محلية، كلما كان الأنيون أكثر استقرارًا وكانت الشحنة أقوى. تعتمد عملية إلغاء توطين الشحن على: أ) على السالبية الكهربية (EO) للذرة غير المتجانسة. كلما زاد عدد EO للذرة غير المتجانسة، كان التأثير المقابل أقوى. على سبيل المثال: R – OH و R – NH 2 الكحول أقوى من الأمينات لأن EO (O) > EO (N). ب) على استقطاب الذرة غير المتجانسة. كلما زادت قابلية استقطاب الذرة غير المتجانسة، كلما كان الجهد المقابل أقوى. على سبيل المثال: R – SH و R – OH الثيول أقوى من الكحولات لأن ذرة S أكثر استقطابا من ذرة O. ج) على طبيعة البديل R (طوله، ووجود نظام مترافق، وعدم تمركز كثافة الإلكترون). على سبيل المثال: CH 3 – OH، CH 3 – CH 2 – OH، CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH حموضة<, т.к. увеличивается длина радикала
CH 3 – أوه، C 6 ح 5 – أوه، قوتك تزداد الفينولات هي مركبات أقوى من الكحوليات بسبب اقتران p، p (+M) لمجموعة –OH.
بالإضافة إلى ذلك، فإن أنيون الكربوكسيل أكثر استقرارًا من أنيون الكحول بسبب اقتران p، p في مجموعة الكربوكسيل.
على سبيل المثال: r- نيتروفينول أقوى من r- أمينوفينول، لأن المجموعة –NO2 هي EA. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4.7 pK 0.65 حمض ثلاثي كلورو أسيتيك أقوى بعدة مرات من CH 3 COOH بسبب ذرات -I Cl مثل EA. حمض الفورميك H-COOH أقوى من CH 3 COOH بسبب مجموعة +I من CH 3 - حمض الأسيتيك. ه) على طبيعة المذيب. إذا كان المذيب متقبلًا جيدًا للبروتونات H +، فإن القوة أسس برونستد 5) وتنقسم إلى: أ) قواعد ف (مركبات ذات روابط متعددة)؛ ب) قواعد n (قواعد الأمونيوم التي تحتوي على ذرة، ذرة تحتوي على الأكسونيوم، ذرة تحتوي على السلفونيوم) يتم تحديد قوة القاعدة من خلال استقرار الكاتيون الناتج. كلما كان الكاتيون أكثر استقرارا، كلما كانت القاعدة أقوى. بمعنى آخر، تكون قوة القاعدة أكبر، وكلما كانت الرابطة أضعف مع الذرة غير المتجانسة (O، S، N) التي تحتوي على زوج إلكترون حر يهاجمه H +. يعتمد استقرار الكاتيون على نفس العوامل التي تعتمد على استقرار الأنيون، ولكن بتأثير معاكس. جميع العوامل التي تزيد الحموضة تقلل القاعدية. أقوى القواعد هي الأمينات، لأن تحتوي ذرة النيتروجين على EO أقل مقارنة بـ O. وفي الوقت نفسه، الأمينات الثانوية هي قواعد أقوى من الأمينات الأولية، والأمينات الثلاثية أضعف من الثانوية بسبب العامل الفراغي، الذي يعيق وصول البروتون إلى N.
الأمينات العطرية هي قواعد أضعف من الأمينات الأليفاتية، وهو ما يفسره مجموعة +M –NH2. يصبح زوج الإلكترون من النيتروجين، المشارك في الاقتران، غير نشط. استقرار النظام المترافق يجعل إضافة H+ أمرًا صعبًا. في اليوريا NН 2 –СО– NН 2 توجد مجموعة EA > C = O، مما يقلل بشكل كبير من الخصائص الأساسية وتشكل اليوريا أملاحًا بمكافئ واحد فقط من المادة. فكلما كانت المادة قوية، كان الأساس الذي تكونه أضعف، والعكس صحيح. الكحوليات هذه هي مشتقات هيدروكربونية يتم فيها استبدال ذرة H واحدة أو أكثر بمجموعة –OH. تصنيف: I. بناءً على عدد مجموعات OH، يتم تمييز الكحولات أحادية الهيدريك وثنائي الهيدريك ومتعدد الهيدرات: CH 3 -CH 2 -أوه إيثانول إيثيلين جلايكول جليسرين
ثانيا. وفقا لطبيعة R، يتم تمييزها: 1) الحد، 2) غير الحد، 2) CH 2 = CH-CH 2 -OH كحول الأليل
الريتينول (فيتامين أ) والكوليسترول
مادة تشبه الفيتامين |
مع نفس مركز الحمض، فإن قوة الكحولات والفينولات والكربونات ليست هي نفسها. على سبيل المثال،
تكون الرابطة O-H أكثر استقطابًا في الفينولات. يمكن أن تتفاعل الفينولات أيضًا مع الأملاح (FeC1 3) - وهو رد فعل نوعي للفينولات. كربون 
د) من إدخال البدائل إلى الجذر. تعمل بدائل EA على زيادة الحموضة، بينما تعمل بدائل ED على تقليل الحموضة.
3) الكحولات الحلقية غير المشبعة تشمل:
اينوزيتولثالثا. وفقا لموقف غرام. -OH يميز بين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية.
رابعا. بناءً على عدد ذرات C، يتم التمييز بين الوزن الجزيئي المنخفض والوزن الجزيئي المرتفع.
CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 –(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)
كحول سيتيل كحول ميريسيل
سيتيل بالميتات هو أساس سبيرماسيتي، ويوجد ميريسيل بالميتات في شمع العسل.
التسميات:
تافه، منطقي، MN (الجذر + النهاية "ol" + الأرقام العربية).
الايزومرية:
سلاسل، غرام المواقف – أوه، بصري.
هيكل جزيء الكحول
مركز CH حمض نو
المركز الكهربي الحمضي
مركز مركز الأساسية
محاليل الأكسدة
1) الكحولات أحماض ضعيفة .
2) الكحولات قواعد ضعيفة . فهي تضيف H+ فقط من الأحماض القوية، لكنها أقوى من Nu.
3) - أنا تأثير غرام. -OH يزيد من حركة H عند ذرة الكربون المجاورة. يكتسب الكربون d+ (المركز المحب للكهرباء، SE) ويصبح مركز الهجوم المحب للنواة (Nu). تنكسر الرابطة C–O بسهولة أكبر من الرابطة H–O، ولهذا السبب فإن تفاعلات SN مميزة للكحولات. هم، كقاعدة عامة، يذهبون إلى بيئة حمضية، لأن... يؤدي بروتون ذرة الأكسجين إلى زيادة d+ لذرة الكربون ويجعل من السهل كسر الرابطة. يتضمن هذا النوع محاليل لتكوين مشتقات الإيثرات والهالوجين.
4) يؤدي التحول في كثافة الإلكترون من H في الجذر إلى ظهور مركز حمض CH. في هذه الحالة، هناك عمليات الأكسدة والإزالة (E).
الخصائص الفيزيائية
الكحولات السفلية (C1 - C12) هي سوائل، والكحولات الأعلى هي مواد صلبة. يتم تفسير العديد من خصائص الكحولات من خلال تكوين روابط H:
الخواص الكيميائية
I. القاعدة الحمضية
الكحولات هي مركبات مذبذبة ضعيفة.
2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2
كحول
تتحلل الكحولات بسهولة، مما يدل على أن الكحولات أحماض أضعف من الماء:
R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН
المركز الرئيسي في الكحولات هو الذرة المتغايرة O:
CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 Oإذا كان المحلول يحتوي على هاليدات الهيدروجين، فإن أيون الهاليد سينضم إلى: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl
HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa
C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -
تعمل الأنيونات في مثل هذه المحاليل كنواة محبة للنواة (Nu) بسبب الشحنة "-" أو زوج الإلكترون الوحيد. الأنيونات هي قواعد وكواشف محبة للنواة أقوى من الكحوليات نفسها. لذلك، في الممارسة العملية، يتم استخدام الكحوليات، وليس الكحوليات نفسها، للحصول على الإيثرات والإسترات. إذا كان النيوكليوفيل هو جزيء كحول آخر، فإنه يضيف إلى الكاتيون الكربوني:
|
هذا هو محلول الألكلة (إدخال الألكيل R في الجزيء).
بديل -OH غرام. على الهالوجين ممكن تحت تأثير PCl 3، PCl 5 وSOCl 2.
تتفاعل الكحولات الثلاثية بسهولة أكبر من خلال هذه الآلية.
نسبة S E بالنسبة لجزيء الكحول هي نسبة تكوين الاسترات مع المركبات العضوية والمعدنية:
R – O N + H O – R – O – + H 2 O
استر
هذا هو إجراء الأسيلة - إدخال الأسيل في الجزيء.
CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +مع وجود فائض من H 2 SO 4 ودرجة حرارة أعلى مما كانت عليه في حالة تكوين الإيثرات، يتم تجديد المحفز وتشكيل الألكين:
CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4
يكون المحلول E أسهل بالنسبة للكحولات الثلاثية، وأكثر صعوبة بالنسبة للكحولات الثانوية والأولية، لأنه وفي الحالات الأخيرة، يتم تشكيل الكاتيونات أقل استقرارا. في هذه المناطق، يتم اتباع قاعدة أ. زايتسيف: "أثناء تجفيف الكحوليات، تنفصل ذرة H عن ذرة C المجاورة التي تحتوي على محتوى أقل من ذرات H."
CH 3 -CH = CH -CH 3
بيوتانول-2
في الجسم غرام. يتم تحويل –OH إلى سهل الترك عن طريق تكوين استرات مع H 3 PO 4:
CH 3 -CH 2 -OH + H O–PO 3 ح 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2رابعا. محاليل الأكسدة
1) تتأكسد الكحولات الأولية والثانوية بواسطة CuO ومحاليل KMnO 4 و K 2 Cr 2 O 7 عند تسخينها لتكوين المركبات المحتوية على الكربونيل المقابلة:
النتروجليسرين هو سائل زيتي عديم اللون. في شكل محاليل كحول مخففة (1٪) يتم استخدامه للذبحة الصدرية، لأن له تأثير توسع الأوعية. النتروجليسرين مادة متفجرة قوية يمكن أن تنفجر عند الاصطدام أو عند تسخينها. في هذه الحالة، في الحجم الصغير الذي تشغله المادة السائلة، يتم تشكيل حجم كبير جدًا من الغازات على الفور، مما يسبب موجة انفجار قوية. النتروجليسرين هو جزء من الديناميت والبارود.
ممثلو البنتيتول والهكسيتول هم الزيليتول والسوربيتول، وهما كحول خماسي وسداسي مائي مفتوح السلسلة، على التوالي. يؤدي تراكم مجموعات –OH إلى ظهور طعم حلو. الزيليتول والسوربيتول هما بديلان للسكر لمرضى السكر.
الجليسروفوسفات عبارة عن أجزاء هيكلية من الدهون الفوسفاتية، تستخدم كمنشط عام.
كحول البنزيل
موقف الايزومرات
“ … لقد كانت هناك الكثير من الأحداث المذهلة،
يبدو أن لا شيء ممكن على الإطلاق بالنسبة لها الآن ”
إل كارول "أليس في بلاد العجائب"
تطورت الكيمياء العضوية الحيوية على الحدود بين علمين: الكيمياء والأحياء. حاليا، انضم إليهم الطب والصيدلة. تستخدم هذه العلوم الأربعة الأساليب الحديثة للبحث الفيزيائي والتحليل الرياضي والنمذجة الحاسوبية.
في عام 1807 ج.يا. بيرسيليوساقترح تسمية مواد مثل زيت الزيتون أو السكر، وهي شائعة في الطبيعة الحية عضوي.
بحلول هذا الوقت، كانت العديد من المركبات الطبيعية معروفة بالفعل، والتي بدأ تعريفها لاحقًا على أنها الكربوهيدرات والبروتينات والدهون والقلويدات.
في عام 1812، كيميائي روسي كانساس كيرشوفتحويل النشا عن طريق تسخينه مع الحمض إلى سكر، سمي فيما بعد بالجلوكوز.
في عام 1820، كيميائي فرنسي أ. براكونووبمعاملة البروتين بالجيلاتين حصل على مادة الجلايسين التي تنتمي إلى فئة المركبات التي ظهرت فيما بعد بيرسيليوساسم الشيئ أحماض أمينية.
يمكن اعتبار تاريخ ميلاد الكيمياء العضوية العمل المنشور عام 1828 واو فيليراالذي كان أول من قام بتركيب مادة ذات أصل طبيعي – اليوريا- من مركب سيانات الأمونيوم غير العضوي.
في عام 1825، الفيزيائي فارادايعزل البنزين من الغاز الذي كان يستخدم لإنارة مدينة لندن. قد يفسر وجود البنزين ألسنة اللهب المدخنة في مصابيح لندن.
في عام 1842 ن.ن. زينيننفذت توليف ض الأنيلين,
في عام 1845 أ.ف. قام كولبي، أحد طلاب ف. فولر، بتصنيع حمض الأسيتيك - وهو بلا شك مركب عضوي طبيعي - من العناصر الأولية (الكربون والهيدروجين والأكسجين)
في عام 1854 بي إم برتلوتتم تسخين الجليسرين مع حامض دهني وتم الحصول على تريستيارين الذي تبين أنه مطابق للمركب الطبيعي المعزول من الدهون. إضافي مساءً. بيرثيلوتتناولوا أحماضا أخرى لم يتم عزلها من الدهون الطبيعية وحصلوا على مركبات تشبه إلى حد كبير الدهون الطبيعية. وبهذا أثبت الكيميائي الفرنسي أنه من الممكن الحصول ليس فقط على نظائرها من المركبات الطبيعية، ولكن أيضًا إنشاء أشياء جديدة مماثلة وفي نفس الوقت مختلفة عن تلك الطبيعية.
ترتبط العديد من الإنجازات الكبرى في الكيمياء العضوية في النصف الثاني من القرن التاسع عشر بتركيب ودراسة المواد الطبيعية.
في عام 1861، نشر الكيميائي الألماني فريدريش أوغست كيكولي فون سترادونيتز (الذي يُسمى دائمًا ببساطة كيكولي في الأدبيات العلمية) كتابًا دراسيًا عرّف فيه الكيمياء العضوية بأنها كيمياء الكربون.
خلال الفترة 1861-1864. الكيميائي الروسي أ.م. أنشأ بتليروف نظرية موحدة لبنية المركبات العضوية، مما جعل من الممكن نقل جميع الإنجازات الموجودة إلى أساس علمي واحد وفتح الطريق أمام تطوير علم الكيمياء العضوية.
خلال نفس الفترة، D. I. Mendeleev. معروف في جميع أنحاء العالم كعالم اكتشف وصاغ القانون الدوري للتغيرات في خصائص العناصر، ونشر الكتاب المدرسي "الكيمياء العضوية". تحت تصرفنا الطبعة الثانية (المصححة والموسعة، منشور شراكة "المنفعة العامة"، سانت بطرسبورغ، 1863. 535 ص.)
لقد حدد العالم الكبير في كتابه بوضوح العلاقة بين المركبات العضوية والعمليات الحيوية: «يمكننا إعادة إنتاج العديد من العمليات والمواد التي تنتجها الكائنات الحية بشكل مصطنع، خارج الجسم. وهكذا، فإن المواد البروتينية، التي يتم تدميرها في الحيوانات تحت تأثير الأكسجين الذي يمتصه الدم، تتحول إلى أملاح الأمونيوم واليوريا والسكر المخاطي وحمض البنزويك ومواد أخرى تفرز عادة في البول... إذا أخذنا كل ظاهرة حيوية على حدة، فلا نتيجة لقوة خاصة ما، ولكنها تحدث وفقا لقوانين الطبيعة العامة" في ذلك الوقت، لم تكن الكيمياء العضوية الحيوية والكيمياء الحيوية قد ظهرت بعد
اتجاهات مستقلة، في البداية كانوا متحدين الكيمياء الفسيولوجيةولكنهم تطوروا تدريجيًا على أساس كل الإنجازات إلى علمين مستقلين.
علم دراسات الكيمياء العضوية الحيويةالعلاقة بين بنية المواد العضوية ووظائفها البيولوجية، وذلك باستخدام طرق الكيمياء العضوية والتحليلية والفيزيائية بشكل رئيسي، وكذلك الرياضيات والفيزياء
السمة المميزة الرئيسية لهذا الموضوع هي دراسة النشاط البيولوجي للمواد فيما يتعلق بتحليل تركيبها الكيميائي
كائنات دراسة الكيمياء العضوية الحيوية: البوليمرات الحيوية الطبيعية ذات الأهمية البيولوجية - البروتينات والأحماض النووية والدهون والمواد ذات الوزن الجزيئي المنخفض - الفيتامينات والهرمونات وجزيئات الإشارة والأيضات - المواد المشاركة في استقلاب الطاقة والبلاستيك والأدوية الاصطناعية.
تشمل المهام الرئيسية للكيمياء العضوية الحيوية ما يلي:
1. تطوير طرق عزل وتنقية المركبات الطبيعية، باستخدام الطرق الطبية لتقييم جودة الدواء (على سبيل المثال، الهرمون على أساس درجة نشاطه).
2. تحديد بنية المركب الطبيعي. يتم استخدام جميع طرق الكيمياء: تحديد الوزن الجزيئي، والتحلل المائي، وتحليل المجموعات الوظيفية، وطرق البحث البصري؛
3. تطوير طرق تصنيع المركبات الطبيعية.
4. دراسة اعتماد العمل البيولوجي على البنية.
5. توضيح طبيعة النشاط البيولوجي والآليات الجزيئية للتفاعل مع الهياكل الخلوية المختلفة أو مع مكوناتها.
يرتبط تطور الكيمياء العضوية الحيوية على مر العقود بأسماء العلماء الروس:دي مينديليفا، أ.م. Butlerov، N. N. Zinin، N. D. Zelinsky A. N. Belozersky N. A. Preobrazhensky M. M. Shemyakin، Yu.A. أوفتشينيكوفا.
مؤسسو الكيمياء العضوية الحيوية في الخارج هم العلماء الذين حققوا العديد من الاكتشافات الكبرى: بنية البنية الثانوية للبروتينات (L. Pauling)، والتخليق الكامل للكلوروفيل، وفيتامين ب 12 (R. Woodward)، واستخدام الإنزيمات في الكيمياء الحيوية. تخليق المواد العضوية المعقدة. ومنها الجين (ج. القرآن) وغيره
في جبال الأورال في يكاترينبرجفي مجال الكيمياء العضوية الحيوية من عام 1928 إلى عام 1980. عمل كرئيس لقسم الكيمياء العضوية في UPI الأكاديمي I.Ya Postovsky، المعروف كأحد مؤسسي الاتجاه العلمي في بلدنا للبحث عن الأدوية وتخليقها ومؤلف عدد من الأدوية (السلفوناميدات، مضاد للأورام، مضاد للإشعاع، مضاد للسل).يواصل بحثه الطلاب الذين يعملون تحت قيادة الأكاديميين O.N.Chupakhin، V.N. Charushin في USTU-UPI وفي معهد التخليق العضوي الذي يحمل اسمه. و انا. أكاديمية بوستوفسكي الروسية للعلوم.
ترتبط الكيمياء العضوية الحيوية ارتباطًا وثيقًا بمهام الطب وهي ضرورية لدراسة وفهم الكيمياء الحيوية والصيدلة والفيزيولوجيا المرضية والنظافة. كل اللغة العلمية للكيمياء العضوية الحيوية والتدوين المعتمد والطرق المستخدمة لا تختلف عن الكيمياء العضوية التي درستها في المدرسة
الكيمياء العضوية الحيوية. تيوكافكينا ن.أ.، باكوف يو.آي.
الطبعة الثالثة، المنقحة. وإضافية - م: 2004 - 544 ص.
السمة الرئيسية للكتاب المدرسي هي الجمع بين التركيز الطبي لهذه الدورة الكيميائية المطلوبة لطلاب الطب مع مستواها العلمي الأساسي العالي. يتضمن الكتاب المدرسي مواد أساسية عن بنية المركبات العضوية وتفاعليتها، بما في ذلك البوليمرات الحيوية، وهي المكونات الهيكلية للخلية، بالإضافة إلى المستقلبات الرئيسية والمنظمات الحيوية منخفضة الجزيئات. في الطبعة الثالثة (الثانية - 1991)، تم إيلاء اهتمام خاص للمركبات والتفاعلات التي لها تشابهات في الكائن الحي، وتم زيادة التركيز على إبراز الدور البيولوجي للفئات المهمة من المركبات، كما زاد نطاق المعلومات الحديثة عن البيئة. ويتم توسيع الطبيعة السمية. لطلبة الجامعة الدارسين في التخصصات 040100 الطب العام، 040200 طب الأطفال، 040300 الرعاية الطبية والوقائية، 040400 طب الأسنان.
شكل:بي دي إف
مقاس: 15 ميجا بايت
شاهد، حمل:Drive.google
محتوى
المقدمة................................................ 7
مقدمة................................ 9
الجزء الأول
أساسيات هيكل وتفاعل المركبات العضوية
الفصل 1. الخصائص العامة للمركبات العضوية 16
1.1. تصنيف. "................ 16
1.2. .التسميات..............20
1.2.1. التسميات البديلة ............ 23
1.2.2. التسميات الوظيفية الجذرية ........28
الفصل 2. الروابط الكيميائية والتأثير المتبادل للذرات في المواد العضوية
اتصالات .......................... 29
2.1. التركيب الالكتروني للعناصر العضوية......29
2.1.1. المدارات الذرية ..............29
2.1.2. التهجين المداري .......................... 30
2.2. الروابط التساهمية .......................... 33
2.2.1. أ- و-الاتصالات................................ 34
2.2.2. سندات المانحين والمتقبلين 38
2.2.3. الروابط الهيدروجينية ........................... 39
2.3. الاقتران والعطر ........... 40
2.3.1. أنظمة الدائرة المفتوحة... ،..... 41
2.3.2. أنظمة الحلقة المغلقة ........... 45
2.3.3. التأثيرات الإلكترونية .......................... 49
الفصل 3. أساسيات بنية المركبات العضوية....... 51
3.1. التركيب الكيميائي والايزومرية الهيكلية......52
3.2. التركيب المكاني والأيزومرية الفراغية......54
3.2.1. التكوين................. 55
3.2.2. التشكل ............... 57
3.2.3. عناصر تناظر الجزيئات ............ 68
3.2.4. الإيانثيومرية ............... 72
3.2.5. الدياستيريومرية ............
3.2.6. رفاق السباق................. 80
3.3. تنظير Enantiotopy ، تنظير diastereotopy. . ......... 82
الفصل الرابع الخصائص العامة لتفاعلات المركبات العضوية 88
4.1. مفهوم آلية التفاعل ..... 88
3
11.2. التركيب الأساسي للببتيدات والبروتينات ........... 344
11.2.1. التركيب وتسلسل الأحماض الأمينية......345
11.2.2. هيكل وتوليف الببتيدات ............ 351
11.3. التركيب المكاني للبوليبيبتيدات والبروتينات....361
الفصل 12. الكربوهيدرات................................................ 377
12.1. السكريات الأحادية ............... 378
12.1.1. الهيكل والأيزومرية الفراغية ............... 378
12.1.2. التوتوميرية ..............." . 388
12.1.3. المطابقة ............... 389
12.1.4. مشتقات السكريات الأحادية ............ 391
12.1.5. الخواص الكيميائية ............... 395
12.2. السكريات الثنائية................... 407
12.3. السكريات ............... 413
12.3.1. عديدات السكاريد المتجانسة ............... 414
12.3.2. عديدات السكاريد المتغايرة ............... 420
الفصل 13. النيوكليوتيدات والأحماض النووية.........431
13.1. النيوكليوسيدات والنيوكليوتيدات ............... 431
13.2. هيكل الأحماض النووية ........... 441
13.3 نيوكليوسيد متعدد الفوسفات. نيوكليوتيدات النيكوتيناميد ..... 448
الفصل 14. الدهون والمنظمات الحيوية منخفضة الجزيئات...... 457
14.1. الدهون القابلة للتصبن .......................... 458
14.1.1. الأحماض الدهنية العالية - المكونات الهيكلية للدهون القابلة للتصبن 458
14.1.2. الدهون البسيطة................ 461
14.1.3. الدهون المعقدة................ 462
14.1.4. بعض خواص الدهون المتصبنة ومكوناتها البنيوية 467
14.2. الدهون غير القابلة للتصبن 472
14.2.1. تربين.......... 473
14.2.2. منظمات حيوية ذات وزن جزيئي منخفض ذات طبيعة دهنية. . . 477
14.2.3. المنشطات................... 483
14.2.4. التخليق الحيوي للتربينات والمنشطات ............ 492
الفصل 15. طرق دراسة المركبات العضوية...... 495
15.1. اللوني ............... 496
15.2. تحليل المركبات العضوية. . .........500
15.3. الطرق الطيفية ............... 501
15.3.1. التحليل الطيفي الإلكتروني ............... 501
15.3.2. التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء ........... 504
15.3.3. التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي......506
15.3.4. الرنين المغنطيسي الإلكتروني ......... 509
15.3.5. قياس الطيف الكتلي ............... 510
مقدمة
على مدار تاريخ تطور العلوم الطبيعية الذي يمتد لقرون، نشأت علاقة وثيقة بين الطب والكيمياء. يؤدي التداخل العميق الحالي لهذه العلوم إلى ظهور اتجاهات علمية جديدة تدرس الطبيعة الجزيئية للعمليات الفسيولوجية الفردية، والأساس الجزيئي للتسبب في الأمراض، والجوانب الجزيئية لعلم الصيدلة، وما إلى ذلك. الحاجة إلى فهم العمليات الحيوية على المستوى الجزيئي المستوى مفهوم، "فالخلية الحية هي مملكة حقيقية من الجزيئات الكبيرة والصغيرة، تتفاعل باستمرار، تظهر وتختفي"*.
تدرس الكيمياء العضوية الحيوية المواد ذات الأهمية البيولوجية ويمكن أن تكون بمثابة "أداة جزيئية" للدراسة المتنوعة لمكونات الخلية.
تلعب الكيمياء العضوية الحيوية دورًا مهمًا في تطوير مجالات الطب الحديثة وهي جزء لا يتجزأ من تعليم العلوم الطبيعية للطبيب.
يرتبط تقدم العلوم الطبية وتحسين الرعاية الصحية بالتدريب الأساسي العميق للمتخصصين. يتم تحديد أهمية هذا النهج إلى حد كبير من خلال تحويل الطب إلى فرع كبير من المجال الاجتماعي، الذي يشمل مجاله مشاكل البيئة، وعلم السموم، والتكنولوجيا الحيوية، وما إلى ذلك.
نظرًا لعدم وجود دورة عامة في الكيمياء العضوية في مناهج الجامعات الطبية، يخصص هذا الكتاب المدرسي مكانًا معينًا لأساسيات الكيمياء العضوية الضرورية لإتقان الكيمياء العضوية الحيوية. عند إعداد الطبعة الثالثة (الثانية - 1992)، تمت مراجعة مواد الكتاب المدرسي وجعلها أقرب إلى مهام إدراك المعرفة الطبية. تم توسيع نطاق المركبات والتفاعلات التي لها تشابهات في الكائنات الحية. يتم إيلاء المزيد من الاهتمام للمعلومات البيئية والسمية. لقد خضعت العناصر ذات الطبيعة الكيميائية البحتة، والتي ليست ذات أهمية أساسية للتعليم الطبي، لبعض التخفيض، على وجه الخصوص، طرق الحصول على المركبات العضوية، وخصائص عدد من الممثلين الفرديين، وما إلى ذلك. وفي الوقت نفسه، تم تعديل الأقسام تم توسيعه ليشمل مادة عن العلاقة بين بنية المواد العضوية وعملها البيولوجي كأساس جزيئي لعمل الأدوية. تم تحسين هيكل الكتاب المدرسي، وتم إدراج المواد الكيميائية ذات الأهمية الطبية والبيولوجية الخاصة في أقسام منفصلة.
يعرب المؤلفون عن خالص امتنانهم للأساتذة S. E. Zurabyan، I. Yu. Belavin، I. A. Selivanova، وكذلك جميع الزملاء على النصائح والمساعدة المفيدة في إعداد المخطوطة لإعادة النشر.
Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">جامعة ولاية غرودنو الطبية"، مرشح العلوم الكيميائية، أستاذ مشارك؛
أستاذ مشارك في قسم الكيمياء العامة والعضوية الحيوية بالمؤسسة التعليمية "جامعة غرودنو الطبية الحكومية"، مرشح العلوم البيولوجية، أستاذ مشارك
المراجعون:
قسم الكيمياء العامة والعضوية الحيوية بالمؤسسة التعليمية "جامعة ولاية غوميل الطبية"؛
– رأس قسم الكيمياء العضوية الحيوية المؤسسة التعليمية "الجامعة الطبية الحكومية البيلاروسية"، مرشح العلوم الطبية، أستاذ مشارك.
قسم الكيمياء العامة والعضوية الحيوية بالمؤسسة التعليمية "جامعة غرودنو الطبية الحكومية"
(محضر بتاريخ 1 يناير 2001)
المجلس العلمي والمنهجي المركزي للمؤسسة التعليمية "جامعة غرودنو الطبية الحكومية"
(محضر بتاريخ 1 يناير 2001)
قسم في التخصص 1الشؤون الطبية والنفسية للجمعية التربوية والمنهجية لجامعات جمهورية بيلاروسيا للتعليم الطبي
(محضر بتاريخ 1 يناير 2001)
المسؤول عن الافراج:
النائب الأول لرئيس المؤسسة التعليمية "جامعة غرودنو الطبية الحكومية"، أستاذ دكتور في العلوم الطبية
مذكرة توضيحية
أهمية دراسة التخصص الأكاديمي
"الكيمياء العضوية الحيوية"
الكيمياء العضوية الحيوية هي أحد فروع العلوم الطبيعية الأساسية. ظهرت الكيمياء العضوية الحيوية كعلم مستقل في النصف الثاني من القرن العشرين عند تقاطع الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية. ترجع أهمية دراسة الكيمياء العضوية الحيوية إلى المشكلات العملية التي تواجه الطب والزراعة (الحصول على الفيتامينات، الهرمونات، المضادات الحيوية، منشطات نمو النبات، منظمات سلوك الحيوان والحشرات، وغيرها من الأدوية)، والتي يستحيل حلها دون استخدام الإمكانات النظرية والعملية للكيمياء العضوية الحيوية.
يتم إثراء الكيمياء العضوية الحيوية باستمرار بطرق جديدة لعزل وتنقية المركبات الطبيعية، وطرق تصنيع المركبات الطبيعية ونظائرها، ومعرفة العلاقة بين البنية والنشاط البيولوجي للمركبات، وما إلى ذلك.
أحدث الأساليب للتعليم الطبي، المتعلقة بالتغلب على الأسلوب الإنجابي في التدريس، وضمان النشاط المعرفي والبحثي للطلاب، تفتح آفاقًا جديدة لتحقيق إمكانات كل من الفرد والفريق.
غرض وأهداف الانضباط الأكاديمي
هدف:تشكيل مستوى من الكفاءة الكيميائية في نظام التعليم الطبي، وضمان الدراسة اللاحقة للتخصصات الطبية الحيوية والسريرية.
مهام:
يتقن الطلاب الأسس النظرية للتحولات الكيميائية للجزيئات العضوية فيما يتعلق ببنيتها ونشاطها البيولوجي؛
التكوين: معرفة الأسس الجزيئية للعمليات الحياتية؛
تطوير المهارات اللازمة للتنقل في تصنيف وبنية وخصائص المركبات العضوية التي تعمل كأدوية؛
تشكيل منطق التفكير الكيميائي.
تنمية مهارات استخدام أساليب التحليل النوعي
مركبات العضوية؛
المعرفة والمهارات الكيميائية، التي تشكل أساس الكفاءة الكيميائية، سوف تساهم في تشكيل الكفاءة المهنية للخريج.
متطلبات إتقان الانضباط الأكاديمي
يتم تحديد متطلبات مستوى إتقان محتوى تخصص "الكيمياء العضوية الحيوية" من خلال المعيار التعليمي للتعليم العالي للمرحلة الأولى في دورة التخصصات المهنية العامة والخاصة، والتي يتم تطويرها مع مراعاة متطلبات النهج القائم على الكفاءة، والذي يحدد الحد الأدنى من محتوى التخصص في شكل المعرفة والمهارات الكيميائية المعممة التي تشكل خريج جامعي الكفاءة العضوية الحيوية:
أ) المعرفة العامة:
- فهم جوهر الموضوع كعلم وعلاقاته مع التخصصات الأخرى؛
أهمية في فهم العمليات الأيضية.
مفهوم وحدة البنية وتفاعلية الجزيئات العضوية؛
القوانين الأساسية للكيمياء اللازمة لشرح العمليات التي تحدث في الكائنات الحية؛
الخواص الكيميائية والأهمية البيولوجية للفئات الرئيسية للمركبات العضوية.
ب) المهارات العامة:
التنبؤ بآلية التفاعل بناء على معرفة بنية الجزيئات العضوية وطرق تكسير الروابط الكيميائية.
شرح أهمية ردود الفعل لعمل النظم الحية؛
استخدم المعرفة المكتسبة عند دراسة الكيمياء الحيوية والصيدلة والتخصصات الأخرى.
هيكل ومحتوى الانضباط الأكاديمي
في هذا البرنامج، تتكون بنية محتوى تخصص "الكيمياء العضوية الحيوية" من مقدمة لهذا التخصص وقسمين يغطيان القضايا العامة المتعلقة بتفاعلية الجزيئات العضوية، بالإضافة إلى خصائص المركبات غير المتجانسة والمتعددة الوظائف المشاركة في العمليات الحيوية. وينقسم كل قسم إلى موضوعات مرتبة في تسلسل يضمن التعلم الأمثل واستيعاب مادة البرنامج. يتم تقديم المعرفة والمهارات العامة التي تشكل جوهر الكفاءة العضوية الحيوية للطلاب في كل موضوع. وفقا لمحتوى كل موضوع، يتم تحديد متطلبات الكفاءات (في شكل نظام من المعرفة والمهارات المعممة)، لتشكيل وتشخيص الاختبارات التي يمكن تطويرها.
طرق التدريس
طرق التدريس الرئيسية التي تلبي أهداف دراسة هذا التخصص بشكل مناسب هي:
الشرح والتشاور؛
درس المختبر؛
عناصر التعلم القائم على حل المشكلات (العمل التعليمي والبحثي للطلاب)؛
مقدمة في الكيمياء العضوية الحيوية
الكيمياء العضوية الحيوية هي العلم الذي يدرس بنية المواد العضوية وتحولاتها فيما يتعلق بالوظائف البيولوجية. كائنات دراسة الكيمياء العضوية الحيوية. دور الكيمياء العضوية الحيوية في تكوين أساس علمي لإدراك المعرفة البيولوجية والطبية على المستوى الجزيئي الحديث.
نظرية بنية المركبات العضوية وتطورها في المرحلة الحالية. تصاوغ المركبات العضوية كأساس لتنوع المركبات العضوية. أنواع الايزومرية للمركبات العضوية.
الطرق الفيزيائية والكيميائية لعزل ودراسة المركبات العضوية المهمة للتحليل الطبي الحيوي.
القواعد الأساسية للتسميات المنهجية IUPAC للمركبات العضوية: التسميات البديلة والجذرية الوظيفية.
التركيب المكاني للجزيئات العضوية وارتباطها بنوع تهجين ذرة الكربون (تهجين sp3 و sp2 و sp). الصيغ الكيميائية المجسمة. التكوين والتشكل. تطابقات السلاسل المفتوحة (المغلقة، المثبطة، المائلة). خصائص الطاقة من المطابقات. صيغ إسقاط نيومان. القرب المكاني لأقسام معينة من السلسلة نتيجة للتوازن المطابق وكأحد أسباب التكوين السائد للدورات المكونة من خمسة وستة أعضاء. تكوينات المركبات الحلقية (الهكسان الحلقي، رباعي هيدروبيران). خصائص الطاقة لمطابقات الكرسي وحوض الاستحمام. الاتصالات المحورية والاستوائية. العلاقة بين البنية المكانية والنشاط البيولوجي.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة أهداف الدراسة والمهام الرئيسية للكيمياء العضوية الحيوية،
· القدرة على تصنيف المركبات العضوية حسب بنية الهيكل الكربوني وطبيعة المجموعات الوظيفية، واستخدام قواعد التسميات الكيميائية المنهجية.
· معرفة الأنواع الرئيسية من الأيزومرات للمركبات العضوية، والقدرة على تحديد الأنواع المحتملة من الأيزومرات باستخدام الصيغة الهيكلية للمركب.
· معرفة أنواع التهجين المختلفة للمدارات الذرية الكربونية والاتجاه المكاني للروابط الذرية ونوعها وعددها حسب نوع التهجين.
· معرفة خصائص الطاقة لتطابقات الجزيئات الحلقية (تطابقات الكرسي، حوض الاستحمام) وغير الحلقية (التوافقات المثبطة، المائلة، المكسوفة)، والقدرة على تصويرها باستخدام صيغ إسقاط نيومان.
· التعرف على أنواع الضغوط (الالتوائية، الزاوية، فان دير فال) التي تنشأ في الجزيئات المختلفة وتأثيرها على استقرار التشكل والجزيء ككل.
القسم 1. تفاعل الجزيئات العضوية نتيجة للتأثير المتبادل للذرات وآليات التفاعلات العضوية
الموضوع 1. الأنظمة المترافقة، العطرية، التأثيرات الإلكترونية للبدائل
الأنظمة المترافقة والعطرية. الاقتران (p، p- و p، p- الاقتران). أنظمة مترافقة مفتوحة السلسلة: 1.3 ديين (بوتادين، إيزوبرين)، بوليينات (كاروتينات، فيتامين أ). أنظمة الدائرة المغلقة المقترنة. العطرية: معايير العطرية، قاعدة هوكل العطرية. العطرية لمركبات البنزينويد (البنزين والنفثالين والفينانثرين). طاقة الاقتران. هيكل وأسباب الاستقرار الديناميكي الحراري للمركبات العطرية الكربوهيدراتية وغير المتجانسة. العطرية للمركبات الحلقية غير المتجانسة (بيرول، إيميدازول، بيريدين، بيريميدين، البيورين). ذرات نيتروجين البيرول والبيريدين، والأنظمة العطرية المفرطة والناقصة p.
التأثير المتبادل للذرات وطرق انتقالها في الجزيئات العضوية. إن إلغاء تمركز الإلكترونات كأحد العوامل التي تزيد من استقرار الجزيئات والأيونات، وانتشارها على نطاق واسع في الجزيئات المهمة بيولوجيًا (البورفين، الهيم، الهيموجلوبين، إلخ). استقطاب الاتصالات. التأثيرات الإلكترونية للبدائل (الحثية والميزومرية) كسبب للتوزيع غير المتساوي لكثافة الإلكترون وظهور مراكز التفاعل في الجزيء. التأثيرات الحثية والميزومرية (الإيجابية والسلبية)، وتسميتها الرسومية في الصيغ البنائية للمركبات العضوية. البدائل المتبرعة بالإلكترونات والبدائل التي تسحب الإلكترونات.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة أنواع الاقتران والتمكن من تحديد نوع الاقتران بناء على الصيغة البنائية للمركب.
· معرفة معايير العطرية، والقدرة على تحديد المركبات العطرية للجزيئات الكربوهيدراتية والحلقية غير المتجانسة باستخدام الصيغة البنائية.
· القدرة على تقييم المساهمة الإلكترونية للذرات في إنشاء نظام مترافق واحد، ومعرفة التركيب الإلكتروني لذرات البيريدين والنيتروجين البيرول.
· معرفة التأثيرات الإلكترونية للبدائل وأسباب حدوثها والقدرة على تصوير تأثيرها بيانياً.
· القدرة على تصنيف البدائل على أنها مانحة للإلكترون أو منسحبة للإلكترون على أساس التأثيرات الحثية والميزومرية التي تظهرها.
· القدرة على التنبؤ بتأثير البدائل على تفاعلية الجزيئات.
الموضوع 2. تفاعل الهيدروكربونات. تفاعلات الاستبدال الجذري والإضافة الكهربية وتفاعلات الاستبدال
الأنماط العامة لتفاعل المركبات العضوية كأساس كيميائي لعملها البيولوجي. التفاعل الكيميائي كعملية. المفاهيم: الركيزة، الكاشف، مركز التفاعل، الحالة الانتقالية، منتج التفاعل، طاقة التنشيط، معدل التفاعل، الآلية.
تصنيف التفاعلات العضوية حسب النتيجة (الإضافة، الاستبدال، الإزالة، الأكسدة) وحسب الآلية - جذرية، أيونية (محبة للكهرباء، محبة للنواة)، منسقة. أنواع الكواشف: جذرية، حمضية، أساسية، محبة للكهرباء، محبة للنواة. الانقسام المتجانس وغير المتجانس للروابط التساهمية في المركبات العضوية والجزيئات الناتجة: الجذور الحرة، والكاتيونات الكربونية، والأيونات الكربونية. البنية الإلكترونية والمكانية لهذه الجسيمات والعوامل التي تحدد استقرارها النسبي.
تفاعل الهيدروكربونات. تفاعلات الاستبدال الجذري: تفاعلات متجانسة تشتمل على روابط CH لذرة الكربون المهجنة sp3. آلية الاستبدال الجذري باستخدام مثال تفاعل الهلجنة للألكانات والألكانات الحلقية. مفهوم عمليات السلسلة. مفهوم الانتقائية الإقليمية.
مسارات تكوين الجذور الحرة: التحلل الضوئي، التحلل الحراري، تفاعلات الأكسدة والاختزال.
تفاعلات الإضافة الكهربية ( أ.) في سلسلة الهيدروكربونات غير المشبعة: تفاعلات مغايرة تتضمن روابط p بين ذرات الكربون المهجنة sp2. آلية تفاعلات الترطيب والهدرجة. الحفز الحمضي. حكم ماركوفنيكوف. تأثير العوامل الساكنة والديناميكية على الانتقائية الإقليمية لتفاعلات الإضافة الكهربية. ملامح تفاعلات الإضافة الإلكتروفيلية إلى هيدروكربونات الديين والدورات الصغيرة (البروبان الحلقي، السيكلوبوتان).
تفاعلات الاستبدال الكهربي ( جنوب شرق.): التفاعلات غير المتجانسة التي تنطوي على سحابة الإلكترون p للنظام العطري. آلية تفاعلات الهلجنة والنترة وألكلة المركبات العطرية: ع - و س- المجمعات. دور المحفز (حمض لويس) في تكوين الجسيم الالكتروفيلي.
تأثير البدائل في الحلقة العطرية على تفاعلية المركبات في تفاعلات الاستبدال الكهربية. التأثير التوجيهي للبدائل (الموجهات من النوع الأول والثاني).
متطلبات الكفاءة:
· معرفة مفاهيم الركيزة، الكاشف، مركز التفاعل، منتج التفاعل، طاقة التنشيط، معدل التفاعل، آلية التفاعل.
· معرفة تصنيف التفاعلات حسب معايير مختلفة (بالنتيجة النهائية، بطريقة كسر الروابط، بالآلية) وأنواع الكواشف (جذرية، محبة للكهرباء، محبة للنواة).
· معرفة التركيب الإلكتروني والمكاني للكواشف والعوامل التي تحدد ثباتها النسبي، والقدرة على مقارنة الثبات النسبي للكواشف من نفس النوع.
· معرفة طرق تكوين الجذور الحرة وآلية تفاعلات الاستبدال الجذري (SR) باستخدام أمثلة تفاعلات الهالوجين للألكانات والألاكان الحلقي.
· القدرة على تحديد الاحتمالية الإحصائية لتكوين منتجات محتملة في تفاعلات الاستبدال الجذري وإمكانية حدوث العملية بشكل انتقائي.
· معرفة آلية تفاعلات الإضافة الكهربية (AE) في تفاعلات الهلجنة والهدرجة الهيدروجينية وترطيب الألكينات، والقدرة على التقييم النوعي لتفاعلية الركائز بناءً على التأثيرات الإلكترونية للبدائل.
· معرفة قاعدة ماركوفنيكوف والقدرة على تحديد الانتقائية الإقليمية لتفاعلات الماء والهدرجة على أساس تأثير العوامل الساكنة والديناميكية.
· التعرف على مميزات تفاعلات الإضافة الكهربية لهيدروكربونات الدايين المترافقة والدورات الصغيرة (البروبان الحلقي، البيوتان الحلقي).
· التعرف على آلية تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية (SE) في تفاعلات الهلجنة والنترة والألكلة وأسيلة المركبات العطرية.
· القدرة على تحديد تأثيرها على تفاعلية الحلقة العطرية وتأثيرها التوجيهي بناءً على التأثيرات الإلكترونية للبدائل.
الموضوع 3. الخواص الحمضية والقاعدية للمركبات العضوية
الحموضة وقاعدية المركبات العضوية: نظريات برونستد ولويس. استقرار أنيون الحمض هو مؤشر نوعي للخصائص الحمضية. الأنماط العامة للتغيرات في الخواص الحمضية أو الأساسية فيما يتعلق بطبيعة الذرات الموجودة في المركز الحمضي أو القاعدي، والتأثيرات الإلكترونية للبدائل في هذه المراكز. الخواص الحمضية للمركبات العضوية ذات المجموعات الوظيفية المحتوية على الهيدروجين (الكحولات، الفينولات، الثيول، الأحماض الكربوكسيلية، الأمينات، حموضة الجزيئات CH وكاتيونات الكابريك). قواعد ف و ن- أسباب. الخصائص الأساسية للجزيئات المحايدة التي تحتوي على ذرات غير متجانسة مع أزواج وحيدة من الإلكترونات (الكحولات، الثيول، الكبريتيدات، الأمينات) والأنيونات (هيدروكسيد، أيونات ألكوكسيد، أنيونات الأحماض العضوية). الخواص الحمضية القاعدية للحلقات غير المتجانسة المحتوية على النيتروجين (بيرول، إيميدازول، بيريدين). الترابط الهيدروجيني كمظهر محدد للخصائص الحمضية القاعدية.
الخصائص المقارنة للخصائص الحمضية للمركبات التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (الكحولات الأحادية والمتعددة الهيدرات والفينولات والأحماض الكربوكسيلية). الخصائص المقارنة للخصائص الأساسية للأمينات الأليفاتية والعطرية. تأثير الطبيعة الإلكترونية للبديل على الخواص الحمضية القاعدية للجزيئات العضوية.
متطلبات الكفاءة:
· التعرف على تعريفات الأحماض والقواعد حسب نظرية برونستد ونظرية لويس للإلكترون.
· معرفة تصنيف برونشتد للأحماض والقواعد حسب طبيعة ذرات المراكز الحمضية أو الأساسية.
· معرفة العوامل المؤثرة في قوة الأحماض وثبات قواعدها المترافقة، والتمكن من إجراء تقييم مقارن لقوة الأحماض على أساس ثبات الأنيونات المقابلة لها.
· معرفة العوامل المؤثرة على قوة قواعد برونستيد، والتمكن من إجراء تقييم مقارن لقوة القواعد مع مراعاة هذه العوامل.
· معرفة أسباب حدوث الرابطة الهيدروجينية، والقدرة على تفسير تكوين الرابطة الهيدروجينية على أنها مظهر محدد للخصائص الحمضية القاعدية للمادة.
· معرفة أسباب حدوث تحلل الكيتو-إنول في الجزيئات العضوية، والقدرة على تفسيرها من منظور الخواص الحمضية القاعدية للمركبات فيما يتعلق بنشاطها البيولوجي.
· المعرفة والقدرة على تنفيذ التفاعلات النوعية التي تسمح لك بالتمييز بين الكحولات متعددة الهيدرات والفينول والثيول.
الموضوع 4. تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة في ذرة الكربون الرباعية وتفاعلات الإزالة التنافسية
تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة عند ذرة الكربون المهجنة sp3: تفاعلات التحلل غير المتجانسة الناتجة عن استقطاب رابطة ذرة الكربون غير المتجانسة (مشتقات الهالوجين والكحولات). المجموعات التي تغادر بسهولة وصعوبة: العلاقة بين سهولة مغادرة المجموعة وبنيتها. تأثير العوامل المذيبة والإلكترونية والمكانية على تفاعلية المركبات في تفاعلات الاستبدال النووي الأحادي والثنائي الجزيئي (SN1 وSN2). الكيمياء المجسمة لتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية.
تفاعلات التحلل المائي لمشتقات الهالوجين. تفاعلات الألكلة للكحوليات، الفينولات، الثيول، الكبريتيدات، الأمونيا، الأمينات. دور الحفز الحمضي في الاستبدال النووي لمجموعة الهيدروكسيل. مشتقات الهالوجين والكحولات واسترات أحماض الكبريتيك والفوسفوريك ككواشف مؤلكلة. الدور البيولوجي لتفاعلات الألكلة.
تفاعلات الإزالة الأحادية والثنائية الجزيئية (E1 وE2): (الجفاف، إزالة الهلجنة الهيدروجينية). زيادة حموضة CH كسبب لتفاعلات الإزالة المصاحبة لاستبدال النيوكليوفيل في ذرة الكربون المهجنة sp3.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة العوامل التي تحدد محبة النواة للكواشف وبنية أهم الجزيئات المحبة للنواة.
· معرفة القوانين العامة لتفاعلات الإحلال النووي عند ذرة الكربون المشبعة، وتأثير العوامل الساكنة والديناميكية على تفاعل المادة في تفاعل الإحلال النووي.
· معرفة آليات الاستبدال الأحادي والثنائي الجزيئي، والقدرة على تقييم تأثير العوامل الساكنة، وتأثير المذيبات، وتأثير العوامل الساكنة والديناميكية على مسار التفاعل وفق إحدى الآليات.
· التعرف على آليات الإزالة الأحادية والثنائية الجزيئية، وأسباب التنافس بين تفاعلات الاستبدال والإحلال النووي.
· التعرف على قاعدة زايتسيف والقدرة على تحديد المنتج الرئيسي في تفاعلات الجفاف ونزع الهدرجة الهيدروجينية للكحولات غير المتناظرة والهالوكانات.
الموضوع 5. تفاعلات الإضافة والاستبدال النيوكليوفيلية عند ذرة الكربون الثلاثية
تفاعلات الإضافة المحبة للنواة: تفاعلات التحلل التي تتضمن رابطة الكربون والأكسجين (الألدهيدات والكيتونات). آلية تفاعلات تفاعل مركبات الكاربونيل مع الكواشف النووية (الماء، الكحولات، الثيول، الأمينات). تأثير العوامل الإلكترونية والمكانية، دور التحفيز الحمضي، عكس تفاعلات الإضافة المحبة للنواة. الهيمياسيتال والأسيتال، تحضيرهما والتحلل المائي. الدور البيولوجي لتفاعلات الأستيل. تفاعلات إضافة ألدول. الحفز الأساسي. هيكل ايون انولات
تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية في سلسلة الأحماض الكربوكسيلية. الهيكل الإلكتروني والمكاني لمجموعة الكربوكسيل. تفاعلات الإحلال النووي في ذرة الكربون المهجنة sp2 (الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها الوظيفية). العوامل المؤجلة (هاليدات الحمض، الأنهيدريدات، الأحماض الكربوكسيلية، الإسترات، الأميدات)، الخصائص النسبية لتفاعليتها. تفاعلات الأسلة - تكوين الأنهيدريدات والإسترات والثيوسترات والأميدات - وتفاعلات التحلل المائي العكسي. إنزيم أسيتيل A هو عامل أسيتيل طبيعي عالي الطاقة. الدور البيولوجي لتفاعلات الأسيلة. مفهوم الاستبدال النيوكليوفيلى عند ذرات الفوسفور، تفاعلات الفسفرة.
تفاعلات الأكسدة والاختزال للمركبات العضوية. خصوصية تفاعلات الأكسدة والاختزال للمركبات العضوية. مفهوم نقل الإلكترون الواحد ونقل أيون الهيدريد وعمل نظام NAD+ ↔ NADH. تفاعلات أكسدة الكحولات، الفينولات، الكبريتيدات، مركبات الكاربونيل، الأمينات، الثيول. تفاعلات الاختزال لمركبات الكربونيل وثاني كبريتيد. دور تفاعلات الأكسدة والاختزال في العمليات الحياتية.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة التركيب الإلكتروني والمكاني لمجموعة الكاربونيل، وتأثير العوامل الإلكترونية والستاتيكية على تفاعلية مجموعة الأكسو في الألدهيدات والكيتونات.
· التعرف على آلية تفاعلات إضافة الماء والكحولات والأمينات والثيول المحبة للنواة إلى الألدهيدات والكيتونات ودور العامل المحفز.
· التعرف على آلية تفاعلات تكثيف الألدول والعوامل المحددة لمشاركة المركب في هذا التفاعل.
· معرفة آلية تفاعلات الاختزال لمركبات الأكسو مع هيدريدات الفلز.
· معرفة مراكز التفاعل الموجودة في جزيئات الحمض الكربوكسيلي. تكون قادرة على إجراء تقييم مقارن لقوة الأحماض الكربوكسيلية اعتمادا على هيكل الجذر.
· معرفة التركيب الإلكتروني والمكاني لمجموعة الكربوكسيل، والتمكن من إجراء تقييم مقارن لقدرة ذرة الكربون من مجموعة الأكسو في الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها الوظيفية (هاليدات الحمض، الأنهيدريدات، الإسترات، الأميدات، الأملاح) على التعرض لهجوم نووي.
· التعرف على آلية تفاعلات الإحلال النووي باستخدام أمثلة الأسلة، الأسترة، التحلل المائي للإسترات، الأنهيدريدات، هاليدات الحمض، الأميدات.
الموضوع 6. الدهون والتصنيف والبنية والخصائص
الدهون، قابلة للتصبن وغير قابلة للتصبن. الدهون المحايدة. الدهون الطبيعية على شكل خليط من ثلاثي الجلسرين. الأحماض الدهنية الطبيعية الرئيسية التي تشكل الدهون: البالمتيك، دهني، الأوليك، اللينوليك، اللينولينيك. حمض الأراكيدونيك. ملامح الأحماض الدهنية غير المشبعة، ث-التسميات.
أكسدة بيروكسيد لشظايا الأحماض الدهنية غير المشبعة في أغشية الخلايا. دور بيروكسيد الدهون الغشائية في تأثير الجرعات المنخفضة من الإشعاع على الجسم. أنظمة الحماية المضادة للأكسدة.
الفوسفوليبيدات. أحماض الفوسفاتيديك. الفوسفاتيديل كولامينات والفوسفاتيديل سيرينات (السيفالينات) والفوسفاتيديل كولين (الليسيثين) هي مكونات هيكلية لأغشية الخلايا. الدهون طبقة ثنائية. السفينجوليبيد، السيراميد، السفينجوميلين. جليكوليبيدات الدماغ (cerebrosides، gangliosides).
متطلبات الكفاءة:
· معرفة تصنيف الدهون وبنيتها.
· معرفة تركيب المكونات التركيبية للدهون المتصبنة – الكحوليات والأحماض الدهنية العالية.
· معرفة آلية تفاعلات التكوين والتحلل المائي للدهون البسيطة والمعقدة.
· المعرفة والقدرة على القيام بالتفاعلات النوعية مع الأحماض الدهنية والزيوت غير المشبعة.
· معرفة تصنيف الدهون غير القابلة للتصبن، والحصول على فكرة عن مبادئ تصنيف التربينات والمنشطات ودورها البيولوجي.
· معرفة الدور البيولوجي للدهون، ووظائفها الرئيسية، والحصول على فكرة عن المراحل الرئيسية لبيروكسيد الدهون وعواقب هذه العملية على الخلية.
القسم 2. الايزومرية الفراغية للجزيئات العضوية. مركبات متعددة وغير متجانسة تشارك في العمليات الحيوية
الموضوع 7. الايزومرية الفراغية للجزيئات العضوية
الأيزومرية الفراغية في سلسلة من المركبات ذات الرابطة المزدوجة (p-diastereomerism). Cis والأيزومرية العابرة للمركبات غير المشبعة. E، Z – نظام ترميز p-diastereomers. الاستقرار المقارن لل diastereomers.
جزيئات كيرالية. ذرة الكربون غير المتماثلة كمركز لامركزية. الأيزومرية المجسمة للجزيئات ذات مركز واحد من اللامركزية (التصاوغ التماثلي). النشاط البصري. صيغ إسقاط فيشر. الجلسرالديهايد كمعيار التكوين، التكوين المطلق والنسبي. D، L-نظام التسميات الكيميائية المجسمة. R، S-نظام التسميات الكيميائية المجسمة. المخاليط الراسيمية وطرق فصلها.
الأيزومرية الفراغية للجزيئات ذات مركزين أو أكثر من المراكز اللولبية. المتصاوغات الضوئية، diastereomers، mesoforms.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة أسباب حدوث الأيزومرية الفراغية في سلسلة الألكينات وهيدروكربونات الدايين.
· القدرة على استخدام الصيغة البنائية المختصرة للمركب غير المشبع لتحديد إمكانية وجود p-diastereomers والتمييز بين الأيزومرات cis - trans وتقييم ثباتها المقارن.
· معرفة عناصر تناظر الجزيئات، والشروط اللازمة لحدوث عدم التناظر في الجزيء العضوي.
· معرفة والقدرة على تصوير المتصاوغات باستخدام صيغ إسقاط فيشر، وحساب عدد المتصاوغات الفراغية المتوقعة بناءً على عدد المراكز اللولبية في الجزيء، ومبادئ تحديد التكوين المطلق والنسبي، ونظام D-، L للتسميات الكيميائية المجسمة .
· التعرف على طرق فصل زملاء العرق والمبادئ الأساسية لنظام R وS للتسميات الكيميائية المجسمة.
الموضوع 8. المركبات متعددة الوظائف وغير المتجانسة النشطة من الناحية الفسيولوجية من السلاسل الأليفاتية والعطرية والحلقية غير المتجانسة
تعد الوظيفة المتعددة والمغايرة إحدى السمات المميزة للمركبات العضوية المشاركة في العمليات الحيوية وهي أسلاف أهم مجموعات الأدوية. خصوصيات التأثير المتبادل للمجموعات الوظيفية حسب موقعها النسبي.
كحولات متعددة الهيدريك: إيثيلين جلايكول، جليسرين. استرات كحولات متعددة الهيدرات مع أحماض غير عضوية (النتروجليسرين، فوسفات الجلسرين). الفينولات ثنائية الذرة: الهيدروكينون. أكسدة الفينولات ثنائية الذرة. نظام الهيدروكينون-كينون. الفينولات كمضادات للأكسدة (كاسحات الجذور الحرة). توكوفيرول.
الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدة: الأكساليك، المالونيك، السكسينيك، الجلوتاريك، الفوماريك. يعد تحويل حمض السكسينيك إلى حمض الفوماريك مثالاً على تفاعل نزع الهيدروجين المهم بيولوجيًا. تفاعلات نزع الكربوكسيل ودورها البيولوجي.
الكحوليات الأمينية: أمينيثانول (كولامين)، كولين، أستيل كولين. دور الأسيتيل كولين في النقل الكيميائي للنبضات العصبية عند المشابك العصبية. أمينوفينول: الدوبامين، النورإبينفرين، الأدرينالين. مفهوم الدور البيولوجي لهذه المركبات ومشتقاتها. التأثيرات السمية العصبية لـ 6-هيدروكسي دوبامين والأمفيتامينات.
الهيدروكسي والأحماض الأمينية. تفاعلات التدوير: تأثير العوامل المختلفة على عملية تكوين الدورة (تنفيذ المطابقات المقابلة، حجم الدورة الناتجة، عامل الإنتروبيا). اللاكتونات. لاكتام. التحلل المائي للاكتونات واللاكتام. رد فعل القضاء على ب-هيدروكسي والأحماض الأمينية.
أحماض الألدهيد والكيتو: البيروفيك، الأسيتو أسيتيك، الأكسالوأسيتيك، الكيتوجلوتاريك. خصائص الحمض والتفاعل. تفاعلات نزع الكربوكسيل من أحماض ب-كيتو ونزع الكربوكسيل المؤكسد من أحماض كيتو. استر أسيتو أسيتيك، تحلل كيتو-إنول. ممثلو "أجسام الكيتون" هم أحماض ب-هيدروكسي بيوتريك وأحماض ب-كيتوبوتيريك والأسيتون وأهميتها البيولوجية والتشخيصية.
مشتقات البنزين غير المتجانسة كأدوية. حمض الساليسيليك ومشتقاته (حمض أسيتيل الساليسيليك).
حمض بارا أمينوبنزويك ومشتقاته (التخدير، نوفوكائين). الدور البيولوجي لحمض أمينوبنزويك. حمض السلفانيليك وأميده (ستربتوسيد).
دورات غير متجانسة مع عدة ذرات مغايرة. بيرازول، إيميدازول، بيريميدين، بورين. البيرازولون-5 هو أساس المسكنات غير المخدرة. حمض الباربيتوريك ومشتقاته. الهيدروكسيبورينات (هيبوكسانثين، الزانثين، حمض اليوريك)، دورها البيولوجي. دورات غير متجانسة مع ذرة واحدة مغايرة. بيرول، إندول، بيريدين. مشتقات البيريدين ذات الأهمية البيولوجية هي مشتقات حمض النيكوتيناميد والبيريدوكسال والأيزونيكوتينيك. النيكوتيناميد هو أحد المكونات الهيكلية للإنزيم المساعد NAD+، الذي يحدد مشاركته في إجمالي النشاط.
متطلبات الكفاءة:
· القدرة على تصنيف المركبات غير المتجانسة حسب تركيبها وترتيبها النسبي.
· معرفة التفاعلات النوعية للأحماض الأمينية والهيدروكسية مع ترتيب المجموعات الوظيفية أ، ب، ز.
· معرفة التفاعلات المؤدية إلى تكوين المركبات النشطة بيولوجيا: الكولين، الأسيتيل كولين، الأدرينالين.
· معرفة دور تحلل كيتو-إنول في إظهار النشاط البيولوجي لأحماض الكيتو (حمض البيروفيك، حمض الأوكسالوأسيتيك، حمض الأسيتو أسيتيك) والمركبات الحلقية غير المتجانسة (البيرازول، حمض الباربيتوريك، البيورين).
· معرفة طرق تحولات الأكسدة والاختزال للمركبات العضوية، والدور البيولوجي لتفاعلات الأكسدة والاختزال في إظهار النشاط البيولوجي للفينولات ثنائية الذرة والنيكوتيناميد وتكوين الأجسام الكيتونية.
موضوع9 . الكربوهيدرات، التصنيف، التركيب، الخصائص، الدور البيولوجي
الكربوهيدرات وتصنيفها وعلاقتها بالتحلل المائي. تصنيف السكريات الأحادية. ألدوسات، كيتوزات: ثلاثية، رباعيات، بنتوزات، سداسيات. الأيزومرية الفراغية للسكريات الأحادية. سلسلة D و L من التسميات الكيميائية المجسمة. أشكال مفتوحة ودورية. صيغ فيشر وصيغ هاوورث. الفورانوز والبيرانوز، الأنومرات أ وب. cyclo-oxo-tautomerism. مطابقة أشكال البيرانوز للسكريات الأحادية. هيكل أهم ممثلي البنتوز (الريبوز، الزيلوز)؛ السداسيات (الجلوكوز، المانوز، الجالاكتوز، الفركتوز)؛ سكر ديوكسي (2-ديوكسيريبوز) ؛ السكريات الأمينية (الجلوكوزامين، مانوسامين، الجالاكتوزامين).
الخواص الكيميائية للسكريات الأحادية. تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية التي تنطوي على مركز شاذ. O - و N- جليكوسيدات. التحلل المائي للجليكوسيدات. فوسفات السكريات الأحادية. أكسدة واختزال السكريات الأحادية. تقليل خصائص الدوس. أحماض الجليكونيك، الجليكاريك، الجليكورونيك.
السكريات قليلة التعدد. السكريات الثنائية: المالتوز، السيلوبيوز، اللاكتوز، السكروز. الهيكل ، cyclo-oxo-tautomerism. التحلل المائي.
السكريات. الخصائص العامة وتصنيف السكريات. عديدات السكاريد المتجانسة والمغايرة. عديدات السكاريد المتجانسة: النشا، الجليكوجين، الدكسترانس، السليلوز. الهيكل الأساسي، التحلل المائي. مفهوم البنية الثانوية (النشا، السليلوز).
متطلبات الكفاءة:
· معرفة تصنيف السكريات الأحادية (حسب عدد ذرات الكربون، وتكوين المجموعات الوظيفية)، وبنية الأشكال المفتوحة والحلقية (فورانوز، بيرانوز) لأهم السكريات الأحادية، ونسبتها لسلسلة D - و L - التسميات الكيميائية المجسمة، تكون قادرة على تحديد عدد الأيزومرات غير المجسمة المحتملة، وتصنيف الأيزومرات المجسمة إلى diastereomers، epimers، anomers.
· معرفة آلية التفاعلات الحلقية للسكريات الأحادية وأسباب الدوران التحولي لمحاليل السكريات الأحادية.
· التعرف على الخواص الكيميائية للسكريات الأحادية: تفاعلات الأكسدة والاختزال، تفاعلات التكوين والتحلل المائي لجليكوسيدات O وN، تفاعلات الأسترة، الفسفرة.
· القدرة على إجراء تفاعلات عالية الجودة على قطعة الديول ووجود خواص اختزالية للسكريات الأحادية.
· معرفة تصنيف السكريات الثنائية وتركيبها، تكوين ذرة الكربون الشاذة المكونة للرابطة الجليكوسيدية، التحولات التوتومرية للسكريات الثنائية، خواصها الكيميائية، دورها البيولوجي.
· معرفة تصنيف السكريات (بالنسبة للتحلل المائي، حسب تركيب السكريات الأحادية)، وبنية أهم ممثلي السكريات المتجانسة، وتكوين ذرة الكربون الشاذة التي تشكل رابطة جليكوسيدية، وخصائصها الفيزيائية والكيميائية، ودورها البيولوجي. لديك فكرة عن الدور البيولوجي للسكريات غير المتجانسة.
الموضوع 10.أ- الأحماض الأمينية، الببتيدات، البروتينات. الهيكل والخصائص والدور البيولوجي
هيكل وتسميات وتصنيف الأحماض الأمينية التي تشكل البروتينات والببتيدات. الأيزومرية الفراغية للأحماض الأمينية.
مسارات التخليق الحيوي لتكوين الأحماض الأمينية من الأحماض الأوكسية: تفاعلات الأمين الاختزالية وتفاعلات النقل. الأحماض الأمينية الأساسية.
الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية كمركبات غير متجانسة. الخصائص الحمضية القاعدية للأحماض الأمينية. النقطة الكهربية، طرق فصل الأحماض الأمينية. تكوين الأملاح داخل المجمع. تفاعلات الأسترة، الأسيلة، الألكلة. التفاعل مع حمض النيتروز والفورمالدهيد، أهمية هذه التفاعلات في تحليل الأحماض الأمينية.
حمض g-Aminobutyric هو ناقل عصبي مثبط للجهاز العصبي المركزي. التأثير المضاد للاكتئاب لـ L-tryptophan، السيروتونين - كناقل عصبي أثناء النوم. خصائص الوسيط من الأحماض الجلايسين والهستامين والأسبارتيك والجلوتاميك.
تفاعلات مهمة بيولوجيا للأحماض الأمينية. تفاعلات إزالة الأملاح والهيدروكسيل. نزع الكربوكسيل من الأحماض الأمينية هو الطريق إلى تكوين الأمينات الحيوية والمنظمين الحيويين (الكولامين، الهيستامين، التربتامين، السيروتونين.) الببتيدات. الهيكل الإلكتروني للرابطة الببتيدية. التحلل المائي الحمضي والقلوي للببتيدات. إنشاء تركيب الأحماض الأمينية باستخدام الطرق الفيزيائية والكيميائية الحديثة (طريقتي سانجر وإدمان). مفهوم الببتيدات العصبية.
الهيكل الأساسي للبروتينات. التحلل المائي الجزئي والكامل. مفهوم الهياكل الثانوية والثالثية والرباعية.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة التركيب والتصنيف الكيميائي الفراغي للأحماض الأمينية التي تنتمي إلى السلسلة الكيميائية D وL للأحماض الأمينية الطبيعية والأحماض الأمينية الأساسية.
· معرفة طرق تصنيع الأحماض الأمينية في الجسم الحي وفي المختبر، ومعرفة خواص الأحماض الأمينية وطرق تحويل الأحماض الأمينية إلى حالة تعادل الجهد الكهربي.
· معرفة الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية (التفاعلات على المجموعات الأمينية والكربوكسيلية)، والقدرة على إجراء تفاعلات نوعية (زانتوبروتين، مع Cu(OH)2، نينهيدرين).
· معرفة التركيب الإلكتروني للرابطة الببتيدية، التركيب الأولي والثانوي والثالث والرباعي للبروتينات والببتيدات، معرفة كيفية تحديد تركيب الأحماض الأمينية وتسلسل الأحماض الأمينية (طريقة سانجر، طريقة إدمان)، القدرة على إجراء تفاعل البيوريت للببتيدات والبروتينات.
· التعرف على مبدأ طريقة تركيب الببتيد باستخدام حماية وتنشيط المجموعات الوظيفية.
الموضوع 11. النيوكليوتيدات والأحماض النووية
القواعد النووية التي تشكل الأحماض النووية. قواعد البيريميدين (اليوراسيل، الثايمين، السيتوزين) والبيورين (الأدينين، الجوانين)، رائحتها العطرية، تحولاتها التوتومرية.
النيوكليوسيدات وتفاعلات تكوينها. طبيعة العلاقة بين القاعدة النووية وبقايا الكربوهيدرات. تكوين مركز الجليكوسيديك. التحلل المائي للنيوكليوسيدات.
النيوكليوتيدات. هيكل أحادي النوكليوتيدات التي تشكل الأحماض النووية. التسميات. التحلل المائي للنيوكليوتيدات.
الهيكل الأساسي للأحماض النووية. رابطة الفوسفوديستر. الأحماض النووية الريبية والديوكسيريبونية. تكوين النوكليوتيدات من الحمض النووي الريبي (RNA) والحمض النووي (DNA). التحلل المائي للأحماض النووية.
مفهوم البنية الثانوية للحمض النووي. دور الروابط الهيدروجينية في تكوين البنية الثانوية. تكامل القواعد النووية.
الأدوية ذات القواعد النووية المعدلة (5-فلورويوراسيل، 6-ميركابتوبورين). مبدأ التشابه الكيميائي. التغيرات في بنية الأحماض النووية تحت تأثير المواد الكيميائية والإشعاع. التأثير الطفري لحمض النيتروز.
نوكليوزيد متعدد الفوسفات (ADP، ATP)، يتميز ببنيته التي تسمح له بأداء وظائف المركبات عالية الطاقة والمنظمات الحيوية داخل الخلايا. هيكل cAMP، "رسول" الهرمونات داخل الخلايا.
متطلبات الكفاءة:
· معرفة تركيب القواعد النتروجينية البيريميدين والبيورين وتحولاتها التوتومرية.
· معرفة آلية تفاعلات تكوين الجليكوسيدات N (النيوكليوسيدات) وتحللها المائي، وتسمية النيوكليوسيدات.
· معرفة أوجه التشابه والاختلاف الأساسية بين نوكليوسيدات المضادات الحيوية الطبيعية والصناعية بالمقارنة مع النيوكليوسيدات التي تشكل الحمض النووي الريبوزي (DNA) والحمض النووي الريبي (RNA).
· معرفة تفاعلات تكوين النيوكليوتيدات، وتركيب النيوكليوتيدات الأحادية التي تشكل الأحماض النووية، وتسمياتها.
· معرفة تركيب سيكلو وبولي فوسفات النيوكليوسيدات ودورها البيولوجي.
· معرفة التركيب النوكليوتيدي للحمض النووي DNA والحمض النووي الريبوزي RNA، ودور رابطة الفوسفوديستر في تكوين البنية الأولية للأحماض النووية.
· معرفة دور الروابط الهيدروجينية في تكوين البنية الثانوية للحمض النووي، وتكامل القواعد النيتروجينية، ودور التفاعلات التكميلية في تنفيذ الوظيفة البيولوجية للحمض النووي.
· معرفة العوامل المسببة للطفرات ومبدأ عملها.
جزء المعلومات
فهرس
رئيسي:
1. رومانوفسكي، الكيمياء العضوية الحيوية: كتاب مدرسي في جزأين /. - مينسك: BSMU، 20C.
2. رومانوفسكي، إلى ورشة عمل الكيمياء العضوية الحيوية: كتاب مدرسي / تم تحريره. – مينسك: BSMU، 1999. – 132 ص.
3. تيوكافكينا، N. A.، الكيمياء العضوية الحيوية: كتاب مدرسي / . – موسكو: الطب، 1991. – 528 ص.
إضافي:
4. أوفتشينيكوف، الكيمياء: دراسة /.
– موسكو: التعليم، 1987. – 815 ص.
5. بوتابوف: كتاب مدرسي /. - موسكو:
الكيمياء، 1988. – 464 ص.
6. أ. رايلز. أساسيات الكيمياء العضوية: كتاب مدرسي / أ. رايس، ك. سميث،
ر. وارد. – موسكو: مير، 1989. – 352 ص.
7. تايلور، ج. أساسيات الكيمياء العضوية: كتاب مدرسي / ج. تايلور. -
موسكو: ميرس.
8. أ. تيرني. الكيمياء العضوية الحديثة: كتاب مدرسي في مجلدين /
أ. تيرني. – موسكو: مير، 1981. – 1310 ص.
9. تيوكافكينا، للدروس المعملية المتعلقة بالعضوية الحيوية
الكيمياء: كتاب مدرسي / [إلخ]؛ تم تحريره بواسطة ن.أ.
تيوكافكينا. – موسكو: الطب، 1985. – 256 ص.
10. تيوكافكينا، N. A.، الكيمياء العضوية الحيوية: كتاب مدرسي للطلاب
المعاهد الطبية / . - موسكو.